一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：在反应容器中加入对苯醌(BQ)、Ce(SO

Process for the preparation of a new compound of benzene tetrahydrofuran

The present invention provides a process for the preparation of a new compound of tetrahydrofuran tetrahydrofuran, which comprises the following steps: adding para quinone (BQ) and Ce (SO) in a reaction vessel

【技术实现步骤摘要】
一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法
本专利技术涉及有机合成领域，特别地，涉及一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法。
技术介绍
木脂素广泛的存在于自然界的植物中，是由苯丙素单位(C6-C3C)氧化聚合而成的天然产物。因其结构的多样性以及生物活性的广泛性而备受药理学家和化学家的关注。其存在于超过70种植物中，所在部位各异，甚至在植物的分泌物、人类和动物的尿液中也有发现。苯并四氢呋喃类的新木酯素作为一种木脂素的重要组成部分，其合成方法却很少被报道。现有技术一：Monte小组用还原法将苯并呋喃酮还原成苯并四氢呋喃：现有技术二：Ellman小组则使用wilkinson催化剂直接活化C-H键，再使用盐酸处理进而得到苯并四氢呋喃：现有技术三：直到近年，武汉大学雷爱文教授课题组使用HOTf进行催化氧化苯醌和苯乙烯直接生成苯并四氢呋喃：现有技术一步骤繁琐，现有技术二催化剂成本高昂，现有技术三条件较为剧烈，且对水和氧气比较敏感，在强酸性介质中进行反应，不适合于对酸敏感的底物，故必要研究新的苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种简便，成本低廉，条件温和且对水和氧气耐受性好的苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，以解决技术问题。一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，包括以下步骤：在反应容器中加入对苯醌(BQ)、Ce(SO4)2·4H2O和MgSO4，然后加入甲苯，最后加入如化合物2的烯烃。在室温下搅拌反应20-28小时；反应结束之后使用硅藻土砂芯漏斗进行过滤，旋干后上柱分离即可得到纯净的产物。具体的反应方程式如下：R1＝Me,Et,i-Pr,F,Cl,Br,OMeR2＝H,MeR3＝H,Me。优选的，所述的化合物2的加入的物质的量为对苯醌加入的物质的量的5-7倍。优选的，所述的Ce(SO4)2·4H2O的加入的物质的量为对苯醌加入的物质的量的1-3倍。优选的，所述的MgSO4的加入的物质的量为对苯醌加入的物质的量的5-7倍。本专利技术的苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，简便，成本低廉，条件温和且对水和氧气耐受性好，产率可以达到80％以上，是苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的一种新的合成方法，为该类化学物的应用提供了积极的探索。除了上面所描述的目的、特征和优点之外，本专利技术还有其它的目的、特征和优点。下面将对本专利技术作进一步详细的说明。附图说明图1：实施例1的产物的核磁共振氢谱图。图2：实施例1的产物的核磁共振碳谱图。图3：实施例2的产物的核磁共振氢谱图。图4：实施例2的产物的核磁共振碳谱图。图5：实施例3的产物的核磁共振氢谱图。图6：实施例3的产物的核磁共振碳谱图。具体实施方式实施例1一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，包括以下步骤：在10ml反应管中加入32.4mg(0.3mmol)BQ，363.9mg(0.9mmol)Ce(SO4)2·4H2O和216.7mg(1.8mmol)MgSO4之后加入3ml甲苯，最后加入2.1mmol的异丙烯苯；在室温下搅拌反应24小时即可；反应结束之后使用硅藻土砂芯漏斗进行过滤，旋干后上柱分离即可得到纯净的产物。表1为在实施例1的条件下，调节各原料的物质的量，得到的产物收率情况：表1：对实施例1的产物作核磁共振氢谱和核磁共振碳谱，分别得到图1和图2，由此可推断产物的化学式为：实施例2将化学式中的R1替换为F，其余制备条件不变，并对产物作核磁共振氢谱和核磁共振碳谱，分别得到图3和图4，由此可推断产物的化学式为：实施例3将化学式中的R1替换为甲基，其余制备条件不变，并对产物作核磁共振氢谱和核磁共振碳谱，分别得到图5和图6，由此可推断产物的化学式为：以上所述仅为本专利技术的优选实施例而已，并不用于限制本专利技术，对于本领域的技术人员来说，本专利技术可以有各种更改和变化。凡在本专利技术的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在反应容器中加入对苯醌、Ce(SO

【技术特征摘要】
1.一种苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在反应容器中加入对苯醌、Ce(SO4)2·4H2O和MgSO4，然后加入甲苯，最后加入如化合物2的烯烃，在室温下搅拌反应20-28小时；反应结束之后使用硅藻土砂芯漏斗进行过滤，旋干后上柱分离即可得到纯净的产物；所述的化合物2的化学式如下：其中，R1＝Me,Et,i-Pr,F,Cl,Br,OMeR2＝H,MeR3＝H,Me。2.如权利要求1所述的苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制备方法，其特征在于，所述的化合物2的加入的物质的量为对苯醌加入的物质的量的5-7倍。3.如权利要求1所述的苯并四氢呋喃类的新木酯素化合物的制...

【专利技术属性】
技术研发人员：火星，方济中，
申请(专利权)人：兰州大学，
类型：发明
国别省市：甘肃,62