一种从山橿中提取的化合物SJ-15及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及从山橿中提取的化合物SJ-15及其制备方法与应用，有效解决从山橿中提取新的化合物的问题，方法是，干山橿粉碎，用乙醇进行水浴回流提取，提取液浓缩成山橿乙醇浸膏；将山橿乙醇浸膏加水溶解，再分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液浓缩成山橿乙酸乙酯部位稠膏；水浴蒸干，放凉，将干膏装硅胶柱，用石油醚与氯仿的混合液洗脱，洗脱液蒸发至干，再反复上硅胶柱纯化，浓缩干燥，然后再装柱上样，用石油醚与乙酸乙酯混合制成的混合液进行冲洗，收集冲洗液，水浴挥干，即得新化合物，发明专利技术具有抑制肿瘤细胞的活性，有效用于制备治疗肿瘤药物，开拓了山橿的药用价值新用途。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药，特别是一种从山檯中提取的化合物SJ-15及其制备方法与应 用。
技术介绍
山楂系樟科（Lauraceae)山胡椒属植物山楂（Lindera refIexa Hemsl.)的干燥 根，收载于《河南省中药材标准》（1993年版），具有行气止痛，健脾消积、活血消肿等功效。 根据文献报道，山檯的主要化学成分有挥发油类、生物碱类、黄酮类等，随着山檯药用价值 的提高，对山檯活性成分的研宄也越来越多，但至今如何从山檯中提取新的化合物，从而开 拓出山檯药材的新用途，是本领域技术人员所关心要解决的技术问题。
技术实现思路
针对上述情况，为克服现有技术之缺陷，本专利技术之目的就是提供一种从山檯中提 取的化合物SJ-15及其制备方法与应用，可有效解决从山檯中提取新的化合物，开拓山檯 新的药用价值的问题。 本专利技术解决的技术方案是，针对山檯申请人对山檯的有效成分进行了深入系统的 研宄，包括溶剂提取，所得的挥发油部位、水部位、正丁醇部位、乙酸乙酯部位和石油醚部位 的提取物，进行了镇痛、消炎、抗溃疡等药理活性筛选，对山檯活性部位化学成分的提取分 离之后发现的新化合物具有抑制肿瘤细胞A549 (人肺癌细胞），HCT-8 (回盲肠癌细胞）的 活性，从山檀中提取的新化合物命名为：4_羟基_3__6_(4_苯 基-2-乙酰氧基-丁基）-二氢-吡喃_2_酮，简称SJ-15,分子结构式为：【主权项】1. 一种从山檯中提取的化合物SJ-15,该化合物为4-羟基-3--6-(4-苯基-2-乙酰氧基-丁基）-二氢-吡喃-2-酮，简称SJ-15,分子结构式为：2. 权利要求1所述的从山檯中提取的化合物SJ-15的制备方法，其特征在于，由以下步 骤实现： (1) 制备山楂乙醇浸霄：取干山楂，研磨成过60-80目筛的山楂粉，山楂粉中加入质量 浓度为95%的乙醇，乙醇的加入量为山檯粉重量的10-12倍，在90-95°C水浴下回流提取 2-3个小时，过滤，得第一次滤液，得第一次滤液后的药渣再加入质量浓度为95%的乙醇， 乙醇的加入量为山檯粉重量的8-10倍，在90-95°C水浴下回流提取2-3个小时，过滤，得第 二次滤液，得第二次滤液后的药渣再加入质量浓度为95%的乙醇，乙醇的加入量为山檯粉 重量的6-8倍，在90-95°C水浴下回流提取2-3个小时，过滤，得第三次滤液，弃去药渣；合 并三次滤液，置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发除去乙醇，浓缩成相对密度1. 1-1. 4的 山檯乙醇浸膏； (2) 、制备山檯乙酸乙酯部位稠膏：取山檯乙醇浸膏620g，加水2000ml溶解，成水溶浸 膏液，将水溶浸膏液倒入分液漏斗中，然后加入石油醚l〇〇〇ml，在60-90°C震荡10_20min， 静置2h，分离出上层石油醚萃取液，下层的水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中，按上述方法连 续萃取5次，合并5次上层石油醚萃取液，得山檯石油醚部位的总萃取液，得山檯石油醚部 位总萃取液后的水溶浸膏倒入分液漏斗中，加入乙酸乙酯1000ml，震荡10-20min，静置2h， 分离出上层石油醚萃取液，下层的水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中，按上述方法连续萃取 10次，合并10次上层乙酸乙酯萃取液，得山檯乙酸乙酯部位的总萃取液，余下的水溶浸膏 液另用，将山檯乙酸乙酯部位的总萃取液置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发除去乙酸乙 酯，得到相对密度为1. 1-1. 