二酮基吡咯并吡咯化合物制造技术

技术编号:1637967 阅读:221 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式(Ⅰ)的二酮基吡咯并吡咯化合物,其中R↑[1]、R↑[2]和R↑[3]独立选自氢、卤原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基、氰基和酸基;R↑[4]、R↑[5]和R↑[6]独立选自氢、卤原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基和氰基;且其特征在于R↑[7]和R↑[8]中的一个为包含两个酸官能团的基团,而R↑[7]和R↑[8]中的另一个表示氢。本发明专利技术还公开了颜料分散体、形成颜料分散体的方法以及式(Ⅰ)的二酮基吡咯并吡咯化合物的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新颖的二酮基吡咯并吡咯化合物以及使用这些化合物的颜料分散 体、喷墨油墨和涂层.
技术介绍
用分散剂制备颜料分散体,分散剂是一种促进颜料颗粒分散体在分散介质中 的形成和稳定的物质,分散剂一般是具有阴离子、阳离子或非离子结构的表面活 性物质.分散剂的存在可充分降低所需的分散能,分散操作后,分散的颜料顆粒 因相互吸引力而具有再附聚的倾向,分散剂的使用还可以抵消颜料颗粒再附聚的 倾向,在用于喷墨油墨时,分散剂必须符合特别高的要求,分散不充分本身表现为 液体系统的粘度增加、亮度损耗和/或色调偏移。此外,需要特別良好的颜料颗粒 分散体,以确保颜料颗粒顺畅地通过打印头喷嘴,打印头喷嘴的直径通常只有几塞。聚合物分散刑分子的一部分含有所谓的锁定基团(anchor groups),其吸附在 待分散的颜料上,在分子的空间独立部分,聚合物分散剂具有与分散介质相容的 聚合物链,从而使颜料颗粒在分散介质中稳定.典型的聚合物分散剂包括接枝共 聚物和嵌段共聚物分散剂。水性喷墨油墨中,聚合物分散剂一般含有对颜料表面显示高度亲和性的疏水 锁定基团和用于稳定水性分散介质中的颜料的亲水聚合物链.对于非水性喷墨油墨,例如溶剂基、油基和可辐射固化喷墨油墨,用亚# 子制备热稳定性良好的分散体较为困难,当颜料具有非极性表面时,其分散特別 困难,这些问题已导致对十分特殊的聚合物分散剂(其中锁定基团为颜料衍生物) 的i更计,例如,EP 0763378 A (TOYO INK)公开了一种颜料组合物,其包含非水 性颜料分散剂和颜料,所述颜料分散剂具有与颜料有高度亲和性的部分,该部分在选自线型聚氨酯和线型丙烯酸类聚合物的至少一种聚合物的一个末端或两个末 端上具有选自有机染料、蒽敏和吖啶網中的至少一种,使具有非极性表面的颜料分散于非水性分散介质中的另 一条途径是通过加入 称为分散增效剂的化合物使表面变成较为极性的表面,分散增效剂是促进聚合物 分散剂吸附于颜料表面的化合物.建议增效剂应具有被一个或多个磺酸基或其铵 盐取代的颜料结构.US 4461647 (ICI)公开了有机液体中的颜料的分散体,其含有水不溶性的不 对称二重氮化合物,所述二重氳化合物包含一个不含酸性取代基和其它离子取代 基的中心二价基团,该基团通过偶氮基与两个一价端基连接,所述一价端基的特 征在于一个端基(第 一端基)不含酸性取代基和其它离子取代基,另 一个端基(第 二端基)栽有单取代酸式铵盐基团,US 4057436 (ICI)公开在有机液体中,在有色酸的取代铵盐的存在下,使用聚 合物分散剂或树脂分散剂的颜料分散体,其中与取代铵离子的N-原子连接的至少 3条链中含有16 60个碳原子.US 6641655 (AVECIA)公开了有色酸的二季铵盐作为流化剂的用途,其中所 述二季铵阳离子含有两个或更多个氮原子.虽然这些分散增效剂对于一些颜料起良好作用,但是许多其它的颜料并不能 在非水性介质中达到可接受的分歉质量.二網基吡咯并吡咯颜料就是如此情况, 罔为难以得到稳定的非水性颜料M体,特別是稳定的非水性喷墨油墨,US 6821334 (DAINICHISEIKA COLOR )公开了 二網基吡咯并吡咯颜料C.I. 颜料红254和C丄颜料红255的表面改性,该磺化颗粒在水性颜料分散体中容易 分散,但没有详细给出它们在非水性颜料分散体中的性能.US 20040122130 (CHANG等)公开了可光固化颜料型喷墨油墨组合物,其含 有颜料红254,但该油墨需要水和反应性表面活性剂的存在,EP 224445 A (CIBA)公开了含有分散增效剂和吡咯并吡咯颜料的颜料分散 体,所述分散增效剂在衍生其的吡咯并吡咯颜料的苯环上含有磺酸基、羧酸基、 磷酸酯基团及其盐。