一种含环戊基和三氟甲基结构的液晶化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种新型的含环戊基和三氟甲基结构的负介电各向异性液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。所述液晶化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等优点，这些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的应用价值。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的组合物相应地具有极高的负介电各向异性，旋转粘度低，从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。

Liquid crystal compound containing ring amyl and three fluorine methyl structure and application thereof

The present invention relates to a novel negative dielectric anisotropic liquid crystal compound with a ring amyl and three fluorine structures, and a liquid crystal composition comprising the liquid crystal compound. The liquid crystal compound has the advantages of high negative dielectric anisotropy, good liquid crystal mutual solubility, relatively low rotational viscosity, etc., which are needed for improving the liquid crystal material, and have important application value. The use of the liquid crystal compounds or compositions containing the liquid crystal compounds have correspondingly high negative dielectric anisotropy, low viscosity, thereby effectively reducing the driving voltage, the response speed of the liquid crystal display device, with optical anisotropy, numerical optimum charge retention rate etc..

【技术实现步骤摘要】
一种含环戊基和三氟甲基结构的液晶化合物及其应用
本专利技术涉及液晶显示材料领域，特别涉及一种液晶化合物、组合物及其应用，更具体地说，本专利技术涉及一种新型的含环戊基和三氟甲基结构的负介电各向异性液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。
技术介绍
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。液晶材料要求具备良好的化学和热稳定性，良好的对电场和电磁辐射的稳定性，较宽的向列相温度范围，适当的折射率、介电各向异性，较快的响应速度和高的电压保持率。目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面，随着显示技术的发展，对液晶材料也提出了更高的要求，尤其是在快速响应，降低驱动电压，降低功耗等方面。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供一种新型的负介电各向异性的液晶化合物，该化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等优点，这些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的应用价值。本专利技术所述的液晶化合物，具有如下结构：在通式I中，R1表示H或具有1-10个碳原子的烷基，R2表示具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0、1或2，n为0或1，且m，n不同时为0。优选地，在通式I中，R1表示H或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0、1或2，n为0或1，且m，n不同时为0。作为更优选的技术方案，在通式I中，R1表示H或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0或1，n为0或1，且m，n不同时为0。作为本专利技术优选的实施方式，在通式I中，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0或1，n为1。作为进一步优选的技术方案，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：在I-1～I-12中，R1表示H或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基。作为更进一步优选的实施方式，在通式I中，环A表示1,4-亚环己基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0或1，n为1。作为本专利技术的最佳实施方式，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：本专利技术的第二目的是提供所述液晶化合物的制备方法。通式(I)合成路线如下：具体包括以下步骤：(1)通过还原剂还原，得到(2)与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到(3)通过氧化反应，得到(4)与为原料反应，得到其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2、m、n、环A、环B与所得液晶化合物产物中R1、R2、m、n、环A、环B代表的基团相对应。上述方法所述步骤所述步骤1)中与还原剂的投料摩尔比为1∶0.5～3.0，反应温度-30～80℃；其中，所述还原剂选自硼氢化钠、硼氢化钾、红铝或四氢铝锂中的一种或几种。所述步骤2)中有机锂试剂与硼酸酯的投料摩尔比为1∶1.0～1.8∶1.0～2.0，反应温度-50～-100℃；其中，所述有机锂试剂选自正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂与叔丁醇钾中的一种或几种，所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯中的一种或几种。所述步骤3)中，与氧化剂的投料摩尔比为1∶1.0～4.0，反应温度40～80℃；上述氧化剂可选自双氧水或间氯过氧苯甲酸，优选为双氧水。所述步骤4)中，与DIAD的投料摩尔比为1∶1.0～2.0∶1.0～3.0，反应温度-10～50℃。本专利技术所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本专利技术所述的液晶化合物。本专利技术的第三目的是保护含有所述液晶化合物的组合物。所述液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。本专利技术的第四目的是保护所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的组合物具有极高的负介电各向异性，旋转粘度低，从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。具体实施方式以下实施例用于说明本专利技术，但不用来限制本专利技术的范围。所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)。实施例1液晶化合物的结构式为：制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：具体步骤如下：(1)化合物BYLC-01-1的合成：氮气保护下，向反应瓶中加入20.8g2-氟-3-三氟甲基苯乙醚，150ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.12mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应1小时，控温-70～-80℃滴加15.9g硼酸三甲酯，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液300ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体(化合物BYLC-01-1)23.2g，HPLC：98.5％，收率92％；(2)化合物BYLC-01-2的合成：向反应瓶中加入20g化合物BYLC-01-1和100ml四氢呋喃，回流下滴加0.16mol双氧水，滴毕回流反应1小时。进行常规后处理，得到淡粉色固体(化合物BYLC-01-2)16.7g，GC：99.2％，收率94％；(3)化合物BYLC-01-3的合成：向反应瓶中加入4.6g氢化铝锂和300ml四氢呋喃，滴加38.0g环戊基苯甲酸和80本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于，具有如下结构：

【技术特征摘要】
1.一种负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于，具有如下结构：在通式I中，R1表示H或具有1-10个碳原子的烷基，R2表示具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0、1或2，n为0或1，且m，n不同时为0。2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，R1表示H或具有1-5个碳原子的烷基，R2表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0或1，n为0或1，且m，n不同时为0。3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基，m为0或1，n为1。4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：在I-1～I-12中...

【专利技术属性】
技术研发人员：储士红，高立龙，姜天孟，田会强，谭小玉，陈海光，班全志，苏学辉，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11