一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，具有如下的结构通式：式(I)中：R1为C1-C6烷氧基，Ar的结构式为（Ⅱ）或（Ⅲ）：式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R2为C1-C6烷基；其制备方法，以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物；可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。本发明专利技术的优点：将二噻吩吡咯桥引入到二氢吲哚染料中，可有效提高染料分子的摩尔吸光系数和对光的吸收能力；在二氢吲哚和二噻吩吡咯桥中引入大位阻基团，可以有效印制电子复合，提高开路电压，从而提高太阳能电池光电转化效率。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，具有如下的结构通式：式(I)中：R1为C1-C6烷氧基，Ar的结构式为（Ⅱ）或（Ⅲ）：式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R2为C1-C6烷基；其制备方法，以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木（Suzuki）偶联反应和克脑文盖尔（Knoevenagel）缩合反应得到目标物；可作为染料敏化太阳能电池的光敏剂。本专利技术的优点：将二噻吩吡咯桥引入到二氢吲哚染料中，可有效提高染料分子的摩尔吸光系数和对光的吸收能力；在二氢吲哚和二噻吩吡咯桥中引入大位阻基团，可以有效印制电子复合，提高开路电压，从而提高太阳能电池光电转化效率。【专利说明】一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用
本专利技术涉及太阳能电池的有机染料光敏剂，特别是一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用。
技术介绍
能源短缺和环境污染已经成为困扰人类的两大难题，越来越制约着社会的可持续发展，所以太阳能等可再生能源的开发和利用成为研究的热点，这种能源技术代表着绿色清洁能源的发展方向，符合低碳环保的理念。其中，太阳能电池是利用太阳能的主要技术之一。自1991年,瑞士科学家M.Grjitzel等人报道了一种新型的太阳能电池一染料敏化太阳能电池(DSSC)，具有高效、低成本、低能耗、环境友好等优点，显示出强大的商业应用前景。 目前在众多所被研究的染料中，钌基多吡啶类染料是最成功的一类染料。虽然钌基多吡啶染料的光伏性能优良，但这类染料使用贵金属钌，制备成本高，另外还存在分离困难和摩尔吸光系数低等缺点，不利于DSSC大规模商业化应用。因而，合成用于可替代Ru基多吡啶配合物的高效有机染料光敏剂成为该领域的研究热点。 近年来，二氢吲哚类光敏剂由于其超强的供电性能，在染料敏化太阳能电池中的应用展现出良好的前景，为此我们设计一种新型二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料。本专利技术需要解决的技术问题是:设计并合成一类适用于染料敏化太阳能电池的高效二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对上述存在问题，提供一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料及其制备和应用， 本专利技术的技术方案: 一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，具有如下的结构通式:【权利要求】1.一种二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料，其特征在于具有如下的结构通式: 2.一种如权利要求1所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，其特征在于:以二氢吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸钾和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作为原料，依次经铃木(Suzuki)偶联反应和克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合反应得到目标物,步骤如下: 1)芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛的合成 在氮气保护的条件下，将己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基二氢吲哚硼脂或三聚茚基二氢吲哚硼脂、四三苯基磷、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，将得到的反应液a冷却到室温后，加水淬灭，然后用乙酸乙酯萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏除掉溶剂后，经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:1，得到芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛； 2)二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚类有机染料的合成: 将芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿混合均匀，将得到的混合液加热回流反应8小时，再往混合液中第二次加入氰基乙酸和哌啶，继续回流反应8小时，将得到的反应液b冷却到室温后，加水淬灭，然后用二氯甲烷萃取、分液，用无水硫酸镁干燥有机相，将得到的粗产品经柱层析分离，柱层析所采用的淋洗剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为10:1，得到二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料。3.根据权利要求2所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，其特征在于:所述己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基或三聚茚基二氢吲哚硼脂、芴基二氢吲哚硼脂、浓度为2M的碳酸钾溶液和乙二醇二甲醚的用量比为0.2 mmol:0.5 mmol:0.02mmol:2 mmol:30 mL ;淬灭加水量与反应液a的体积比为1:2。4.根据权利要求2所述二噻吩吡咯桥-二氢吲哚类有机染料的制备方法，其特征在于:所述芴基或三聚茚基二氢吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿的用量比为150 mg:30mg:60 mg:10 mL:5 mL,其中:30mg 氰基乙酸分 18 mg、12 mg 两次加入，60 mg分36 mg、24 mg两次加入；淬灭加水量与反应液b的体积比为1:1。5.一种如权利要求1所述二噻吩吡咯桥-芴基二氢吲哚有机染料的应用，其特征在于:可作为染料敏化太阳能电池的`光敏剂。【文档编号】H01G9/20GK103554958SQ201310550446【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年11月8日 优先权日:2013年11月8日 【专利技术者】薛松, 梁茂, 王志辉, 孙喆, 武全萍 申请人:天津理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种二噻吩吡咯桥?二氢吲哚类有机染料，其特征在于具有如下的结构通式：式(I)中：R1为C1?C6烷氧基，Ar的结构式为（Ⅱ）或（Ⅲ）：式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R2为C1?C6烷基。2013105504467100001dest_path_image002.jpg,2013105504467100001dest_path_image004.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：薛松，梁茂，王志辉，孙喆，武全萍，
申请(专利权)人：天津理工大学，
类型：发明
国别省市：
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