4的山檯乙酸乙酯部位稠膏； (3) 、制备山檯乙酸乙酯部位干膏：取山檯乙酸乙酯部位稠膏315g倒入蒸发皿中，将装 有山檯乙酸乙酯部位稠膏的蒸发皿放置于水浴锅上，60-70°C的水浴蒸干，放凉，得山檯乙 酸乙酯部位干膏； (4) 、干膏装柱处理：在山檯乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇，搅拌混均，然后再 加入与干膏等重量的硅胶，拌匀，置于水浴锅上，80°C水浴挥干甲醇，得上柱用样品，干法装 柱，每530g上柱用样品用硅胶1000g，以径高比1 : 8将硅胶装入硅胶柱中，在硅胶上方缓 缓加入已研细的上柱用样品，再将脱脂棉塞到样品上方，加入石油醚直至高于脱脂棉2-3cm 处，静置30min，再用石油醚、氯仿组成的混合液进行洗脱，每530g样品用混合液1500ml，石 油醚与氯仿的体积比为I : 3,洗脱后所得的洗脱液置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发 除去石油醚、氯仿，浓缩成相对密度1. 1-1. 4的洗脱液浸膏，将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中放 置于水浴锅上，以60°C水浴进一步挥干石油醚、氯仿，得洗脱后的第一次干膏； (5) 、对第一干膏纯化：干膏中加入等重量的甲醇，搅拌混均，然后再加入与干膏等重量 的硅胶，拌匀，置于水浴锅上，80°C水浴挥干甲醇，得上柱用样品，干法装柱，按照干膏与硅 胶重量比1:2加入硅胶拌匀，以径高比1 : 8将硅胶装入硅胶柱中，在硅胶上方缓缓加入已 研细的上柱用样品，再将脱脂棉塞到样品上方，加入石油醚直至高于脱脂棉2-3cm处，静置 3〇min，再用石油醚、氯仿组成的混合液进行洗脱，石油醚与氯仿的体积比为1 : 10,加入混 合液1000-1500ml，洗脱后所得的洗脱液置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发除去石油醚、 氯仿，浓缩成相对密度1. 1-1. 4的洗脱液浸膏，将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中放置于水浴锅 上，以60°C水浴进一步挥干石油醚、氯仿，得洗脱后的第一次干膏； (6) 、制备第二次干膏：第一次干膏中加入等重量的甲醇，搅拌混均，然后再加入与干 膏等重量的Pharmadex LH-20,拌匀，置于水浴锅上，80°C水浴挥干甲醇，得上柱用样品， 干法装柱，按照干膏与Pharmadex LH-20重量比1:2加入Pharmadex LH-20拌勾，以径高 比1 : 8将Pharmadex LH-20装入柱中，在Pharmadex LH-20上方缓缓加入已研细的上柱 用样品，再将脱脂棉塞到样品上方，加入石油醚直至高于脱脂棉2-3cm处，静置30min，再 用石油醚乙酸乙酯组成的混合液进行洗脱，石油醚与氯仿的体积比为10 : 1，加入混合液 1000-1500ml，洗脱后所得的洗脱液置于旋转蒸发器中，40-50°C旋转蒸发除去石油醚、乙酸 乙酯，浓缩成相对密度1. 1-1. 4的洗脱液浸膏，将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中放置于水浴锅 上，以60°C水浴进一步挥干石油醚、乙酸乙酯，得洗脱后的第二次干膏； (7) 、制备新化合物：第二次干膏中加入等重量的甲醇，搅拌混均，然后再加入与干膏等 重量的ToyopearI HW-40，拌匀，置于水浴锅上，80°C水浴挥干甲醇，得上柱用样品，干法装 柱，按照干膏与Toyopearl HW-40重量比1:2加入Toyopearl HW-40拌勾，以径高比1 : 8 将Toyopearl HW-40装入柱中，在Toyopearl HW-40上方缓缓加入已研细的上柱用样品，再 将脱脂棉塞到样品上方，加入石油醚直至高于脱脂棉2-3cm处，静置30min，再用石油醚乙 酸乙酯组成的混合液进行洗脱，用体积比为1 : 1石油醚与乙酸乙酯混合制成的混合液作 为冲洗液对第二次干膏进行冲洗，加入混合液1000-1500ml，收集冲洗液，将得到的冲本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种从山橿中提取的化合物SJ‑15，该化合物为4‑羟基‑3‑[(1R,6R)‑1‑对薄荷烯基]‑6‑(4‑苯基‑2‑乙酰氧基‑丁基)‑二氢‑吡喃‑2‑酮，简称SJ‑15，分子结构式为：

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈随清，王利丽，魏雅磊，王三姓，孙孝亚，
申请(专利权)人：河南中医学院，
类型：发明
国别省市：河南;41