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L-抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)及其合成方法和控制释放方法技术

技术编号:8652480 阅读:210 留言:0更新日期:2013-05-01 18:21
本发明专利技术公开了一种采用抗坏血酸作为引发剂,引发ε-己内酯开环聚合的制备方法,得到新型抗坏血酸衍生物——L-抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)。通过将疏水性的聚(ε-己内酯)链引入抗坏血酸的分子骨架,改善了抗坏血酸的油溶性和稳定性,保留了抗坏血酸抗氧化的生物活性。脂溶性的L-抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)通过疏水作用被包覆于由环糊精与疏水性聚合物自组装形成的超分子聚合物胶束内,可以达到控制释放L-抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)的目的。本发明专利技术所采用的制备方法操作简单,反应条件温和。本发明专利技术的抗坏血酸衍生物能用于再生医学领域,也可应用于食品添加,化妆品添加,包装材料等领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于生物医用高分子领域,具体地涉及卜抗坏血酸-6-聚(ε -己内酯)及其合成方法和控制释放方法。
技术介绍
卜抗坏血酸(又称维生素C),作为一种广泛使用的抗氧化剂添加入细胞培养基中,能够有效清除细胞代谢产生的活性氧自由基如过氧阴离子自由基,羟基自由基,从而改善细胞生长状态。有文献报道抗坏血酸及其衍生物能够提高诱导多能干细胞的产生效率(Esteban, M.A., Cell stem cell, 2010; Stadtfeld, M., Nature genetics, 2012)。但抗坏血酸在特定条件下如高浓度下表现为一种助氧化剂不利于细胞生长,同时抗坏血酸的亲水性质,以及在溶液条件,光照,加热,辐射条件下不稳定的性质限制了抗坏血酸的应用。因此,如何提高抗坏血酸的油溶性,稳定性以及控制抗坏血酸的浓度范围以发挥抗坏血酸的最大效用为国内外学者研究的热点问题。目前,国内外报道的抗坏血酸衍生物的合成方法包括化学合成法和生物酶合成法,主要涉及在催化剂存在下,抗坏血酸与烷基化试剂,酰基化试剂,脂肪酸,脂肪酸酯发生烷基化反应,酰基化反应。这些方法存在选择性不高,副产物多,产物生物活性低,制备方法操作复杂,对设备要求高等问题。此外,两亲性物质通过自组装形成纳米胶束应用于生物活性药物控制释放领域已被广泛报道。一种利用环糊精作为主体分子,疏水性的聚合物作为客体分子,两者通过非共价键相互作用形成主客包结物制得超分子聚合物胶束由文献(Dong Haiqing, LiuLijian, Angewandte Chemie, 2008)报道。本专利技术设计使用该类超分子聚合物胶束控制释放卜抗坏血酸-6-聚(ε -己内酯)旨在控制其在细胞培养基中的浓度以利于细胞生长
技术实现思路
`本专利技术首先要解决的技术问题是提供一种抗坏血酸的衍生物:卜抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)及其制备方法。本专利技术所提供的卜抗坏血酸-6-聚(ε -己内酯),结构式如下:本文档来自技高网
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【技术保护点】
L?抗坏血酸?6?聚(ε?己内酯),结构式如下:其中,n为自然数。FDA00002791029500011.jpg

【技术特征摘要】
1.L-抗坏血酸-6-聚(ε -己内酯),结构式如下:2.权利要求1所述卜抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)的合成方法,包括以下步骤: (1)将抗坏血酸晶体真空干燥,将ε-己内酯和作为溶剂的二甲亚砜、Ν,Ν_ 二甲基甲酰胺或吡啶精制除水,后加入到预先使用氢化钙重蒸过的二甲亚砜中,密封,常温下搅拌至抗坏血酸晶体完全溶解; (2)将抗坏血酸与ε-己内酯按配比1:1 1:10加入到聚合反应器中,并加入溶剂溶解; (3)使用真空泵抽除聚合反应器中的空气,减压至IOPa下,升温至80到100度,反应12到24小时; (4)反应结束后,从反应体系分离纯化出L抗坏血酸-6-聚(ε-己内酯)。3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述步骤(4)中的分离纯化过程为: 将反应体系倒入冰水中,使用乙酸乙酯萃取,再用无水硫酸镁干燥,旋转蒸发除溶剂后,再真空干燥至重量不再变化,得产物卜抗坏血酸-6-聚(ε -己内酯)。4.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘立建李非非
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:

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