JP 2004067714(TORAY INDUSTRIES)公开了包含分散增效剂的颜料分散 体,所述分散增效剂在衍生其的吡咯并吡咯颜料的苯环上含有磺酸基、羧酸基及^*盐《JP 2003346926(TOYO INK)公开了 一种在颜料感光的光电转换电池中使用 的用于光电转换的感光染料,其中该感光染料为在两个氮原子上均被单价有机残 基取代的二酮基吡咯并吡略化合物.为保持图像质量一致,喷墨油墨需要有能够应付以下情况的分散体稳定性 在将油墨运输至消费者的过程中出现的高温(超过60X:)、在升高的温度下喷射、 以及在使用过程中喷墨油墨的分散介质发生变化(例如,溶剂蒸发以及提高湿润 剂、渗透剂和其它添加剂的浓度).因此,人们高度希望能制备显示高分散体质量和高稳定性的着色喷墨油墨, 该油墨使用位于非水性介质中的二嗣基吡咯并吡咯颜料。专利技术目的本专利技术的一个目的在于提供新颖的二酮基吡咯并吡咯化合物。 本专利技术的另一个目的在于提供具有高^t体质量和稳定性的非水性颜料M体. 本专利技术的又一个目的在于提供产生具有高光密度的高成像质量的图像的非水 性喷墨油墨,从下文描迷中将清楚本专利技术的其它目的. 专利技术概述我们已惊奇地发现通过使用在二嗣基吡咯并吡咯碱性发色团结构的氮原子上 具有含有两个羧酸官能团的基团的二嗣基吡咯并吡咯化合物,可获得具有高分散体质量和高稳定性的非水性二制基吡咯并吡咯颜料分散体,但是只含有一个羧酸 官能团或只含磺酸官能团的二酮基吡咯并吡咯化合物则产生差的结果. 已用根据式(I)的二網基吡咯并吡咯化合物来实现本专利技术目的式(I)<formula>formula see original document page 6</formula>其中R1、 W和R"独立选自氢、卣原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基、氰基和酸基;R4、 RS和1^独立选自氢、齒原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基和礼基; 且其特征在于117和Rs中的一个为包含两个酸官能团的基团,而W和R8中 的另一个表示氢.还用包含式(I)的化合物作为分散增效刑的非水性颜料分散体来来实现本发 明目的.还通过形成颜料分散体的方法来实现本专利技术目的,所迷方法包括以下步骤(a) 提供根据式(I)的二酮基吡咯并吡咯化合物;(b) 将二酮基吡咯并吡咯化合物的包含两个酸官能团的基团117或RS的两个 酸官能团中的至少一个转化成盐基团;以及(c) 使二鲷基吡咯并吡咯化合物与颜料混合于分散介质中. 从下文描述中将清楚本专利技术的其它目的.
技术实现思路
定义术语"着色剂"用于公开本专利技术时,指染料和颜料。术语"染料"用于公开本专利技术时,指在相关环境条件下,在其所应用的介质 中的溶解度为10mg/L或更大的着色剂.在D1N 55943 (通过引用并入本文)中将术语"颜料"定义为在相关环境条 件下,几乎不溶于应用介质中(从而在其中的溶解度小于10mg/L)的着色剂,术语"C丄"用于公开本申请时,指染料索引(Colour Index)的缩写.术语"J^晶"(同义词为"固溶体")用于公开本专利技术时,指两种或更多种 成分的固态均匀混合物,所述混合物可以在组成上在某些限度下变化,并保持均 匀。术语《非水性颜料*体"用于公开本专利技术时,指不含水或几乎不含水(即,以颜料分散体计,含水量小于5重量%)的颜料分散体.术语"光化辐射"用于公开本专利技术时,指能够引发光化学反应的电磁辐射, 术语"光谱分离因子"用于公开本专利技术时,指通过计算最本文档来自技高网
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【技术保护点】
式(Ⅰ)的二酮基吡咯并吡咯化合物:***  式(Ⅰ)其中R↑[1]、R↑[2]和R↑[3]独立选自氢、卤原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基、氰基和酸基;R↑[4]、R↑[5]和R↑[6]独立选自氢、卤原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基和氰基;且其特征在于R↑[7]和R↑[8]中的一个为包含两个酸官能团的基团,而R↑[7]和R↑[8]中的另一个表示氢。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:G德鲁弗
申请(专利权)人:爱克发印艺公司
类型:发明
国别省市:BE[比利时]

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