一种用于检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种用于检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针是一类高荧光的二甲基吡咯BODIPY。本发明专利技术所述荧光探针，化学名为8‑[4‑（1‑氧代羧戊氧基‑乙氧基）苯基]‑4，4‑二氟‑1，3，5，7‑四甲基‑4‑硼‑3a，4a‑二吡咯（简称羧基BODIPY）。本发明专利技术所述荧光探针是通过对羟基苯甲醛先后与氯乙醇和戊二酸酐缩合反应，之后再通过BODIPY一锅法反应而成。该羧基BODIPY在溶液中显浅黄色，在507nm处有很强的荧光发射，该羧基BODIPY荧光量子产率达0.96，水溶性好，毒性低，其对锌离子能高灵敏识别，最低检测限达到3.64μM，其它离子干扰小，是一种理想的锌离子快速检测传感器。

Fluorescent probe for detecting zinc ion, preparation method and application thereof

The present invention relates to a fluorescence probe for detecting zinc ion, a preparation method and an application thereof, and the fluorescent probe is a class of Gao Yingguang two pyrrole BODIPY. The invention of the fluorescent probe, the chemical name is 8 [4 (1 oxo carboxylic pentyloxy ethoxy) phenyl] 4, 4 two fluorine 1, 3, 5, 7 four methyl 4 boron 3a, 4A two pyrrole (referred to as BODIPY group). The fluorescent probe is successively with chlorine alcohol and glutaric anhydride through condensation reaction of formaldehyde on hydroxyl benzene, followed by one pot reaction and BODIPY. The carboxyl of BODIPY in solution was light yellow, in the 507nm Department has a strong fluorescence emission, the carboxyl BODIPY fluorescence quantum yield up to 0.96, good water solubility, low toxicity, high sensitivity to the zinc ion recognition, the minimum detection limit reached 3.64 M, the other ion interference, is a rapid detection sensor zinc ion to.

【技术实现步骤摘要】
一种用于检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术属于有机合成与分析化学
，具体涉及一种用于检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用。
技术介绍
由于荧光探针的高选择性和灵敏度，现已广泛应用于阳离子和阴离子的检测当中。这些荧光探针很容易被修饰，以适应不同的测试环境和测试物。目前，二甲基吡咯BODIPY已成为了一个很有吸引力的荧光探针之一。这种BODIPY荧光探针一般光化学稳定性强，荧光强度高，环境适应力强，展现出很好的应用前景。锌离子在人体内酶的活性中起着重要作用，它不仅参与上皮组织分化，还参与金属硫蛋白的转运和储存；不仅有抗炎作用，还能够降低紫外诱导细胞和基因损伤；不仅能提高皮肤纤维细胞对氧化的耐受力，还能提高皮肤弹性和减少皱纹。但是，锌摄入量过多，会导致中毒，引发腹痛、呕吐等急性锌中毒症状，还会导致肾、肝功能免疫力受损。所以，在环境当中能快速简便地检测锌离子显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术的一个目的在于提供一种能够用于锌离子检测的荧光探针，通过明显的荧光猝灭可以灵敏地检测到锌离子的存在，有很好的应用前景。本专利技术所述的一种用于检测锌离子的荧光探针，其化学名为8-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于检测锌离子的荧光探针，其特征在于：其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种用于检测锌离子的荧光探针，其特征在于：其结构式如下：2.如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤：1)将4-(2-羟乙氧基)苯甲醛与戊二酸酐以摩尔比1:1～1:20比例，在甲苯中加热回流20～40小时，反应产物经处理后得到化合物2，所述化合物2为4-(1-氧代羧戊氧基-乙氧基)苯甲醛，化合物2的结构式如下：2)在氮气保护下，将2,4-二甲基吡咯与上述化合物2以摩尔比1:1～5:1比例混合加入CH2Cl2,常温反应3～12小时；接着加入2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌，其中2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌与化合物2的摩尔比为4:1～1:4，常温反应2～12小时；然后向混合体系中依次加入三乙胺和三氟化硼乙醚，其中，三乙胺与化合物2的摩尔比为50:1～10:1,三氟化硼乙醚与化合物2的摩尔比为50:1～10:1，室温反应2～12个小时；反应结束后，产物用蒸馏水洗涤，用二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤，浓缩滤液，经硅胶柱层析分离产物，减压旋干后到所述荧光探针。3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤1)，所述4-(2-羟乙氧基)苯甲醛的制备方法为：将对羟基苯甲醛与氯乙醇以摩尔比1:1～1:10比例，在碳酸钾与乙腈体系中加热搅拌回流，反应10～20小时，反应产物经处理后得到4-(2-羟乙氧基)苯甲醛，其结构式如下：4.根据权利要求3所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述4-(2-羟乙氧基)苯甲醛的制备方法具体如下：向装有乙腈的三口烧瓶中，加入对羟基苯甲醛和...

【专利技术属性】
技术研发人员：严祯曦，杨发福，郭红玉，邱家斌，方小婷，林梁斌，
申请(专利权)人：福建师范大学，
类型：发明
国别省市：福建,35