一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应用。探针制备：先将1‑甲基‑4‑[2‑(6‑羟基‑2‑萘)‑乙烯基]‑吡啶碘盐和甲醇钠加热4小时，再与2,4‑二硝基苯磺酸氯和三乙胺在乙腈中加热2小时，经硅胶柱分离制得纯品。该探针以萘环为双光子母体结构，吡啶碘盐线粒体靶向基团兼具荧光团，2,4‑二硝基苯磺酰基为Cys选择性识别基团。利用巯基将2,4‑二硝基苯磺酰基断裂产生羟基，发生荧光光谱红移，实现对Cys的比率检测(F583nm/F485nm)；该检测在2min内快速达到最大值，且检测线低达29nm。该探针可应用于细胞线粒体内Cys的选择性检测。

A naphthyl two-photon fluorescence probe and preparation method and application thereof

The invention discloses a naphthyl two-photon fluorescence probe and preparation method and application thereof. Probe preparation: 1 methyl 4 [2 (6 hydroxy 2 naphthalene) vinyl] pyridine salt and sodium methoxide heating for 4 hours, and the 2,4 two trinitrobenzene sulfonic acid chloride and triethylamine in acetonitrile three heated 2 hours, separated by a silica gel column was pure. The probe to the naphthalene ring is two-photon parent structure, mitochondrial targeting group with pyridine salt fluorophore, 2,4 nitrobenzene sulfonyl two Cys selective recognition group. The sulfhydryl will produce hydroxyl 2,4 two nitrobenzene sulfonyl breaks, fluorescence spectrum redshift, realize ratio detection of Cys (F583nm/F485nm); the rapid detection reaches the maximum value in the range of 2min, and low detection line up to 29nm. The probe can be applied to the selective detection of Cys in cell mitochondria.

【技术实现步骤摘要】
一种萘基双光子荧光探针及其制备方法和应用
本专利技术涉及荧光探针，具体是一种萘基双光子荧光探针及其制备方法，以及该探针在细胞线粒体中半胱氨酸检测中的应用。
技术介绍
半胱氨酸(Cys)作为人体必需的氨基酸和重要的生物硫醇，在许多细胞的生理活动中发挥着关键作用，如蛋白质转录后的修饰、解毒及其新陈代谢等过程。体内半胱氨酸不足会导致幼儿发育不良、头发脱色、水肿、肌无力、肥胖、肝脏损伤以及皮肤松弛等症状；而半胱氨酸浓度过高也与一些疾病的发生密切相关，包括心血管疾病、神经系统退行性疾病等。因此，针对生物样品中半胱氨酸的高灵敏、实时检测的研究已成为相关领域的研究热点。线粒体是真核细胞中一类非常重要的细胞器，是由两层膜包被的囊状结构，与人的疾病，衰老及细胞凋亡有着密切的联系。为了更好地了解半胱氨酸在生物系统，尤其是线粒体中的作用，发展高敏感、高选择性且线粒体靶向的半胱氨酸检测方法仍旧是一个具有挑战性的课题。目前文献报道了许多基于半胱氨酸检测的荧光探针，然而由于生物硫醇在结构和生物活性上的相似性，能将半胱氨酸与高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)进行区分检测的荧光探针十分有限，而且这类探针大多数本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种萘基双光子荧光探针，其结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种萘基双光子荧光探针，其结构式为：2.如权利要求1所述的一种萘基双光子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将1-甲基-4-[2-(6-羟基-2-萘)-乙烯基]-吡啶碘盐和甲醇钠按摩尔比1:1溶于甲醇中，60℃加热反应4小时，冷却过滤得到蓝色固体；(2)将上述反应得到的蓝色固体、...

【专利技术属性】
技术研发人员：樊丽，张雯佳，王晓东，董川，双少敏，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西,14