本发明专利技术公布了一种一锅法合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法，属于化学制备技术领域。以邻苯二胺，苯甲醛，卤代苯为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，投入到50mL耐压瓶中，并加入金属催化剂，碱，配体，有机溶剂，在110℃-130℃条件下，搅拌16～24小时后合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物，经冷却、过滤、萃取、减压蒸馏、过柱得到纯产物。应用本发明专利技术一锅法合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物方法有益效果如下：(1)反应条件较温和，后处理简单，并且产物选择性高，底物拓展范围广。(2)一锅法合成多芳基咪唑衍生物，形成了一条简捷、高效的构建多芳基咪唑类化合物的方法。
【技术实现步骤摘要】
一种一锅法合成1,2-二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法专利
本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一种合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法。
技术介绍
苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的含氮芳香杂环化合物，这种特殊的结构可以与生物体内的酶和受体等形成氢键，同时这种结构又能与金属离子发生配位以及发生π-π和疏水-疏水相互作用等。因此，苯并咪唑类化合物可构筑功能材料，以及作为药物中间体，并应用于医药，农药，防腐蚀等方面。特别是在医药方面，含有咪唑环的苯并咪唑及其衍生物在抗真菌、抗癌、镇痛消炎、驱虫、抗风湿等方面有非常重要的药用价值。近几十年来，由于苯并咪唑及其衍生物的优良特性，其合成及应用研究都未曾间断过，至今仍然十分的活跃，特别是1位和2位取代的苯并咪唑衍生物的合成研究吸引了众多研究者的注意。1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物不仅是一类具有荧光性的化合物，可应用于荧光探针。同时也可应用于治疗小胶质细胞活化的有关疾病。另外，据相关文献报道，1，2-二芳基苯并咪唑存在于非甾类抗炎药作为环氧合酶-2抑制剂等等。通过邻苯二胺与羧酸及其衍生物的反应合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物是一个相当传统的合成路径。然而传统的方法往往需要较为苛刻的条件-强酸性、较高的温度、反应时间长等。2008年，邹建平报道了采用氧化剂二醋酸碘苯(IBD)与N，N′-二取代芳基脒在有机溶剂四氢呋喃中搅拌反应合成1，2-苯基-1H-苯并咪唑，此方法较先前的方法操作简便。之后，国内外研究人员不断探索研究，以期找到能在更为温和的实验条件下有效进行此类反应的新方法。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种一锅法合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法。该方法反应条件较温和，后处理简单，产物选择性高，底物拓展范围广，且一锅法合成多芳基咪唑衍生物，是一条简捷、高效的构建多芳基咪唑类化合物的方法。为达到上述目的，本专利技术采用的技术方案是：以邻苯二胺，苯甲醛类化合物，卤代苯类化合物为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物：具体包括以下步骤：以邻苯二胺，苯甲醛类化合物，卤代苯类化合物为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，投入到50mL耐压管中，并加入金属催化剂，碱，配体，有机溶剂，在110℃-130℃条件下，搅拌16～24小时后合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物；反应过程如下：所述苯甲醛类化合物的结构式如下：其中R1可分别选自：氢，硝基，甲氧基，氯中的一种；苯甲醛类化合物选自：苯甲醛4-硝基苯甲醛3-硝基苯甲醛4-氯苯甲醛2-氯苯甲醛中的一种。所述卤代苯类化合物的结构式如下：其中X可分别选自：氯、溴或碘中的一种；R2可分别选自：甲基、甲氧基、硝基、氯中的一种；卤代苯类化合物选自：碘代苯溴代苯氯代苯对甲基碘苯4-硝基碘苯对甲氧基碘苯3-甲基碘苯3-硝基碘苯3-甲氧基碘苯3，5-二甲氧基碘苯2-甲基碘苯2-甲氧基碘苯4-氯溴苯对甲基溴苯3-甲基溴苯3-硝基溴苯2-甲基溴苯2-甲氧基溴苯4-硝基氯苯中的一种。上述技术方案中，反应在110℃-130℃条件下，搅拌16～24小时，体系经冷却、抽滤、减压蒸馏、过柱得到产物。由于上述技术方案的运用，本专利技术与现有技术相比具有下列优点：1.起始原料为邻苯二胺，苯甲醛类化合物，卤代苯类化合物，都为廉价易得的化学物质。2.整个反应一锅合成就能高效获得目标产物，因而操作简便，经济成本低。3.反应结束后，经过抽滤、减压蒸馏、过柱操作就能获得目标产物，后处理简单。