The present invention relates to a novel near-infrared fluorboric two Pyrromethene derivative and a preparation method thereof, belonging to the fluorescent probe aspects, the invention takes 8 (4 (chloromethyl) phenyl) 4, 4 two 1,3,5,7 fluoride four methyl 4 boron 3a, 4A two pyrrole (labeled BODIPY, C) two dipicolylamine, two methylamino benzaldehyde synthesized a new near-infrared Pyrromethene two fluorine boron compounds as raw materials: 1,7 two methyl 3, 5 (two (4 (two dimethylamino phenyl) 2 alkenyl) (8) (two (2 picolyl) 4 benzyl amine) 4,4 two 4 boron fluoride 3a, 4A two pyrrole, referred to as BODIPY NPDA). It was found that the maximum BODIPY NPDA of UV visible light absorption at the wavelength of 704nm, can be used as fluorescent probe to detect Cu
【技术实现步骤摘要】
一种锰和铜双离子响应的荧光探针及其制备方法
本专利技术涉及一种新的近红光氟硼二吡咯甲川衍生物及其制备方法,属于荧光探针方面的内容,能够作为锰和铜双离子响应的荧光探针。
技术介绍
近年来,在现代生物技术和生命科学研究的诸多检测识别方法中,荧光分析方法由于其灵敏度高,选择性好,检出限低等优点,在生物化学分析领域有着不可替代的作用。因此,使用人工设计合成的荧光探针选择性的检测和识别生态环境及生物系统中的重要离子,尤其是重金属离子受到诸多科学研究者的广泛关注。铜离子和锰离子在工业上有着广泛的应用,同时,铜离子和锰离子又是维持人体健康的必需微量元素。尽管铜离子和锰离子在人体和其他生物系统中扮演着重要角色,但是铜离子和锰离子的代谢异常同样会引起一系列的疾病。例如,铜离子代谢异常,会导致阿尔茨海默氏病、帕金森病、心血管疾病等病症;而锰离子代谢异常,会导致延迟凝血、高胆固醇血症、神经损伤等病症。因此,在生态环境和生物体系中快速简单且具有选择性的检测铜离子和锰离子显得尤为重要。最近BODIPY类荧光探针BPDA被报道用于小鼠体内的铜离子含量的检测(XueX,FangH,ChenH,etal.InvivofluorescenceimagingforCu2+inlivemicebyanewNIRfluorescentsensor[J].Dyes&Pigments,2016,130:116-121.),同样的,荧光素系列和罗丹明系列探针被报道用于生物体内的锰离子含量的检测(AdhikariS,GhoshA,SahanaA,etal.TailoringLigandEnvir ...
【技术保护点】
一种锰和铜双离子响应的荧光探针,其特征在于:其结构如下:
【技术特征摘要】
1.一种锰和铜双离子响应的荧光探针,其特征在于:其结构如下:2.如权利要求1所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针,其特征在于:荧光探针的最大紫外-可见光吸收波长在700nm,能够作为荧光探针检测Cu2+和Mn2+,也可用于检测活体细胞中的Cu2+和Mn2+含量。3.如权利要求2所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针,其特征在于:所述荧光探针在乙腈溶液中呈现红色,以704nm激发,在760nm处有强荧光发射;该荧光探针能够进入MCF-7细胞,以红光激发获得红色细胞荧光成像;荧光探针能够在溶液中分别与铜离子和锰离子1:1络合形成BODIPY-NPDA-Mn和BODIPY-NPDA-Cu;发现Mn2+使BODIPY-NPDA在760nm荧光发射增强,而Cu2+使BODIPY-NPDA在760nm荧光发射淬灭。4.如权利要求3所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针,其特征在于:随着CuCl2溶液的加入,BODIPY-NDPA乙腈溶液处于760nm的荧光随着CuCl2的增加而减弱,当BODIPY-NPDA与Cu2+的摩尔浓度为1:1.6时,荧光几乎淬灭,溶液中Cu2+检测限度的检测限度达到0.1μM,同时伴随着760nm处荧光淬灭。5.如权利要求3所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针,其特征在于:随着MnCl2溶液的加入,BODIPY-NPDA乙腈溶液处于760nm的荧光随着MnCl2的增加而增强,当BODIPY-NPDA与Mn2+的摩尔浓度比为1:1时,荧光强度较大,溶液中Mn2+的检测限度达到0.1μM,同时伴随760nm处荧光增强。6.如权利要求1所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针的制备方法,其特征在于:1,7-二甲基-3,5-(二(4-(二甲氨基苯基)-2-烯基))-8-((二(2-吡啶甲基)胺-4-苯甲基)-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二吡咯(简称BODIPY-NPDA)是由8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-C)与二甲基吡啶胺、对二甲氨基苯甲醛反应制...
【专利技术属性】
技术研发人员:陈秋云,贺绍军,肖克锦,
申请(专利权)人:江苏大学,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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