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一种用作pH荧光探针的苯并噻唑-苯胺类化合物及其制备方法技术

技术编号:8364076 阅读:265 留言:0更新日期:2013-02-27 21:57
本发明专利技术公开的用作pH荧光探针的苯并噻唑-苯胺类化合物,其结构式如(I),式中R1为乙烯基、乙炔基、苯乙烯基、苯乙炔基、联苯基或二萘嵌苯基,R2和R3均为氢、甲基或乙基链烷烃。其制备方法采用对溴苯甲醛和邻氨基苯硫酚为原料通过脱水成环反应,偶联反应与含碘硝基苯衍生物连接,通过还原氨化生成pH荧光探针苯并噻唑-苯胺类衍生物。这种荧光探针引入苯并噻唑和苯乙炔基等刚性结构,荧光量子效率高,具有较高的热稳定性和溶解性;本探针采用光致电荷转移机理和共轭钝化机理,可以探测强酸性条件下的pH值,具有响应迅速、高灵敏度和高选择性的特点,在环境监测,生态保护,疾病诊断以及工业生产、排污检验中有广泛应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学领域和荧光探针领域。
技术介绍
pH值作为酸度的衡量指标,在环境保护、人体健康、生物生理、化学、物理、采矿以及工业生产等过程中作为重要参数,尤其是在工业生产中,经常会产生大量强酸性工业废水,对环境和生态保护造成了巨大压力,因此准确测量pH值,尤其是强酸性水溶液的pH值具有重大意义。常用的测量pH值的方法主要有pH试纸测量法,电极法和荧光探针测量三种方法。其中pH试纸测量法准确程度较低,并且受主观因素影响较大,不利于准确测量pH值。电极 法比PH试纸测量法准确度有极大提高,并早已实现商业化应用,但是存在电微扰,酸碱偏差等问题,而且在强酸强碱溶液中可能造成的电极损伤,因此不利于测量强酸性溶液的pH。而荧光探针法与前两种方法相比具有灵敏度高、选择性好、简便易用以及便于观察的特点,通过调整结构,可以实现强酸强碱环境下的结构稳定,有利于强酸强碱环境下PH值的准确测量。但是目前常见的PH荧光探针测量范围集中在4、之间,这是由于传统的pH荧光探针往往基于香豆素或者荧光素等在强酸性条件下不稳定的发光团,并且对质子浓度非常敏感,在质子浓度较低(即PH介于7附近时)便产生荧光信号,并本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用作pH荧光探针的苯并噻唑?苯胺类化合物,其结构式如(I)所示:式中R1为乙烯基、乙炔基、苯乙烯基、苯乙炔基、联苯基或二萘嵌苯基,R2和R3均为氢、甲基或乙基链烷烃。2012104460575100001dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:钱国栋谭轶群杨雨崔元靖郁建灿王智宇樊先平王民权
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:

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