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术作进一步描述，但实施例不以任何方式限制本专利技术：实施例1：本实施例为1，2-二苯基-1H-苯并咪唑的合成，以邻苯二胺，苯甲醛，碘苯为原料，其反应式如下：制备方法：以1mmol邻苯二胺，1.2mmol苯甲醛，1mmol碘苯为原料，投入到50mL耐压管中，采用20mol％Fe2O3作为催化剂，2mmolKOH作为碱，1，10-菲啰啉用量为20mol％，N，N-二甲基甲酰胺的用量为5mL，温度为120℃，搅拌反应24h。反应液经抽滤、减压蒸馏、过柱后得到白色固体。产率61％，1，2-二苯基-1H-苯并咪唑为白色固体；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.26-7.29(m，2H)，7.31-7.36(m，6H)，7.45-7.52(m，3H)，7.56(d，J＝7.2Hz，2H)，7.89(d，J＝8.0Hz，1H)。ESI-MSm/z：271.3([M+H]+).实施例2：本实施例为1，2-二苯基-1H-苯并咪唑的合成，以邻苯二胺，苯甲醛，碘苯为原料，其反应式如下：制备方法：以1mmol邻苯二胺，1.2mmol苯甲醛，1mmol碘苯为原料，投入到50mL耐压管中，采用20mol％FeCl3作为催化剂，2mmolNaOH作为碱，8-羟基喹啉用量为20mol％，二甲基亚砜的用量为5mL，温度为130℃，搅拌反应24h。反应液经抽滤、减压蒸馏、过柱后得到白色固体。产率52％，1，2-二苯基-1H-苯并咪唑为白色固体；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.26-7.29(m，2H)，7.31-7.36(m，6H)，7.45-7.52(m，3H)，7.56(d，J＝7.2Hz，2H)，7.89(d，J＝8.0Hz，1H)。ESI-MSm/z：271.3([M+H]+).实施例3：本实施例为1，2-二苯基-1H-苯并咪唑的合成，以邻苯二胺，苯甲醛，碘苯为原料，其反应式如下：制备方法：以1mmol邻苯二胺，1.2mmol苯甲醛，1mmol碘苯为原料，投入到50mL耐压管中，采用20mol％Fe作为催化剂，2mmolKOtBu作为碱，L-脯氨酸用量为20mol％，N，N-二甲基甲酰胺的用量为5mL，温度为130℃，搅拌反应24h。反应液经抽滤、减压蒸馏、过柱后得到白色固体。产率43％，1，2-二苯基-1H-苯并咪唑为白色固体；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.26-7.29(m，2H)，7.31-7.36(m，6H)，7.45-7.52(m，3H)，7.56(d，J＝7.2Hz，2H)，7.89(d，J＝8.0Hz，1H)。ESI-MSm/z：271.3([M+H]+).实施例4：本实施例为1，2-二苯基-1H-苯并咪唑的合成，以邻苯二胺，苯甲醛，碘苯为原料，其反应式如下：制备方法：以1mmol邻苯二胺，1.2mmol苯甲醛，1mmol碘苯为原料，投入到50mL耐压管中，采用10mol％CuO作为催化剂，2mmolK3PO4作为碱，2，2-联吡啶用量为20mol％，二甲基亚砜的用量为5mL，温度为130℃，搅拌反应24h。反应液经抽滤、减压蒸馏、过柱后得到白色固体。产率70％，1，2-二苯基-1H-苯并咪唑为白色固体；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.26-7.29(m，2H)，7.31-7.36(m，6H)，7.45-7.52(m，3H)，7.56(d，J＝7.2Hz，2H)，7.89(d，J＝8.0Hz，1H)。ESI-MSm/z：271.3([M+H]+).实施例5：本实施例为1，2-二苯基-1H-苯并咪唑的合成，以邻苯二胺，苯甲醛，碘苯为原料，其反应式如下：制备方法本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法，以邻苯二胺，苯甲醛类化合物，卤代苯类化合物为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物；其特征在于：邻苯二胺，苯甲醛类化合物，卤代苯类化合物混合加入50mL耐压瓶中，并添加金属催化剂，碱，配体，有机溶剂，在110℃‑130℃条件下，搅拌16～24小时后获得1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物。
【技术特征摘要】
1.一种一锅法合成1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法，其特征在于：a.合成工艺如下：将邻苯二胺、苯甲醛类化合物、卤代苯类化合物按物质的量比为1∶1.2∶1混合加入50mL耐压瓶中，并添加金属催化剂、碱、配体、有机溶剂，在110℃-130℃条件下，搅拌16～24小时后获得1，2-二芳基苯并咪唑及其衍生物；b.苯甲醛类化合物的结构式如下：其中R1可选自：H、NO2、Cl中的一种；c.卤代苯类化合物的结构式如下：其中X可选自：I、Br、Cl中的一种；R2...
【专利技术属性】
技术研发人员：梁卓旺，黄媛，徐亮亮，
申请(专利权)人：江苏先科药业有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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