一种蒺藜呋甾皂苷化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及化合物提取技术领域，具体涉及一种蒺藜呋甾皂苷化合物及其提取方法。本发明专利技术所提供的蒺藜呋甾皂苷化合物，结构为３－Ｏ－｛β－Ｄ－吡喃木糖基－（１→３）－［β－Ｄ－吡喃木糖基－（１→２）］－β－Ｄ－吡喃葡萄糖基－（１→４）－［α－Ｌ－吡喃鼠李糖基－（１→２）］－β－Ｄ－吡喃半乳糖基｝－２２－甲氧基－２６－Ｏ－｛β－Ｄ－吡喃葡萄糖基｝－蒺藜皂苷元。其制备方法，包括下述步骤：取蒺藜芙甾总皂苷上硅胶柱，以氯仿－甲醇－水不同比例下层为洗脱液进行洗脱，分步收集，每份约１００ｍｌ，薄层检查，合并蒺藜新苷单体化合物溶液，减压浓缩至干，用甲醇重结晶，得白色针晶。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化合物提取
，具体涉及一种蒺藜呋甾皂苷化合物及其 提取方法。
技术介绍
蒺藜又名白蒺藜、蒺藜子、硬蒺藜。性味辛、苦，微温，有小毒，入肝、 肺经，具有散风、明目、下气、行血、补肾益精之功效。中药蒺藜传统药用部 位为其果实，其主要成分包括蒺藜甾体皂苷、黄酮、多糖及生物碱等成分。蒺藜中提取的总皂苷(含量约40%左右)在临床上主要用于治疗心脑血管疾病， 如目前的心脑通胶囊或心脑舒通片等。蒺藜全草中有IO余种甾体皂苷，其中主 要含有三种甾体皂苷，这三种甾体皂苷中呋甾皂苷类化合物占有重要的地位， 它直接影响着治疗心脑血管疾病功效。
技术实现思路
本专利技术要提供。本专利技术所提供的技术方案包括 一种蒺藜呋甾皂苷化合物，其结构式为<formula>formula see original document page 3</formula>一种蒺藜呋甾皂苷化合物的制备方法，包括下述步骤取蒺藜呋甾总皂苷上硅胶柱，以氯仿一甲醇一水不同比例下层为洗脱液进 行洗脱，分步收集，每份约100ml，薄层检查，合并单体化合物溶液，减压浓 縮至干，用甲醇重结晶，得白色针晶。上述方案中，重结晶后上一次硅胶柱。进一步提高纯度。本专利技术制备出了一种能确定结构式的呋甾皂苷类化合物，为继续研究奠定 了基础。具体实施例方式一种蒺藜呋甾皂苷化合物，其结构式为:一种蒺藜呋甾皂苷化合物的制备方法取蒺藜呋甾总皂苷适量上硅胶柱(70X1000mm)，以氯仿一甲醇一水(65: 35: 10)下层为洗脱液进行洗脱，分步收集，每份约100ml，薄层检查，合并 其中的85份，减压浓縮至干，用甲醇重结晶，再上一次硅胶柱，得白色针晶约 400mg。一种蒺藜呋甾皂苷化合物的制备方法-.取蒺藜呋甾总皂苷适量上硅胶柱(70X1000mm)，以氯仿一甲醇一水(60:35: 15)下层为洗脱液进行洗脱，分步收集，每份约lOOml，薄层检査，合并 蒺藜新苷溶液其中70份，减压浓縮至干，用甲醇重结晶，再上一次硅胶柱，得 白色针晶约360mg。上述方案中所采用的蒺藜呋甾总皂苷的提取方法可以是取蒺藜草药材lkg，粉碎，第一煎加ra值为5.0的水，加水量为8倍，进行回流提取每次2 小时，滤过；第二煎加PH值为6.0的水，加水量为6倍，进行回流提取每次l 小时，滤过；第三煎加PH值为8.0的水，加水量为6倍，进行回流提取每次l 小时，滤过，滤液合并。将合并滤液在55°C (-0. 085Mpa)减压浓縮至相对密 度为1.05~1.15，加入乙醇使醇含量为65%，静置18小时，滤过，滤液再在50 。C (-0.085Mpa)减压浓縮至无醇味，浓缩液低温(4。C左右)静置24小时，滤 过。浓縮液加3倍量水稀释后通过已处理好的D101大孔吸附树脂柱，先用20% 乙醇洗脱至无色，再用60%乙醇洗脱，收集60%乙醇洗脱液，于5(TC减压浓缩， 真空干燥(6(TC)后的蒺藜总皂苷56g。理化性质本品为白色针状结晶，无臭，味苦，易溶于甲醇、乙醇和水中， 微溶于丙酮和乙酸乙酯中，几乎不溶于氯仿和乙醚中。熔点217 219t:(分解)。经查阅该化合物为呋甾皂苷类化合物。纯度确定在薄层板上经3个展开系统检识均呈单一斑点。点样量为所适 用检验方法点样量的IO倍。色谱不显杂质斑点。