一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法技术

技术编号:11734407 阅读:84 留言:0更新日期:2015-07-15 09:43
本发明专利技术公开了一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为:一种9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物的合成方法,将1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯或其衍生物、氨水和α,β-不饱和醛类化合物溶于有机溶剂中,然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂,在空气存在下于60-100℃反应制得9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物。本发明专利技术合成过程为一锅多组分串联反应,操作简便,避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染,为9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
,具体设及一种9/^化晚并巧,3-幻嘲噪类化合物 的合成方法。
技术介绍
嘲噪及其衍生物广泛存在于自然界中,并具有广谱的生理和生物活性,多年来一 直受到化学家的广泛关注。其中,9/^化晚并巧,3-幻嘲噪,又名a-巧咐,是一种非常重要 的嘲噪衍生物,也是den化odoineA、grossula;rines、c;ryptotackiene等天然产物的重要结 构单元。另外,许多天然来源及人工合成的巧咐衍生物都具有显著的抗病毒及抗癌活性,具 有重要的研究价值。目前,该类化合物的合成方法主要包括2-氨基嘲噪的环化和嘲噪与化 晚的成环拼接等。由于该些文献方法大多需要多步合成及分离纯化过程,且产物收率较低、 底物价格昂贵,从而使其在实际生产中的应用受到限制。有鉴于此,急需开发合成化晚并嘲 噪类化合物的简捷、高效、绿色新方法。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种9/^化晚并巧,3-幻嘲噪类化合物的合成方 法,该合成方法从简单易制备的原料出发,通过一锅多组分串联反应,直接得到9/^化晚并 [2, 3-幻嘲噪类化合物,即在一锅反应中同时构筑出嘲噪环和化晚环,操作方便,条件温和, 底物适用范围广,适合于工业化生产。本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种9/^化晚并[2, 3-幻嘲噪类 化合物的合成方法,其特征在于:将1-漠-2- (2, 2-二漠己締基)苯或其衍生物、氨水和 a,0 -不饱和醒类化合物溶于有机溶剂中,然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂,在空气 存在下于60-100°C反应制得9/^化晚并巧,3-幻嘲噪类化合物,该合成方法中的反应方程 式为:【主权项】1. 一种9片吡啶并[2, 3-况吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:将 1-溴-2- (2, 2-二溴乙烯基)苯或其衍生物、氨水和a,0 -不饱和醛类化合物溶于有机溶 剂中,然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂,在空气存在下于60-100°C反应制得9片吡啶 并[2, 3-况吲哚类化合物,该合成方法中的反应方程式为:其中R1为氢、氟、氯、三氟甲基、甲基或甲氧基,R2为氢或烷基,R3为烷基、1-萘基、2-噻 吩基、苯基或取代苯基,该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基 中的一种或多种,取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位,有机溶剂为二甲基亚砜、 N,N-二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮、异丙醇或二氧六环,催化剂过渡金属盐为氯化亚铜、溴 化亚铜、碘化亚铜或乙酸铜,添加剂为1,10-菲咯啉、L-脯氨酸、三乙烯二胺或三甲基乙酸 中的一种或多种。2. 根据权利要求1所述的9片吡啶并[2, 3-况吲哚类化合物的合成方法,其特征在于: 所述的1-溴-2- (2,2-二溴乙烯基)苯或其衍生物、氨水和a,0-不饱和醛类化合物的投 料物质的量之比为1:7-42:1-1.5。【专利摘要】本专利技术公开了,属于有机合成
本专利技术的技术方案要点为:,将1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯或其衍生物、氨水和α,β-不饱和醛类化合物溶于有机溶剂中,然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂,在空气存在下于60-100℃反应制得9H-吡啶并吲哚类化合物。本专利技术合成过程为一锅多组分串联反应,操作简便,避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染,为9H-吡啶并吲哚类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。【IPC分类】C07D471-04【公开号】CN104774202【申请号】CN201510161062【专利技术人】范学森, 李彬, 张新迎, 郭胜海, 张举, 沈娜娜 【申请人】河南师范大学【公开日】2015年7月15日【申请日】2015年4月8日本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种9H‑吡啶并[2,3‑b]吲哚类化合物的合成方法,其特征在于:将1‑溴‑2‑(2,2‑二溴乙烯基)苯或其衍生物、氨水和α,β‑不饱和醛类化合物溶于有机溶剂中,然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂,在空气存在下于60‑100℃反应制得9H‑吡啶并[2,3‑b]吲哚类化合物,该合成方法中的反应方程式为:,其中R1为氢、氟、氯、三氟甲基、甲基或甲氧基,R2为氢或烷基,R3为烷基、1‑萘基、2‑噻吩基、苯基或取代苯基,该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基中的一种或多种,取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位,有机溶剂为二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮、异丙醇或二氧六环,催化剂过渡金属盐为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜或乙酸铜,添加剂为1,10‑菲咯啉、L‑脯氨酸、三乙烯二胺或三甲基乙酸中的一种或多种。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:范学森李彬张新迎郭胜海张举沈娜娜
申请(专利权)人:河南师范大学
类型:发明
国别省市:河南;41

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1