The invention discloses a process for synthesizing new hesperidin; characterized by comprising the following steps: 1) preparing phloroacetophenone 4 'beta neohesperidin glucoside, 2) purification phloroacetophenone 4' beta neohesperidin glucoside, 3) preparation of neoeriocitrin; the present invention provides a process for recycling the solvent and catalyst, high yield, intermediate phloroacetophenone 4 'Beta neohesperidin glycoside and new hesperidin neohesperidin glycoside synthesis and purification of easy separation and low cost. The product of this invention neohesperidin display in biological activity which has extensive pharmacological effects, such as antibacterial, anti-inflammatory, protecting the cardiovascular system, immune regulation; in addition, it is an important raw material of synthetic sweeteners neohesperidin dihydrochalcone by two.
【技术实现步骤摘要】
一种新橙皮苷的合成工艺
本专利技术涉及本专利技术涉及植物原料药合成工艺,具体涉及以一种植物原料药柚皮苷为基本原料合成另外一种更重要的植物原料药新橙皮苷的方法。
技术介绍
我国南方省区每年产柑橘和柚子数百万吨,柚皮和橘皮资源非常丰富,然而只有少量用于中药作药引,绝大部分被人们丢弃,造成了巨大的资源浪费。新橙皮苷在植物中的含量远远小于柚皮苷,因此用柚皮和橘皮中提取的柚皮苷作为原料合成新橙皮苷具有广阔的发展前景。新橙皮苷为二氢黄酮类化合物,是橙皮素与芸香糖形成的黄酮糖苷,分子式为C28H34O15,相对分子量为610.56,熔点为240-243℃,曾经被称为维生素P,广泛应用于医药领域,也是制造新型甜味剂新橙皮苷二氢查尔酮的原料。新橙皮苷二氢查尔酮的甜度约是蔗糖的1800倍,而且口感清爽,余味持久,可屏蔽苦味、抑制皮炎和抗过敏等。现有技术中,包括一种两步制备新橙皮苷的方法,第一步是先将柚皮苷在碱液中水解生成根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷,第二步则将根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷与异香兰素在L-脯氨酸催化作用下反应生成新橙皮苷。该方法的不足之处是:1)所用溶剂为75~98%的乙醇,经实验证明只有无水乙醇作为溶剂时,反应完成后才有产品析出,因为新橙皮苷不溶于无水乙醇,但会溶解在浓度低于98%的乙醇中。2)黄酮类化合物在碱性环境中开环出现大量副产物,需要通过提纯加以去除,方有利于进一步合成新橙皮苷二氢查尔酮。而该方法未对中间产物根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷进行进一步纯化。3)未进行中间产物新橙皮苷的分离纯化,而催化剂L-脯氨酸在乙醇水溶液中有一定溶解度,须进行 ...
【技术保护点】
一种新橙皮苷的合成工艺,其特征在于,包括以下步骤:1)制备根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷将柚皮苷加入到反应器中后,再向反应器中加入质量分数为17.5%~22.5%的氢氧化钾溶液;在反应器中通入氮气将反应器中的空气赶出后加热至100℃,回流反应1.5~2.5h后得到混合物A;所述柚皮苷与氢氧化钾溶液的重量体积比(g∶mL)为1∶(10~15);2)提纯根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷2.1)将混合物A置于冰浴中,使用浓盐酸将混合物A的PH调节至6±0.5,析出淡黄色晶体,加热70℃以上至晶体全部溶解,得到混合物B;所述浓盐酸的浓度范围为36%~38%;2.2)将混合物B在室温下静置2~4小时,冷却后结晶,减压抽滤,将得到的滤饼通过冰水进行洗涤至白色或灰白色,得到固体根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷;将洗涤后的滤饼溶于水中再次重结晶,抽滤,50℃真空干燥;所述滤饼与水的重量体积比(g∶mL)为1∶10~1∶15;3)制备新橙皮苷将步骤2.2)中得到的干燥后的根皮乙酰苯‑4′‑β‑新橙皮糖苷加入无水乙醇中搅拌溶解,再加入异香兰素和催化剂L‑脯氨酸和甘氨酸,通入氮气后,加热至回流,反应4~6 ...
【技术特征摘要】
1.一种新橙皮苷的合成工艺,其特征在于,包括以下步骤:1)制备根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷将柚皮苷加入到反应器中后,再向反应器中加入质量分数为17.5%~22.5%的氢氧化钾溶液;在反应器中通入氮气将反应器中的空气赶出后加热至100℃,回流反应1.5~2.5h后得到混合物A;所述柚皮苷与氢氧化钾溶液的重量体积比(g∶mL)为1∶(10~15);2)提纯根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷2.1)将混合物A置于冰浴中,使用浓盐酸将混合物A的PH调节至6±0.5,析出淡黄色晶体,加热70℃以上至晶体全部溶解,得到混合物B;所述浓盐酸的浓度范围为36%~38%;2.2)将混合物B在室温下静置2~4小时,冷却后结晶,减压抽滤,将得到的滤饼通过冰水进行洗涤至白色或灰白色,得到固体根皮乙酰苯-4′-β-新橙皮糖苷;将洗涤后的滤饼溶于水中再次重结晶,抽滤,50℃真空干燥;所述滤饼与水的重量体积比(g∶mL)为1∶10~1∶15;3)制备新橙皮苷将步骤2.2)中得到的干燥...
【专利技术属性】
技术研发人员:王芳,周志明,周小华,陈尧辉,冉程,王鹏,付微婷,孙万万,
申请(专利权)人:湖南鑫利生物科技有限公司,重庆大学,
类型:发明
国别省市:湖南,43
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