结构确认(1)仪器UV-2201型紫外可见分光光度计 UAVANCE-DRX-500核磁共振仪 ESQUIRE-LC/MS质谱仪UNICAM-2010 FTIR红外光谱仪(2) 化学方法将上述白色结晶点于两块硅胶G-CMC薄层板上，再点薯蓣皂苷元及单糖对 照品，在盐酸蒸汽中6(TC密闭水解60分钟，取出，凉干， 一板以氯仿一甲醇 (98: 2)展开，用改良的对二甲氨基苯甲醛显色，出现一红色斑点，与薯蓣皂苷元不一致，说明皂苷元不是薯蓣皂苷元。另一板用氯仿一甲醇一水(30: 12:4)展幵，邻苯二甲酸一苯胺显色剂显色，样品糖的斑点与鼠李糖、葡萄糖、木 糖和半乳糖一致。说明该化合物中有鼠李糖、葡萄糖、木糖和半乳糖。(3) UV谱紫外光谱给出蒺藜新苷的最大吸收为192nm。(4) ESI-MS谱ES工-MS给出m/z: 1383.5+、 1313. 6 、 449 3 + 。由此得出该化合物的分子量为1344。结合核磁共振谱'H， "C和DEPT谱，该化合物的分子式为OJUO:,i。(5) IR谱红外光谱给出3641(uj、 2935、 2863(u丄1464、 1392(SCII)、 1057(u c-(, )cm—'等吸收峰。(6)丽R谱Position':iCHPosition'HCVH-,37. 20. 78，1.54C —15/H一1532. 11.32， 1.94C-2/H—229.91. 74'2.0081. 34. 43C—.,/H—:i77. 13. 89c,氛64. 31. 72C—,/H，，34. 41. 63'1.88C—1N/H,16. 50. 77C—5/H—s44. 70. 89C—n,/H—w12. 40. 8329. 01. 15C—2()/H—2(,40. 52. 19C—7/H—730. 81. 74'1.9716.21.63C—s/H—s35. 31. 40C—22112.6C—9/H—g54. 50. 50C—么"'/H-^32. 40. 78, 1.5135. 9C—"/H—2々28. 21.32， 1716C—u/H—u 21.2 1.19, 1.39 C—25/H—M 34.2 1.89C—l2/H-(2 40.0 1.00' 1.63 C,/H—2fi 75.0 3.91， 3.58" 41.1 C—27/H— 17.1 0.98C—,复 56.4 0.98 -OCH,i 47.3 3.25(7)糖的归属和接~通过利用ID和2D梯度场丽R技术，包括ID梯度场选择性TOCSY和GOESY，2D梯度场C0SY， T0CSY， HSQC， HSQC-TOCSY和NOESY，确定其糖分别为P-半乳糖、a-鼠李糖、0-葡萄糖和P木糖，糖的连接序列e-D-吡喃木糖基-(1 —3)--0 -D-吡喃葡萄糖基-(1—4)-[ a -L-吡喃鼠李糖基-(1—2)]-D-吡喃半乳糖基与苷元3位连接，0-D-吡喃葡萄糖基接于苷元26位。通过以上化学方法、光谱数据的分析，及与相关文献比较，确定此新化合 物的结构为3-0-{3-D-吡喃木糖基-(1 —3)-_e -D-吡喃葡萄糖基-(1 —4)--P -D-吡喃半乳糖 基} -22-甲氧基-26-0- { 3 -D-吡喃葡萄糖基}-蒺藜皂苷元。由于具有皂苷幵环结构，根据所得的化学结构推断为蒺藜呋甾皂苷类化合 物。它应用于治疗心脑血管疾病的药物制备中，具有疗效确切，效果好的优势。权利要求1、一种蒺藜呋甾皂苷化合物，其结构式为2、 如权利要求1所述的一种蒺藜呋留皂苷化合物的制备方法，其特征在于: 包括下述步骤，取蒺藜芙甾总皂苷上硅胶柱，以氯仿一甲醇一水不同比例下层 为洗脱液进行洗脱，分歩收集，每份约100ml，薄层检查，合并蒺藜新苷单体化合物溶液，减压浓縮至干，用甲醇重结晶，得白色针晶。3、 如权利要求本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种蒺藜呋甾皂苷化合物，其结构式为：　＊＊＊。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘建申，
申请(专利权)人：西安天健医药科学研究所，
类型：发明
国别省市：87[中国|西安]