The invention relates to a method for preparing poly oxazolidinone compounds, poly oxazolidinone compounds, the method includes single carbamate, single chain regulator as isocyanate and / or monocyclic compounds and oxide as catalyst is less than or equal to 9 pKb value of the appropriate alkali in the presence of two carbamate compounds and double oxide compound reaction steps. The invention also relates to the use of polyoxazolidone compounds with high thermal stability.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】合成具有高稳定性的聚噁唑烷酮化合物的方法本专利技术涉及聚噁唑烷酮化合物、制备聚噁唑烷酮化合物的方法，所述方法包括在作为链调节剂的单氨基甲酸酯、单异氰酸酯和/或单环氧化物化合物和作为催化剂的具有≤9的pKb值的合适的碱的存在下使双氨基甲酸酯化合物与双环氧化物化合物反应的步骤。本专利技术还涉及具有高热稳定性的聚噁唑烷酮化合物的用途。噁唑烷酮是药物应用中广泛使用的结构基序(motifs)并且环氧化物和异氰酸酯的环加成似乎是一种方便的一锅法噁唑烷酮合成途径。昂贵的催化剂、反应性极性溶剂、长的反应时间和低的化学选择性在合成噁唑烷酮的早期报告中是常见的(M.E.Dyen和D.Swern，Chem.Rev.，67，197，1967)。由于这些缺点，需要用于制备噁唑烷酮的替代方法，特别是在聚合物应用中将噁唑烷酮用作结构基序的替代方法。EP0530812A1公开了通过使单官能氨基甲酸乙酯与单官能环氧化物或多官能环氧化物在130℃的反应温度下反应来制备热固性树脂组合物。形成的噁唑烷酮部分是端基和/或侧基，其与胺原位反应以形成热固性聚合物中的聚合脲重复单元。噁唑烷酮中间体包含N-H官...
【技术保护点】
根据式(I)、式(II)和/或式(III)的聚噁唑烷酮化合物：
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.02.13 EP 15154977.11.根据式(I)、式(II)和/或式(III)的聚噁唑烷酮化合物：其中X表示任选被含有杂原子的基团取代的亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、十二亚甲基、任选地包含杂原子的亚环己基、亚苯基、亚联苯基、二甲基亚苯基，2-甲基五亚甲基、2,2,4-三甲基-六亚甲基、十二亚甲基、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、5-(1-亚甲基-(1,3,3-三甲基环己烷))、亚甲基双亚环己基的全部区域异构体、亚甲基双亚苯基的全部区域异构体、亚甲基双-(3,3'-二甲基环己烷1,4-二基)、丙烷-2,2-二基)双(环己烷-4,1-二基)、丙烷-2,2-二基-双-4,1-亚苯基、聚六亚甲基、亚甲苯基、聚(丙二醇)亚甲苯基、聚(己二酸亚乙酯)亚甲苯基、2,4,6-三甲基-1,3-亚苯基、4-氯-6-甲基-1,3-亚苯基、聚[1,4-亚苯基]、共聚(1,4-丁二醇)]、聚(四氟环氧乙烷-共-二氟亚甲基氧化物)、1,3-双(1-甲基乙基)苯、3,3'-二甲基-4,4'-亚联苯基、亚萘基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、2,4-亚甲苯基或2,5-亚甲苯基或2,6-亚甲苯基或这些异构体的混合物、亚甲基4,4'-双亚苯基或亚甲基2,4-双亚苯基或亚甲基2,2'-双亚苯基或这些异构体的混合物、4,4'-2,2-二苯基丙烷-亚对二甲苯基、2,4'-2,2-二苯基丙烷-亚对二甲苯基或2,2'-2,2-二苯基丙烷-亚对二甲苯基和α,α,α',α'-四甲基-亚间二甲苯基或α,α,α',α'-四甲基-亚对二甲苯基；Y表示亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、多亚乙基、聚乙二醇、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚甲苯基、1,3-亚甲苯基、1,4-亚甲苯基、4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基)、4,4'-亚甲基双(环己烷-4,1-二基)、4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基)、丙烷-2,2-二基-双(环己烷-4,1-二基)或Y可以由式IV表示：其中Y'表示亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、多亚乙基、聚乙二醇、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,2-亚甲苯基、1,3-亚甲苯基、1,4-亚甲苯基、4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基)、4,4'-亚甲基双(环己烷-4,1-二基)、4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基)、丙烷-2,2-二基-双(环己烷-4,1-二基)或4,4'-(3,3,5-三甲基环己叉基)联苯基；Z表示氢、