2-取代基-5-取代苯胺基-1,3,4-噁二唑类衍生物及其合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种抗植物病菌及抗植物病毒作用的化合物2-取代基-5-取代芳胺基-1,3,4-噁二唑类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)表示。本发明专利技术介绍了以取代芳胺为起始原料，通过酯化、肼解、成盐、闭环和醚化5个步骤制备了硫醚类化合物；再将硫醚氧化制备了砜类化合物。本发明专利技术化合物对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病原菌、苹果腐烂病菌和烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病菌药物和抗植物病毒药物。(I)

【技术实现步骤摘要】
,3,4-噁二唑类衍生物及其合成方法和应用的制作方法【专利摘要】本专利技术公开了一种抗植物病菌及抗植物病毒作用的化合物2-取代基-5-取代芳胺基-1,3,4-噁二唑类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)表示。本专利技术介绍了以取代芳胺为起始原料，通过酯化、肼解、成盐、闭环和醚化5个步骤制备了硫醚类化合物；再将硫醚氧化制备了砜类化合物。本专利技术化合物对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病原菌、苹果腐烂病菌和烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病菌药物和抗植物病毒药物。(I)【专利说明】 ’ 3, 4-噁二唑类衍生物及其合成方法和应用
本专利技术涉及化工和农药，具体技术是，3，4-噁二唑类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
菌类病害是植物病害中最大的一类，植物病毒病害在植物病害中所占比例仅次于菌类病害，这两大病害对农业生产构成了严重威胁，已成为制约我国粮食安全和农业可持续发展的重要因素。而传统防治菌类病害药剂(如敌克松、五氯硝基苯、多菌灵等)因长期施用而导致的病菌抗药性上升、防效下降、农药残留等问题日益突出。目前开发出的植物病毒(病毒A、病毒必克、金叶宝、病毒A等)以保护剂为主，治疗剂较少，防治效果并不理想(防效一般都低于60%)。为解决这两大病害问题，急需研制新型低毒、低残留、高效、安全的绿色农药及其应用技术。I, 3，4-噁二唑硫醚及砜类衍生物具有广谱生物活性,在医药方面具有抗菌(HacerB, Ahmet D., Neslihan D., et al.Eur.J Med.Chem.2009, 44: 4362-4366.)、抗癌(Re jean R., Carl T., Alexandre L，H.，et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008,18: 2985-2989.)、抗炎(Shashikant V.B., Kailash G.B., Mayuresh K.R., etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008, 16: 1822 — 1831.)、镇痛(Ramaprasad G.C.，Balakrishna K., Sunil K.B., et al.Eur.J Med.Chem.2010, 45: 4587 — 4593.)、抗老年痴呆(Shashika nt V.B., Kailash G.B., Mayuresh K.R., et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008, 16: 1822 — 1831.)等活性；在农药方面具有抗菌(Li Y.，Liu J.,Zhang H.Q., et al.Bioorgan.Med.Chem.2006，16: 2278-2282.)、杀虫(陈寒松，李正名，王忠文.含成众学，1999，7 (2): 164 — 169.)、除草(范志金，刘斌，刘秀峰等.高等学校化学学报，(4):663 — 666.)、抗植物病毒(鲍小平,林选福，蹇军友等.有机众学，2013，33，995-999.)等生物活性。因此，基于这类化合物为先导结构的分子设计、合成与生物活性研究仍然是当今绿色农药创制的一个热点。2000 年，Chen 等报道了化合物 I 和 2 。生物活性测试表明，在质量分数为0.05%下，化合物la, lb, 2a和2b对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的抑制率介于90-99%之间，化合物Ic和2c对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的抑制率介于70-89%之间。【权利要求】1.一种2-取代基-5-取代芳胺基-1，3，4-噁二唑类衍生物，其特征在于:它是结构式(I)的化合物:2.