一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种meso‑位乙炔基桥联的D‑π‑A型BODIPY类染料及其制备方法。该类染料是通过先在芴、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上引入乙炔基，然后再与合成的meso‑位Cl取代的BODIPY单元通过Sonogashira偶联反应得到meso‑位乙炔基桥联的D‑π‑A型BODIPY类染料I。该类染料的合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成；并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料等科学领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池给体材料。

D PI A BODIPY dyes for meso an ethynyl bridged and a preparation method thereof.

The present invention discloses D PI type A BODIPY dyes meso a bit ethynyl bridged and preparation method thereof. The dye is through first in fluorene, thiophene, benzene and two phenothiazine groups on introducing acetylene, BODIPY unit and then to synthetic meso Cl substituted by Sonogashira coupling reaction of D PI type A BODIPY dyes meso bit ethynyl bridged I. The synthetic method of the dyes is simple, easy to control the reaction conditions, high yield, universal, efficient synthesis; and can be widely used in the field of energy, life, analysis, material science, especially for the small molecule organic solar cells to body material.

【技术实现步骤摘要】
一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料及其制备方法
：本专利技术涉及一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料及其制备方法，该类染料可广泛应用于能源、环境、生命、分析、材料等科学领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池给体材料。
技术介绍
：氟化硼络合二吡咯甲川(BODIPY)类化合物是近几十年才兴起并被广泛研究的一种新型荧光染料。它具有良好的稳定性、灵活的可修饰性、高的摩尔消光系数(1×105M-1cm-1)和较高的氧化电位。鉴于BODIPY类染料独特的光物理性质、化学性质以及可修饰性，可以通过在不同的活性位点引入不同的取代基或者改变共轭链长度等手段调节其光谱性质，增强其应用性。近几十年来，BODIPY类染料的飞速发展积累了深厚的研究基础，并被广泛应用于生物及化学分析检测、医药、太阳能电池等领域。尤其是长波长BODIPY类染料不但应用于荧光分析的前沿领域，而且在激光材料、化学传感器、小分子及聚合物太阳能电池等领域也有非常乐观的应用前景。然而目前已开发的BODIPY类染料合成步骤冗长、种类有限、产率较低、分离提纯难度大，缺乏对分子光电性能的优化。因此本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种meso‑位乙炔基桥联的D‑π‑A型BODIPY类染料，其特征在于，具有通式I的化学结构：

【技术特征摘要】
1.一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料，其特征在于，具有通式I的化学结构：式I中，D是给体单元，为以下几种结构单元中的一种：n为1-20的自然数。2.如权利要求1所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在冰水浴条件下CSCl2与吡咯发生缩合反应得到中间体1，其结构为：(2)中间体1在冰水浴条件下经双氧水氧化得到中间体2，其结构为：(3)中间体2先与POCl3反应，然后再在碱性三乙胺作用下和三氟化硼乙醚发生螯合反应得到中间体3，其结构为：(4)2-碘-9,9-二烷基芴与三甲基硅烷基乙炔进行Sonogashira偶联，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体4，其结构为：(5)2-溴-4,8-二烷氧基苯并二噻吩与三甲基硅烷基乙炔进行Sonogashira偶联，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体5，其结构为：(6)3-溴-N-烷基吩噻嗪与三甲基硅烷基乙炔进行Sonogashira偶联，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体6，其结构为：(7)中间体3与中间体4经Sonogashira偶联反应，得到目标染料BDP1，其结构为：(8)中间体3与中间体5经Sonogashira偶联反应，得到目标染料BDP2，其结构为：(9)中间体3与中间体6经Sonogashira偶联反应，得到目标染料BDP3，其结构为：3.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵鸿斌，宗乔，廖俊旭，韩利芬，张文涛，彭飞，林升衡，杨芷青，
申请(专利权)人：东莞理工学院，
类型：发明
国别省市：广东,44