一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法。首先以1,2,4‑三氮唑或三氮唑衍生物与对氟苯甲醛为原料，制备4‑(1‑1,2,4‑三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛，再让其与对苯二胺通过缩合反应，得到一系列的具有刚性平面结构的双席夫碱。该合成工艺简单，成本低，产率高，反应条件容易控制。本发明专利技术的新化合物具有很好的荧光性能，同时对金属离子具有选择性，可以作为探针应用于离子检测领域，也可以作为荧光材料用于材料领域。

【技术实现步骤摘要】
一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
本专利技术涉及一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法，该化合物具有刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，同时该化合物能够提供丰富的配位方式，与金属离子有很强的配位能力，表现出很好的离子选择性。
技术介绍
含氮杂环唑类配体是一个富电子芳香性的化合物。与典型的芳香活性分子相比，唑环的共振杂化体中，离子共振结构占有相当重要的分量，因此这就大大增加了其化学反应性。它们不但能与各种亲电试剂反应，而且也能和亲核试剂乃至自由基试剂反应；不但在环碳原子上能发生取代反应合成许多含氮杂环唑类衍生物，而且环上的氮原子，由于有孤对电子，易与金属结合形成配位化合物。由于三氮唑环上有三个氮原子，其作为桥联配体的配位形式更加多样化，所以三氮唑及其衍生物作为配体参与金属配合物的合成具有非常重要的理论意义和实际意义。三氮唑不仅具有富电子π共轭体系，同时包括含有sp2杂化的咪唑N和sp3杂化胺基N原子，是一个可展示优异发光性质的生色基团，所以它在荧光材料方面具有很广阔的应用前景。而且三氮唑及其衍生物在农药、医学、信息材料、发光材料和分子基功能材料等方面也有很广泛的应本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下：R1为氢、硝基、氰基，R2为氢、氯、甲氧基。所述的三氮唑苯甲醛缩苯二胺双席夫碱的制备方法，其制备方法如下：1)称取1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂；所述的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～4:1；所述的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述的三氮唑衍生物为3-氰基-1,2,4-三氮唑、3-硝基-5-氯-1,2,4-三氮唑和5-甲氧基-1,2,4-三氮唑；所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；2)称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液，1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为1:1～1:4，在50～130℃下恒温搅拌8～15h，停止加热，过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，真空干燥即得4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛。3)称取步骤2)4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂；所...

【专利技术属性】
技术研发人员：段洪东，徐婷，卜娟，
申请(专利权)人：齐鲁工业大学，
类型：发明
国别省市：山东,37