一种过氧化氢荧光探针化合物的制备与应用制造技术

本发明专利技术涉及一种反应型过氧化氢荧光探针化合物及其制备与应用，所述过氧化氢荧光探针化合物具有式I的结构。制备方法是：将4‑二乙基氨基水杨醛，对溴溴苄，以无水碳酸钾为催化剂，溶于丙酮在氮气保护下回流反应得到产物II；将产物II与联硼频哪醇酯在[1,1‑双（二苯基膦）二茂铁]二氯化钯为催化剂，在氮气保护下反应得到产物III；将产物III与丙二腈以哌啶为催化剂，室温下搅拌得到最终的产物探针Ⅰ。该探针化合物对过氧化氢具有很好的选择性和灵敏性，检测限低，且对细胞没有毒性，可应用于细胞内过氧化氢的检测和成像。

Preparation and application of hydrogen peroxide fluorescent probe compound

The invention relates to a reaction type hydrogen peroxide fluorescent probe compound and a preparation and application thereof. The preparation method is: 4 two ethylamino salicylaldehyde, bromine benzyl bromide, anhydrous potassium carbonate as catalyst, dissolved in acetone under the protection of nitrogen reflux reaction products obtained will be II; product of II and diboron pinacol ester in [1,1 double (two phenyl phosphine) ferrocene] two two palladium chloride as a catalyst, under the protection of nitrogen reaction product III; will product of III and C two nitriles using piperidine as catalyst, stirring at room temperature to obtain the product of the final probe. The probe compound has good selectivity and sensitivity to hydrogen peroxide, low detection limit and no toxicity to cells, and can be applied to the detection and imaging of intracellular hydrogen peroxide.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种过氧化氢荧光探针化合物及其制备与应用，属于荧光探针
技术背景过氧化氢是人体内活性氧物种其中的一种，通过氧气的代谢及酶的催化而产生。适量水平的过氧化氢对免疫细胞的活化，细胞的生长和增殖具有促进作用，然而过量的过氧化氢水平可能会造成许多严重的疾病，例如，阿兹海默症、帕金森症、心脑血管疾病，以及癌症等等。因此，识别以及实时监测细胞内过氧化氢的含量具有十分重要的意义。目前，作为生物体内过氧化氢的检测方法主要有电化学方法，元素分析质谱等方法，这些方法的样品制备过程复杂，检测过程对样品的损伤较大，而且不能进行实时监测。与之对比，作为一种价格低廉的检测手段，荧光探针检测法由于其不仅具有灵敏度高、选择性好、响应速度快、能够进行实时可视化监测等优点，而且可在生物医学成像方面进行进一步的应用，近几年来备受研究人员的关注。在现有的荧光探针技术中，现有的过氧化氢探针存在种类少、选择性低、检测不够灵敏等问题。比如DCFH是检测体内ROS的探针，但它容易被空气中的氧气氧化，容易对过氧化氢的检测产生干扰，降低灵敏度。另外，由于过氧化氢存在时间短，易与其它物质反应生成新的活性氧物种，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种双光子氟离子荧光探针化合物，具有式I所示的结构。

【技术特征摘要】
1.一种双光子氟离子荧光探针化合物，具有式I所示的结构。2.一种权利要求1所述的反应型过氧化氢荧光探针化合物的制备方法，包括如下步骤：（1）将4-二乙基氨基水杨醛和对溴溴苄，以无水碳酸钾为催化剂，丙酮为溶剂，在氮气保护下回流反应，得到化合物II；（2）上步制得的化合物II溶于干燥DMF中，加入联硼酸频哪醇酯，以[1,1-双（二苯基膦）二茂铁]二氯化钯，乙酸钾为催化剂，在80℃下搅拌过夜反应，得到化合物III；（3）上步制得的化合物III溶于乙醇中，加入丙二腈，以哌啶为催化剂，在室温下反应1小时，得到探针I。3.如权利要求2所述的过氧化氢荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（1）所述4-二乙基氨基水杨醛、对溴溴苄的摩尔比为1.5:1。4.如权利要求2所述的过氧化氢荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（2）所述II、联硼频哪醇酯的摩尔比为1:1.1。5.如权利要求2所述的双光子氟离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（3）所述II、丙二腈的摩尔比为1:1.1。6.如权利要求2所述的过氧化氢荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（1）、（2）全程在氮气保护下进行。7.如权利要求2所述的双光子氟离...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕正亮，史孝民，范春华，
申请(专利权)人：济南大学，
类型：发明
国别省市：山东;37