一种8-溴喹啉衍生物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种8-溴喹啉衍生物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的制备方法，以2-溴苯胺为起始原料，经过关环、氧化、还原胺化反应得到目标产物，本发明专利技术产物可作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种8-溴喹啉衍生物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的制备方法。技术背景化合物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺，结构式为：本化合物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的合成较为困难。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率合适的合成方法。
技术实现思路
本专利技术公开了8-溴喹啉衍生物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的制备方法，以2-溴苯胺为起始原料，经过关环、氧化、还原胺化反应得到目标产物4，合成路线如图1所示。合成步骤如下：(1)以2-溴苯胺为起始原料，经过关环反应得到2；(2)把2进行氧化反应，得到3；(3)把3进行还原胺化反应得到4；在一优选的实施方式中，所述的关环反应制备化合物2所用的试剂选自巴豆醛、四氯苯醌两种的混合物；所述的氧化反应制备化合物3所用的试剂选自二氧化硒；所述的还原胺化反应制备化合物4所用的试剂选自苯甲胺和硼氢化钠。在一优选的实施方式中，所述的关环反应制备化合物2所用的溶剂选自盐酸；所述的氧化反应制备化合物3所用的溶剂选自四氢呋喃；所述的还原胺化反应制备化合物4所用的溶剂选自甲醇。在一优选的实施方式中，所述的关环反应制备化合物2所用的反应温度是溶剂的回流温度；所述的氧化反应制备化合物3所用的温度是溶剂的回流温度；所述的还原胺化反应制备化合物4所用的温度是室温。本专利技术涉及一种8-溴喹啉衍生物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的制备方法，目前没有其他相关专利文献报道。附图说明图1是化合物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的合成路线图。下面通过实施例对本专利技术作进一步的描述，这些描述并不是对本
技术实现思路
作进一步的限定。本领域的技术人员应理解，对本专利技术的技术特征所作的等同替换，或相应的改进，仍属于本专利技术的保护范围之内。具体实施例方式实施例1(1)8-溴-2-甲基喹啉的合成把60g 2-溴苯胺加入到180ml浓盐酸，再加入100g对氯苯醌和200ml正丁醇，再加入50g巴豆醛，加热回流搅拌过夜,加入氯化锌的二氧六环溶液,继续搅拌1小时，冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分液，收集有机相，干燥，浓缩，得到61g 8-溴-2-甲基喹啉。(2)8-溴喹啉-2-甲醛的合成把60g 8-溴-2-甲基喹啉加入到500ml四氢呋喃中，加入92g二氧化硒，加热回流搅拌3小时，冷却，过滤，收集滤液，水和乙酸乙酯萃取分液，收集有机相，干燥，浓缩，过柱分离得到36g 8-溴喹啉-2-甲醛。(3)N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的合成把36g 8-溴喹啉-2-甲醛加入到260ml甲醇中，再加入34g苯甲胺，室温搅拌2小时，再加入30g硼氢化钠，继续室温搅拌1小时，加入水和乙酸乙酯，萃取分液，收集有机相，干燥，浓缩，剩余物上硅胶柱分离得38g N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种8‑溴喹啉衍生物N‑((8‑溴喹啉‑2‑基)甲基)(苯基)甲胺的制备方法，以2‑溴苯胺为起始原料，经过关环、氧化、还原胺化反应得到目标产物4，合成路线如下：

【技术特征摘要】
1.一种8-溴喹啉衍生物N-((8-溴喹啉-2-基)甲基)(苯基)甲胺的制备方法，以2-溴苯
胺为起始原料，经过关环、氧化、还原胺化反应得到目标产物4，合成路线如下：
2.根据权利要求1的方法，其特征为所述的3步反应是，
(1)以2-溴苯胺为起始原料，经过关环反应得到2；
(2)把2进行氧化反应，得到3；
(3)把3进行还原胺化反应得到4；
3.根据权利要求1-2的方法，其特征在于，所述的关环反应制备化合物2所用的试剂选自
巴豆醛、四氯苯醌中的一种或两种的混合物；所述的氧化反应制备化合物3所用的试剂
选自二氧化锰、三氧化铬、二氧化硒、间氯过氧苯甲酸、氯铬酸吡啶盐中的一种或几种
的混合物；所述的还原胺化反应制备化合物4所用的试剂选自苯甲胺、硼氢化钠、硼氢
化锂、硼氢化钾、四氢铝锂、三乙酰氧基硼氢化钠中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1-2的方法，其特征在于，所述的关环反应制备化合物2所用的溶剂选自
甲醇、乙醇、正丙醇、异...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈芳军，
申请(专利权)人：湖南华腾制药有限公司，
类型：发明
国别省市：湖南;43