根据权利要求1所述的2-取代基-5-取代芳胺基-1，3，4-噁二唑衍生物，其特征是已合成并经结构确认的化合物为TMl~TM34，其化学名称分别为: TMl:2-(甲基硫基)-5-苯胺基-1，3，4-噁二唑 TM2:2-(4-甲基苄基硫基)-5-苯胺基-1，3，4-噁二唑 TM3:2-(4-氟苄基硫基)-5-(2-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TM4:2-(甲基硫基)-5-(4-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑； TM5:2-(苄基硫基)-5-(4-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TM6:2_ (4-甲基苄基硫基)-5- (4-溴苯胺基)-1, 3，4-噁二唑 TM7:2_ (4-氟苄基硫基)-5- (4-溴苯胺基)-1, 3，4-噁二唑 TM8:2_ (异丙基硫基)-5- (4-三氟甲氧基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TM9:2_ (异丁基硫基)-5- (4-三氟甲氧基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TMlO:2-(3-甲基苄基硫基)-5-(4-三氟甲氧基苯胺基)-1，3，4_噁二唑 TMll:2-(4-甲基苄基硫基)-5-(3-氯-2-甲基苯胺基)_1，3，4-噁二唑 TMl2:2-(苄基硫基)-5-(3-氯-2-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TMl3:2-(乙基硫基)-5-(3，5-二甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TM14:2_ (正丙基硫基)-5- (3，5- 二甲基苯胺基)-1, 3，4-噁二唑 TMl5:2-(2-甲基苯基硫基)-5-(3，5-二甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑； TM16:2-(4-甲基苄基硫基)-5-(3，5-二甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑 TMl7:2_ (乙硫基)-5- (4-氟苯胺基)-1, 3，4-噁二唑 TM18:2-(3-甲基苯基硫基)-5-(4-氟苯胺基)_1，3，4-噁二唑 TM19:2_ (4-氟苯基硫基)-5- (4-氟苯胺基)-1, 3，4-噁二唑 TM20:2-(甲基硫基)-5-(2, 4- 二氯苯胺基)_1，3，4-噁二唑 TM21:2-(甲基磺酰基)-5-(苯胺基)-1，3，4_噁二唑 TM22:2-(4-甲基苄基磺酰基)-5-(2-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM23:2-(4-甲基苄基磺酰基)-5-(4-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM24:2-(3-甲基苄基磺酰基)-5-(4-三氟甲氧基苯胺基)-1，3，4_噁二唑TM25:2_ (4-甲基苄基磺酰基)-5- (4-溴苯胺基)-1, 3，4-噁二唑TM26:2-(甲基磺酰基)-5-(3-氯-2-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM27:2-(苄基磺酰基)-5-(3-氯-2- 二甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM28:2-(4-甲基苄基磺酰基)-5-(3-氯-2-甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM29:2-(4-乙基磺酰基)-5-(3，5-二甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM30:2-(2-甲基苄基磺酰基)-5-(3，5-二甲基苯胺基)-1，3，4-噁二唑TM31:2-(3-甲基苄基磺酰基)-5-(4-氟苯胺基)_1，3，4-噁二唑TM32:2-(4-甲基苄基磺酰基)-5-(4-氟苯胺基)_1，3，4-噁二唑TM33:2_ (4-氟苄基磺酰基)-5- (4-氟苯胺基)-1, 3，4-噁二唑TM34:2_ (4-氯苄基磺酰基)-5- (4-氟苯胺基)-1, 3，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑取代基‑5‑取代芳胺基‑1,3,4‑噁二唑类衍生物，其特征在于：它是结构式( I )的化合物：（I）      X为0或2；R1为C1‑4烷基、烯丙基、取代的苄基；上述苄基的芳香环基上可被1个、2个或3个独立选自下列取代基的基团所取代：(1)卤原子、(2)C1‑4烷基、(3)C1‑2烷氧基；R2为邻，间，对位单取代的卤原子，C1‑4烷基及C1‑2烷氧基、多取代的卤原子，C1‑4烷基及C1‑2烷氧基；上述C1‑4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基；上述C1‑2烷氧基为甲氧基、乙氧基；上述卤原子为氟、氯或溴。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杨松，邝继清，邓华波，薛伟，吴志兵，吴世喜，张腾腾，陈玉婷，周青，叶意强，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：贵州;52