The invention discloses an anthraquinone sugar conjugate with an annular structure, a preparation method thereof and the application in environmental detection, belonging to the technical field of the synthesis of a drug intermediate and a fluorescent probe molecule. The technical proposal of the invention is as follows:
【技术实现步骤摘要】
一类具有环状结构的蒽醌糖缀合物及其制备方法和在环境检测中的应用
本专利技术属于药物中间体及荧光探针分子的合成
,具体涉及一类具有环状结构的蒽醌糖缀合物及其制备方法和在环境检测中的应用。
技术介绍
金属离子与生命科学、环境科学、医学等领域有着密不可分的联系,对其进行识别和检测是化学、生物学、临床生物学及环境学众多研究领域的热点课题。其中荧光检测法具有方法简便、灵敏度和选择性高并可以实现实时、在线检测等优点。因此,在主体分子上修饰荧光团以构建超分子荧光探针用于识别金属离子的研究颇受重视。蒽醌类化合物是大环共轭体系,具有平面结构,具有荧光发射波长适中、光稳定性好和发光效率高等特点,更主要的是其荧光和紫外吸收波长均出现在可见光区。由于可以络合金属离子,氨基和羟基取代的蒽醌衍生物也被广泛应用于分析化学中作为发色团。从羟基终端导出的蒽醌衍生物与金属离子作用转化为复杂的化合物作为螯合剂已获得广泛的化学应用。1,2,3-三氮唑类化合物是一类具有重要生物活性的五元氮杂环化合物,是酰胺键的电子等排物,在代谢转化、氧化还原、酸碱以及高温等条件下都比1,2,4-三氮唑类化合物具有更高的稳定性。近年来Cu(I)催化的叠氮化物和末端炔之间Huisgen1,3-环加成反应以产生1,4-二取代的1,2,3-三氮唑类化合物吸引在合成有机化学、聚合物科学、材料科学、生物和肽备受瞩目。基于1,2,3-三氮唑类化合物的潜在药物包括抗癌物CAI和已知的核苷衍生物TSAO都是非核苷逆转录酶抑制剂,这些化合物都在或已经在临床试验中。1,2,3-三氮唑类化合物作为金属离子结合的潜在配体逐渐引起人们 ...
【技术保护点】
一类具有环状结构的蒽醌糖缀合物,其特征在于具有如下结构:
【技术特征摘要】
1.一类具有环状结构的蒽醌糖缀合物,其特征在于具有如下结构:其中n为1-4之间的一个整数。2.一种权利要求1所述的具有环状结构的蒽醌糖缀合物的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)单糖在碱的作用下与醋酸酐反应得到全乙酰单糖化合物一,其中单糖为葡萄糖、半乳糖、甘露糖、乙酰氨基葡萄糖、乙酰氨基半乳糖或2-脱氧葡萄糖,碱为醋酸钠、甲醇钠或吡啶;(2)全乙酰单糖化合物一在酸的作用下与1-溴-6-己醇反应得到化合物二,其中酸为盐酸气、三氟化硼乙醚溶液、对甲苯磺酸、乙酸、二溴化锌、二氧化硅或硫酸铜;(3)化合物二与叠氮化钠反应得到化合物三;(4)化合物三在碱的作用下脱乙酰基保护并在碱性条件下与对甲苯磺酰氯反应得到化合物四,其中碱为甲醇钠、碳酸钾、氢氧化钠或氢氧化钾;(5)化合物四与硫代乙酸钾反应得到化合物五;(6)蒽醌与溴丙炔反应得到化合物六;(7)化合物五与化合物六在抗坏血酸钠盐和铜盐的作用下反应得到化合物七,其中铜盐为五水硫酸铜、碘化亚铜或氯化亚铜;(8)化合物七经脱保护得到目标产物具有环状结构的蒽醌糖缀合物。3.根据权利要求2所述的具有环状结构的蒽醌糖缀合物的制备方法,其特征在于具体步骤为:(1)1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的合成,将无水葡萄糖在醋酸钠的作用下与醋酸酐于140℃加热回流反应得到1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖;(2)2,3,4,6-四-O-乙酰基-(6-溴己基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成,将1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖与分子筛在氮气保护下加入二氯甲烷,再加入1-溴-6-己醇在冰浴、氮气保护下加入三氟化硼乙醚反应得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-(6-溴己基)-β-D-吡喃葡萄糖苷;(3)2,3,4,6-四-O-乙酰基-(6-叠氮己基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成,将2,3,4,6-四-O-乙酰基-(6-溴己基)-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于N,N-二甲基甲酰胺中与叠氮化钠于60℃反应得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-(6-叠氮己基)-β-D-吡喃葡萄糖苷;(4)2,3...
【专利技术属性】
技术研发人员:毕晶晶,李琳琳,张贵生,时蕾,刘青锋,赵增辉,
申请(专利权)人:河南师范大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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