一种6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的制备方法技术

技术编号:8676844 阅读:188 留言:0更新日期:2013-05-08 19:35
本发明专利技术涉及一种6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的制备方法,包括用对甲苯磺酸作催化剂催化6-溴-2-吡啶甲酸的酯化反应。具体是将无水甲醇、6-溴-2-吡啶甲酸和对甲苯磺酸在搅拌下加热回流2-8小时,反应完毕后冷却至室温,将反应体系旋干后,将固体溶于有机溶剂,洗涤,干燥,过滤,浓缩,浓缩产物用混合溶剂重结晶得到6-溴-2-吡啶甲酸甲酯。其中,6-溴-2-吡啶甲酸与对甲苯磺酸优选的摩尔比为1:0.1-0.16。在本发明专利技术的一个实施方案中,6-溴-2-吡啶甲酸由6-氨基-2-甲基吡啶经过重氮化、溴代、氧化得到。本发明专利技术的制备方法副反应少,后处理简单,产品易于分离,产率高,产品纯度高、质量好,适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的制备方法,属于有机合成

技术介绍
6-溴-2-吡啶甲酸甲酯是一种重要的有机中间体,在化工和制药领域具有不可替代的作用。它是合成治疗糖尿病和肥胖病的ll-β羟基类固醇脱氢酶抑制剂及相关化合物的重要原料;也是合成治疗艾滋病和其他疾病的趋化因子受体的重要前体。有文献报道以2,6- 二溴吡啶为原料,经过锂卤交换、锂化物与二氧化碳加成、酯化得到产物6-溴-2-吡啶甲酸甲酯。该路线反应条件容易控制,反应比较稳定,但最后一步酯化反应是用浓硫酸催化,因浓硫酸具有较强的腐蚀性,酯化反应过程有较多的副反应产生,造成后处理非常麻烦,产物纯度不够且极难纯化,最终导致产率低下,制备成本高,分离困难等弊端,因而不适合大规模的工业化生产。如何能提高6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的制备产率,降低生产成本,成为了6-溴-2-吡啶甲酸甲酯制备领域亟待解决的技术问题之一。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供,该方法用有机酸-对甲苯磺酸作为催化剂催化6-溴-2-吡啶甲酸的酯化反应,副反应少,后处理简单,产品易于分离,得到的产物产率高、纯度高、质量好。本专利技术提供了,包括:用对甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种6?溴?2?吡啶甲酸甲酯的制备方法,包括:用对甲苯磺酸作为催化剂催化6?溴?2?吡啶甲酸与无水甲醇的酯化反应。

【技术特征摘要】
1.一种6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的制备方法,包括:用对甲苯磺酸作为催化剂催化6-溴-2-吡啶甲酸与无水甲醇的酯化反应。2.根据权利要求1的方法,包括:将无水甲醇、6-溴-2-吡啶甲酸和对甲苯磺酸在搅拌下加热回流2-8小时,其中6-溴-2-吡啶甲酸与无水甲醇的摩尔比1:40-60,6-溴-2-吡啶甲酸与对甲苯磺酸的摩尔比为1:0.06-0.2,反应完毕后冷却至室温,将反应体系旋干后,将固体溶于有机溶剂,洗涤,干燥,过滤,浓缩,浓缩产物用混合溶剂重结晶得到6-溴-2-吡啶甲酸甲酯。3.根据权利要求2的方法,其中6-溴-2-吡啶甲酸与对甲苯磺酸的摩尔比为1:0.1-0.16。4.根据权利要求2的方法,其中加热回流4-6小时。5.根据权利要求2的方法,其中混合溶剂是体积比为1:10-20的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。6.根据权利要求5的方法,其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:15。7.根据权利要求1-6中任一的方法,其中6-溴-2-吡啶甲酸由6-氨基-2-甲基吡啶经过重氮化、溴代、氧化得到。8.根据权利要求7的方法,其中6-溴-2-吡啶甲酸的制备方法包括: 在-2(...

【专利技术属性】
技术研发人员:宫宁瑞
申请(专利权)人:北京格林凯默科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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