一种具有极酸性pH响应的近红外荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种具有极酸性pH响应的近红外荧光探针，化学结构式如式(Ⅰ)所示：式中，X为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-，Z为-CH2-Ph或以-R'NH2所示的基团，其中，R'为C1-12的亚烷基，R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或以-SO3R5所示的基团，其中，R5为C1-18烷基或苄基，R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基，Y为F、Cl、Br或I。该近红外荧光探针具有较低的pKa值，对H+有较高的灵敏度、高选择性、stocks位移较大、背景干扰小，对细胞和活体伤害较小，很适合用来进行极酸环境下pH的检测，克服了现有技术荧光探针的缺陷。本发明专利技术还提供了该探针的制备方法及应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及生物荧光分析
，具体涉及一种具有极酸性pH响应的近红外荧光探针及其制备方法和应用。
技术介绍
细胞内的pH在酶活性、细胞增殖和调亡、抗药性、离子传输、细胞内吞作用以及肌肉收缩等一系列组织活动中起着至关重要的作用。pH值的微小变化就有可能导致细胞功能紊乱,引起癌症和阿尔茨海默病等疾病。酸性和碱性过强会导致心、肺病变或神经类疾病，严重时甚至会有生命危险。在正常的生理条件下，细胞液中H+的浓度约为7.40，其变动幅度一般在0.1-0.2个pH单位。而一些酸性细胞器，如溶酶体的pH值范围为4.5-5.5。极度酸性环境(pH<4)对大多数生物体是致命的。细胞内pH值与细胞功能的密切关系意味着对细胞内pH值的精确测量可以为研究小至单个细胞器的生理学和病理学过程提供关键信息。因此，如何精确地检测细胞内pH值的变化显得非常重要。相比于其他pH的测定方法，使用荧光探针法进行pH检测具有灵敏度高、选择性好等优点，但目前大部分pH探针波长较短，不能避开组织自吸收和自荧光，背景本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有极酸性pH响应的近红外荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中，X为‑C(CH3)2‑、‑O‑、‑S‑或‑Se‑，Z为‑CH2‑Ph或以‑R'NH2所示的基团，其中，R'为C1‑12的亚烷基，R1和R2分别独立地选自H原子、C1‑18烷基或以‑SO3R5所示的基团，其中，R5为C1‑18烷基或苄基，R3和R4分别独立地选自C1‑18烷基或苄基，Y为F、Cl、Br或I。

【技术特征摘要】
1.一种具有极酸性pH响应的近红外荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所
示：
式(Ⅰ)中，X为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-，Z为-CH2-Ph或以-R'NH2所示的基团，其中，R'为
C1-12的亚烷基，R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或以-SO3R5所示的基团，其中，R5为
C1-18烷基或苄基，R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基，Y为F、Cl、Br或I。
2.如权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于，所述Z为-CH2-Ph或-CH2CH2NH2。
3.如权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于，所述X为-C(CH3)2-，所述R1和所述
R2均为H原子，所述R3和所述R4均为乙基，所述Y为I。
4.一种具有极酸性pH响应的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)分别提供化学结构式如式(Ⅱ)所示的化合物和第一化合物，所述第一化合物的结
构式如(Ⅲ)或如式(Ⅳ)所示：
式(Ⅱ)中，X为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-，R1和R2分别独立地选自H原子、C1-18烷基或以-
SO3R5所示的基团，其中，R5为C1-18烷基或苄基，R3和R4分别独立地选自C1-18烷基或苄基，Y为
F、Cl、Br或I；式(Ⅳ)中，R'为C1-12的亚烷基；
(2)将式(Ⅱ)所示的化合与所述第一化合物按照摩尔比为1:(3-6)的比例溶解在溶剂
中，再加入缚酸剂，保护气体氛围下，在50-70℃反应下1-5h，提纯后得到具有极酸性pH响应
的近红外荧光探针，所述具有极酸性pH响应的近红外荧光探针的化学结构式如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，X为-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-，Z为-CH2-Ph或以-R'NH2所示的基团，其中，R'为<...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡林涛，吕亚琳，龚萍，张利，孟晓青，李三朋，周理华，
申请(专利权)人：深圳先进技术研究院，
类型：发明
国别省市：广东;44