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一种2,5‑二取代噻吩类化合物及其制备方法技术

技术编号:11081759 阅读:154 留言:0更新日期:2015-02-25 20:02
本发明专利技术涉及一种2,5‑二取代噻吩类化合物,该化合物的结构式为:

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
,涉及一种2,5-二取代噻吩类化合物及其制备方 法。
技术介绍
噻吩化合物是许多具有生物活性的天然产物和药物的切块。(a)Eicher, T. ;Hauptmann, S. ;Speicher, A.The Chemistry of Heterocycles ;Wiley-VCH :New York,2003 ;Chapter5, section5. 6. (b)Russell, R. K. ;Press, J. B. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II ;Katritzky, A. R. , Rees, C. W. , Scriven, E. W. F. , Padwa, A. , Eds. ;Pergamon :New York, 1996 ;Vol. 2, p6790. (c)Wu, C. ;Decker, C. E. R. ;Blok, N. ;Bui, H. ;You, T. J. ;Wang, J. ;Bourgoyne, A. R. ;Knowles, V. ;Berens, K. L. ;Holland, G. W. ;Brock. T. A. ;Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 2004,47,1969. (d)Dore, K. ;Dubus, S. ;Ho, H. A. ;Levesque, I. ;Brunette, M. ;Corbeil, G. ;Boissinot, M. ;Boivin, G. ;Bergeron, M.G. ;Boudreau,D. ;Leclerc,M.J. Am. Chem.Soc. 2004,126,4240. (e)Bohlmann,F. ;Zdero, C. Naturally Occuring Thiophenes. Chemistry of Heterocyclic Compounds ;John Wiley and Sons Inc. :New York, 1985 ;Vol. 44, p261. 目前,用于合成噻吩化合物的方法有很多,如:Knorr Reaction和Paal-Knorr reaction。这类合成方法常采用的硫源有五硫化二磷,Steliou反应试剂及Lawesson' s 反应试剂? (a)Gewald,Κ· Angew. Chem. 1961,73,114· (b)Revelant,G. ;Dunand,S.; Hesse, S. ;Kirsch, G. Synthesis2011,2935. (c)Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem.Ges. 1884, 17,1635. (d)Paal,C. Ber· Dtsch. Chem.Ges. 1885,18,367. (e)Campaigne,E. ;Foye, W. 0. J. Org. Chem. 1952,62,1405. (f)Minetto, G. ;Raveglia, L. F. ;Sega, A. ;Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277. (g) For representative references,see : (h) Swaroop, T. R. ;Roopashree, R. ;Ila,H. ;Rangappa, K. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54,147. (i)Liao, Q. ;You,W. ;Lou,Z. ;Wen,L ;Xi,C. Tetrahedron Lett. 2013, 54,1475. (j)Mishra,P.; Maurya, Η. K. ;Kumar, B. ;Tandon, V. K. ;Ramc, V. J. Tetrahedron Lett. 2012,53,1056. (k) Tang, J. ;Zhao, X. RSC Adv. 2012, 2, 5488. (l)Guilarte, V. ;Fernandez-Rodriguez, M. A.; Garcia-Garcia,P. ;Hernando,E. ;Sanz,R. Org. Lett. 2011,13, 5100.然而,上述文献报道 所述的制备方法存在操作难度大、产率较低、原子经济性不好等缺陷。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种采用硫源在无 需金属催化的条件下,制备2, 5-二取代噻吩类化合物的制备方法。 本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现: -种2, 5-二取代噻吩类化合物,该化合物的结构式为: 本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种2,5‑二取代噻吩类化合物,其特征在于,该化合物的结构式为:其中,R1或R2选自杂芳基或芳基;所述的R1与R2相同或不同;所述的芳基是苯基或萘基。

【技术特征摘要】
1. 一种2, 5-二取代噻吩类化合物,其特征在于,该化合物的结构式为:其中,R1或R2选自杂芳基或芳基;所述的R1与R2相同或不同;所述的芳基是苯基或萘 基。2. -种如权利要求1所述的2, 5-二取代噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,该方 法是在有机溶剂中,以1,3-联二炔化合物及硫源为原料,控制反应温度为60?120°C,反应 10?12h,再经萃取、分离,制备得到2, 5-二取代噻吩类化合物。3. 根据权利要求2所述的一种2, 5-二取代噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,所 述的1,3-联二炔化合物的结构式为:其中,R1或R2选自杂芳基或芳基;所述的R1或R2相同或不同。4. 根据权利要求2所述的一种2,5-二取代噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,所 述的硫源为硫脲及其衍生物、硫代硫酸钠、硫代醋酸钾或硫代乙酰胺中的一种或多种。5. 根据权利要求2或3或4所述的一种2, 5-二取代噻吩类化合物的制备方法,其特征 在于,所述的1,3-联二炔化合物与硫源的摩尔比为1 : (1.5?...

【专利技术属性】
技术研发人员:赵晓明张亮
申请(专利权)人:同济大学
类型:发明
国别省市:上海;31

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