二氢并五苯的芳胺类有机发光材料及制备方法技术

技术编号:8931424 阅读:174 留言:0更新日期:2013-07-17 23:12
一种二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于结构通式如下所示:,本发明专利技术合成了二氢并五苯系列衍生物,该系列衍生物共轭体系大,可以形成较大的大π共轭体系,胺类化合物的引进,使材料溶解性更好,成膜性能更好,容易用作OLED器件,特别是通过不同取代基团的引入,调节电子跃迁,满足对发光材料的需求,特别是现在所需要的浅蓝发光材料。同时这类材料的合成和提纯比较简单,材料容易提纯,成本低廉,可以满足工业化发展需求,前景广阔。

Aromatic amine organic luminescent material with two hydrogen and five benzene and preparation method thereof

Aromatic amine organic light emitting material a two hydrogen and five benzene, which is characterized in that the structural formula is as follows: two and five hydrogen, benzene series derivatives were synthesized in the invention, the derivatives conjugated system, can form a large conjugation system is large, the introduction of amine compounds, the material dissolved into better. The film has better performance, easy for OLED devices, especially through the introduction of different substituents, regulate the electronic transition, meet the demand of luminescent materials, especially now need light emitting materials. At the same time, the synthesis and purification of this kind of material is simple, the material is easy to be purified, the cost is low, and it can meet the demand of industrial development.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料领域,尤其涉及有机电致发光材料,含有新型多环类衍生物的有机电致发光材料。
技术介绍
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术,可用于平板显示器和照明光源,目前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构,有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。目前对OLED(有机电致发光器件)的开发取得了非常巨大的发展,但是随着应用开发的进步,对材料的要求也越来越高,特别是一些能够提高效能的有机发光材料,由于现在合成技术比较困难,提纯困难,有些 化合物的合成过程可能还涉及到比较有毒性的原料或加工过程,使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。目前绝大多数都在开发蒽结构衍生物,主要集中在三芳胺体系,蒽类衍生物,咔唑衍生物,金属配合物等一些经典化合物体系,现在很多OLED工业化发展也都采用的是这些基本结构。但是现有材料还纯在着应用的难题,比如寿命,亮度,效率等都存在一定的问题,如何开发性能优良的材料就是当务之急。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种以二氢并五苯化合物为基础的有机发光材料,相比蒽类衍生物有更大的平面结构和共轭体系,在有机电子器件的发光效率、亮度、驱动电压、寿命和稳定性方面都有良好的表现。本专利技术的另一个目的是提供该有机发光材料的制备方法。为实现上述目的,本专利技术提供一种二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于:结构通式如式(I)所示:权利要求1.一种二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于:结构通式如式(I)所:1 Ra2.如权利要求1所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于=R1基团选为苯基,R2基团具体结构如下:3.根据权利要求2所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于包括下列结构式的化合物:4.根据权利要求1、2或3所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料的制备方法,其特征在于包括下列步骤:5.根据权利要求4所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料的制备方法,其特征在于:所述步骤Sioo具体包括以下步骤: 将含有R1和R2取代基化合物和9-溴-5,5,14,14-四甲基_4a,5,13a, 14- 二氢并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮,溶剂,催化剂,加入单口瓶中,控制温度在85_90°C,反应7-10小时; 所述溶剂选用无水的甲苯,所述催化剂为叔丁醇钠、乙酸钯、三叔丁基磷; 所述 9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a, 5,13a, 14- 二氢并五苯-6,13(4aH, 13aH)二酮与含有R1和R2取代基的化合物的摩尔比为1:2.(Γ2.5,叔丁醇钾的摩尔量是9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a, 14- 二氢并五苯-6,13 (4aH, 13aH) 二酮的摩尔量的2.(Γ2.5倍,所述催化剂乙酸钯、三叔丁基磷摩尔量为9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a, 5,13a, 14- 二氢并五苯 _6,13 (4aH, 13aH) 二酮的 1/20 1/15 倍; 所述含有R1取代基和R2取代基的二氢并五苯二酮类衍生物经过滤,柱层析,重结晶,减压旋蒸,干燥处理。6.根据权利要求4所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料的制备方法,其特征在于:所述步骤S200具体包括以下步骤: 将芳基卤化物R3-Br用溶剂溶解,控制温度-78V,滴加正丁基锂,反应2个小时,滴加用溶剂溶解的生成含有R1取代基和R2取代基的二氢并五苯二酮类衍生物,滴加完毕后,氮气保护条件下室温反应8-10小时; 所述溶剂选用无水的四氢呋喃,所述生成含有R1取代基和R2取代基的二氢并五苯二酮类衍生物与芳基卤化物R3-Br摩尔比为1:2.2,正丁基锂与芳基卤化物R3-Br摩尔比为1:1 ; 含有R1取代基的二氢并五苯类醇衍生物经水解、萃取、分液、重结晶处理。7.根据权利要求4所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料的制备方法,其特征在于:所述步骤S300具体包括以下步骤: 将含有R1取代基、R2取代基和R3取代基的二氢并五苯二醇类衍生物加入浓硫酸中,室温反应8-10个小时,合环反应得到结构式(I)类化合物,目标产物经水解、重结晶、抽滤、洗涤、烘干处理。8.根据权利要求5所述的二氢并五苯的芳胺类有机发光材料的制备方法,其特征在于:9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a, 14-二氢并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮与含有R1和R2取代基的化合物的摩尔比为1: 2.5,叔丁醇钾的摩尔量是9-溴-5,5,14,14-四甲基_4a,5,13a, 14- 二氢并五苯-6,13 (4aH, 13aH) 二酮的摩尔量的2.5倍,所述催化剂乙酸钯、三叔丁基磷摩尔量为9-溴-5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a, 14-二氢并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮的1/15倍,控制温度在90°C反应10小时。全文摘要一种二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于结构通式如下所示,本专利技术合成了二氢并五苯系列衍生物,该系列衍生物共轭体系大,可以形成较大的大π共轭体系,胺类化合物的引进,使材料溶解性更好,成膜性能更好,容易用作OLED器件,特别是通过不同取代基团的引入,调节电子跃迁,满足对发光材料的需求,特别是现在所需要的浅蓝发光材料。同时这类材料的合成和提纯比较简单,材料容易提纯,成本低廉,可以满足工业化发展需求,前景广阔。文档编号C07C211/61GK103204797SQ20121044580公开日2013年7月17日 申请日期2012年11月9日 优先权日2012年11月9日专利技术者马晓宇, 王辉, 李文军 申请人:吉林奥来德光电材料股份有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二氢并五苯的芳胺类有机发光材料,其特征在于:结构通式如式(1)所示:式(1);R1和R2是取代或无取代的形成环的碳数为6?30的芳基,包括苯基,甲苯基,萘基、氰基、氟原子、卤素化烷基、硝基、或羰基中的任意基团所取代的芳基;R3为成环原子数8?30的芳族杂环基或稠环芳基,包括萘基、菲基、蒽基、苯并蒽基、苯并菲基、茚基、苝基、芴基、9,9?二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基。721203dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:马晓宇王辉李文军
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1