甲基、乙基、丁基、丙基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、C10-C18α-烯烃烷基、乙烯基、苯基、不饱和脂肪酸C1-C18烷基酯基、亚甲基甲基醚、亚甲基乙基醚、亚甲基丙基醚、亚甲基丁基醚、亚甲基戊基醚、亚甲基己基醚、亚甲基环己基醚、亚甲基辛基醚、亚甲基2-乙基己基醚、亚甲基C10-C18烷基醚、亚甲基烯丙基醚、亚甲基苄基醚、亚甲基苯基醚、亚甲基4-叔丁基苯基醚、亚甲基1-萘基醚、亚甲基2-萘基醚、亚甲基2-氯苯基醚、亚甲基4-氯苯基醚、亚甲基4-溴苯基醚、亚甲基2,4,6-三氯苯基醚、亚甲基2,4,6-三溴苯基醚、亚甲基五氟苯基醚、亚甲基邻甲苯基醚、亚甲基间甲苯基醚、亚甲基对甲苯基醚、亚甲基乙酸酯、亚甲基环己基甲酸酯、亚甲基苯甲酸酯、N-亚甲基邻苯二甲酰亚胺或上述Z取代基的混合物；ZZ表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环己基、ω-氯六亚甲基、正庚基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、2-降冰片基甲基、壬基、2,3,4-三甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基、硬脂基、3-丁氧基丙基、3-(2-乙基己基氧基)-丙基、6-氯己基、苄基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲基苯基、4-戊基苯基异氰酸酯、4-环己基苯基、4-十二烷基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、氯苯基(2,3,4-异构体)、不同的二氯苯基异构体、4-硝基苯基、3-三氟甲基苯基、1-萘基或两种或更多种上述ZZ取代基的混合物；R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4、R5、R6彼此独立地表示氢、氯、溴、氟、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、2-丁基、叔丁基、己基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、苯基、甲氧基苯基、氯苯基、溴苯基、硝基苯基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基；X、Y、Z、ZZ、R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4、R5、R6可以彼此相同或不同，并且n为≥1的整数。2.根据权利要求1的化合物，其中n是≥2且≤2000的整数。3.根据权利要求1或权利要求2的化合物，其中X表示4,4'-亚甲基双(4,1-亚苯基)或2,4-取代的亚甲苯基；Y表示4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基)或1,3-亚苯基；Z表示氢、甲基、乙基、苯基、亚甲基丁基醚、亚甲基苄基醚、亚甲基苯基醚、亚甲基对甲苯基醚、亚甲基4-叔丁基苯基醚或其混合物；ZZ表示苄基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲基苯基、4-环己基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基或其混合物；R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4、R5、R6彼此独立地表示氢。4.制备根据权利要求1-3的聚噁唑烷酮化合物的方法，所述方法包括至少一种双氨基甲酸酯与至少一种双环氧化物的反应，其特征在于所述反应在：A)包含单氨基甲酸酯基团、单异氰酸酯基团和/或单环氧化物基团的化合物、B)具有≤9的pKb值的碱的存在下发生。5.制备根据权利要求1-3的聚噁唑烷酮化合物的方法，所述方法包括至少一种二异氰酸酯化合物与至少一种双环氧化物化合物的反应，其特征在于所述反应在：A)包含单氨基甲酸酯基团、单异氰酸酯基团和/或单环氧化物基团的化合物、优选包含单异氰酸酯基团和/或单环氧化物基团的化合物和B)具有≤9的pKb值的碱的存在下发生。6.根据权利要求4或权利要求5的方法，其中所述反应在≥100℃的温度下发生。7.根据权利要求4或权利要求5的方法，其中所述碱B)具有≤7的pKb值。8.根据权利要求4-7中任一项的方法，其中A)是包含单氨基甲酸酯基团和/或单环氧化物基团的化合物。9.根据权利要求4、6或7中任一项的方法，其中所述双氨基甲酸酯选自N,N'-四亚甲基双氨基甲酸酯、N,N'-六亚甲基双氨基甲酸酯、N,N'-(2-甲基五亚甲基)双氨基甲酸酯、N,N'-2,2,4-三甲基-六亚甲基双氨基甲酸酯、N,N'-十二亚甲基双氨基甲酸酯、N,N'-环己烷-1,4-双氨基甲酸酯、N,N'-异佛尔酮双氨基甲酸酯、N,N'-(4,4'-亚甲基双(环己烷-4,1-二基)双氨基甲酸酯、N,N'-二苯基甲烷双氨基甲酸酯、N,N'-(4,4'-亚甲基双(2-甲基环己烷-4,1-二基))双氨基甲酸酯、(-)-N,N'-2,2-二环己基丙烷-4,4'-双氨基甲酸酯、N,N'-聚(六亚甲基双氨基甲酸酯)、N,N'-八亚甲基双氨基甲酸酯、N,N'-亚甲苯基-α,4-双氨基甲酸酯、封端的N,N'-聚(丙二醇)亚甲苯基-2,4-双氨基甲...
【专利技术属性】
技术研发人员：TE米勒，C居特勒，S巴素，C兰格黑尔德，D里维洛，W莱特纳，B克勒，
申请(专利权)人：科思创德国股份有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE
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