【技术实现步骤摘要】
本专利技术公开了属于有机化学合成
的一种含吡啶结构的苯甲酰基硫脲类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
目前世界化学农药的研究开发热点与发展趋势是大量的杂环和稠环化合物,尤其是含氮含氟杂环化合物。在这些杂环化合物的研究中,逐渐趋向于合成ー个分子中含有多个功能基团的化合物,使具有不同生物活性的基团在同一个分子中聚集,从而实现活性叠カロ,增强其生物活性。酰基硫脲具有潜在的生物活性,在很多生物生理代谢过程中都扮演着 重要的角色,比如抗真菌、抗细菌、抗病毒、杀虫、除草、镇痛、降血脂和调节植物生长等作用,因此酰基硫脲衍生物吸引了很多研究者的关注。同时由于氟原子具有模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应以及含氮杂环具有很好的生物学效应;如将氟原子或者含氟基团以及含氮杂环基团引入到苯甲酰基硫脲来开发新农药,其生物学效应能大为提高,同时降低毒性,还有利于环境保护。经文献检索,文章《精细化工中间体》2012年第42卷第I期18_20 ;《化学试剂》2010年第32卷第5期411-412 ;《有机化学》2009年第29卷第5期764-769 ;《上海师范大学学报(自然科学版)》2004年第33卷第3期68-72等报道了含吡啶结构的酰基硫脲类似化合物制备及其生物活性。专利US20120004221, US20050065151,W02012045124公开了含吡啶结构苯甲酰基硫脲类中间体。专利W02011159137公开了苯环上烷基、烷氧基、芳氧基取代或吡啶环上卤素取代的含吡啶结构苯甲酰基硫脲类化合物。专利W02009074810公开了吡啶环上ニ溴取代的含吡啶结构苯甲酰 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种含吡啶结构的苯甲酰基硫脲类化合物,其特征在于,其通式为式(I ),2.权利要求I所述的ー种含吡啶结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于,包括步骤如下 Cl)向微波反应器专用的单ロ烧瓶中加入硫氰酸盐、卤代苯甲酰氯、相转移催化剂和溶齐U,然后放置于微波反应器中,启动微波反应器加热冷凝回流,制备苯甲酰基异硫氰酸酯中间体; (2)将2-氯-4-氨基吡啶溶解于溶剂中并缓慢滴加到步骤(I)制得的反应物中,继续微波辅助反应,反应完毕冷却,有淡黄色固体析出,过滤后用こ醇和去离子水分别洗涤三次,并重结晶进行纯化; 上述步骤(1)、(2)中的反应式分别为(1)、(2)3.根据权利要求2所述的ー种含吡啶结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(I)中所述卤代苯甲酰氯为2-氯苯甲酰氯、4-氯苯甲酰氯、2,6-ニ氯苯甲酰氯、2-氟苯甲酰氯、4-氟苯甲酰氯或2,6- ニ氟苯甲酰氯。4.根据权利要求2所述的ー种含吡啶结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于,在反应中卤代苯甲酰氯、硫氰酸盐、2-氯-4-氨基吡啶以及相转移催化剂的摩尔比例为 I. 0-1. 5:1. 0-1. 5:...
【专利技术属性】
技术研发人员:曹永松,李德广,舒亚男,张文兵,何顺,李健强,刘西莉,
申请(专利权)人:中国农业大学,
类型:发明
国别省市:
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