本发明专利技术公开了一类1‑环烷烃‑5‑硝基‑1H‑苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法，在带有磁力搅拌的烧瓶中，加入0.4mmol的N’(2‑F‑5‑硝基苯)‑N,N‑二甲基‑甲脒，0.5mL干燥的HMPA及2.8mmol的胺，反应混合物在150‑230℃下加热70‑120min,反应产物经过反相色谱纯化后得到目标产物化合物。本发明专利技术制备方法简单，一锅法合成了该类化合物(胺取代氟及环化反应)，与传统方法相比表现出极高的选择性，原料易得，所得化合物结构中苯并咪唑基团在许多药物分子中存在，分子中的硝基可以还原为氨基，因此，该类化合物会得到广泛应用。
1 cyclane 5 nitro 1H benzo [D] imidazole compounds and preparation method thereof
The present invention discloses a kind of 1 cyclane 5 nitro 1H benzo [D] imidazole compound and a preparation method thereof, in a magnetic stirring flask, adding 0.4mmol N '(2 F 5 nitrobenzene) N, N two methyl formamidine, HMPA and 2.8mmol 0.5mL dry amines, the reaction mixture is heated in a 150 230 C 70 120min, reaction products after reversed-phase chromatography purified the target compound. The invention has simple preparation method, the compound was synthesized by one pot method (amine substituted fluorine and cyclization), compared with the traditional method shows high selectivity, easy to get raw material, in the presence of many drug molecules in the structures of benzimidazole group, nitrate groups in a molecule can be reduced to amino, therefore, the compounds will be widely used.
【技术实现步骤摘要】
1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法
本专利技术涉及一类N-取代的环烷基的苯并咪唑化合物，具体涉及1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法。
技术介绍
几十年来，苯并咪唑及其衍生物的合成及应用研究是精细有机合成的研究热点；苯并咪唑类化合物是一种含有两个氮原子的苯并杂环化合物,苯并咪唑及其衍生物在抗癌、抗真菌、镇痛消炎、抗风湿、驱虫等方面有很重要的药用价值。苯并咪唑类化合物还是一种针对碳钢在酸性环境中腐蚀的优良缓蚀剂；苏国强、郭涤亮、刘宇、朱兰、边军、朱崇亮报道了2-烷氧基苯并咪唑类化合物的制备方法(CN1425654A)。李焱、马会强、王玉炉报道了一系列苯并咪唑及衍生物(有机化学，2008年第2期,210～217)。曾庆乐等报道了2-芳基苯并咪唑的合成方法(CN103755642A)。郝新奇等公开了3-(2-硝基-1-苯乙基)-2-(2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶)类化合物(CN105085520A)。陈桧华、林伟忠利用邻苯二胺与二分子醛缩合形成分子内双希佛碱，通过发生分子内重排合成了1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。苯并咪唑类化合物不仅具有杀菌、抗肿瘤、驱虫等生物活性，而且由于其结构中存在强吸电子基硝基，分子中的硝基也可以还原为氨基，因此，该类化合物会得到广泛应用。综上所述，研究开发结构新颖、性能高效的苯并咪唑类化合物具有重要的现实意义和科学价值。在已公开的苯并咪唑类化合物文献资料中均没有1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物及其制备方法，以解决上述技术问题。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案是:1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物，该化合物为以下通式所示的化合物3：其中：R为△、□、本专利技术还提供了1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物的制备方法，在带有磁力搅拌的烧瓶中，加入0.4mmol的N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒，0.5mL干燥的HMPA及2.8mmol的胺2，将反应混合物在150-230℃下加热70-120min,反应产物经过反相色谱纯化后得到目标产物化合物3。本专利技术的有益效果为：本专利技术制备方法简单，一锅法合成了该类化合物(胺取代氟及环化反应)，与传统方法相比表现出极高的选择性，原料易得，所得化合物结构中苯并咪唑基团在许多药物分子中存在，分子中的硝基可以还原为氨基，该类化合物应用广泛。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术作进一步阐述。实施例1制备方法：在一个带有磁力搅拌的反应管中，加入N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒(0.4mmol)，0.5mL干燥的HMPA及胺2a(2.8mmol),反应混合物在180℃下加热100min,反应产物经过反相色谱纯化后得到目标产物化合物3a。产率为22％。1HNMR(500MHz,MeOD)：δppm1.07-1.17(m，2H)，1.21-1.32(m，2H)，3.60(dt,J＝7.02,3.51Hz，1H)，7.81-7.88(m，1H)，8.22-8.32(m，1H)，8.45(s,1H)，8.55(br.s.，1H)；13CNMR(126MHz，MeOD)：δppm5.32，42.80，11.31，115.63，118.80，139.51，142.57，144.46，148.01；HRMScalcd.forC10H9N3O2：203.0695，found：203.0682。实施例2制备方法：在一个带有磁力搅拌的反应管中，加入N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒(0.4mmol)，0.5mL干燥的HMPA及胺2b(3.3mmol),反应混合物在230℃下加热80min,反应产物经过反相色谱纯化后得到目标产物化合物3b。产率为51％。1HNMR(500MHz,MeOD)：δppm1.94-2.15(m，2H)，2.51-2.73(m，4H)，4.98-5.10(m，1H)，7.72(d,J＝8.85Hz，1H)，8.20(d，J＝8.85Hz，1H)，8.54(d，J＝8.85Hz，2H)；13CNMR(126MHz,MeOD)：δppm15.12，29.83，47.50，47.66，47.84，48.01，48.18，48.35，48.52，48.63，48.66，50.46，111.27，115.61，118.50，137.66，142.76，144.22，145.75；HRMScalcd.forC11H11N3O2：217.0851，found：217.0838。实施例3制备方法：在一个带有磁力搅拌的反应管中，加入N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒(0.4mmol)，0.5mL干燥的HMPA及胺2c(3.3mmol),反应混合物在220℃下加热90min,反应产物经过反相色谱纯化后得到目标产物化合物3c。产率为37％。1HNMR(500MHz,MeOD)：δppm1.47–1.58(m，4H)，1.81–2.06(m，4H)，3.79–3.86(m，1H)，7.71(d,J＝8.85Hz，1H)，8.19(d，J＝8.85Hz，1H)，8.53(d，J＝8.85Hz，2H)；HRMScalcd.forC12H13N3O2：231.1008，found：231.1004。显然，以上所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本文档来自技高网...
【技术保护点】
1‑环烷烃‑5‑硝基‑1H‑苯并[D]咪唑类化合物，其特征在于，该化合物为以下通式所示的化合物3：
【技术特征摘要】
1.1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物，其特征在于，该化合物为以下通式所示的化合物3：其中：R为2.1-环烷烃-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，在带有磁力搅拌的烧瓶中，加入...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘雪静，
申请(专利权)人：刘雪静，
类型：发明
国别省市：山东,37
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