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一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:7539957 阅读:184 留言:0更新日期:2012-07-13 04:25
本发明专利技术公开了一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用。该木脂素三糖苷化合物的分子式为C38H56O22,其制备方法包括:将粉碎后的锥栗(Castanea?henryi(Skan)Rehd.et?Wils)果壳置于有机溶剂中浸提,分离得到浸提液,再对浸提液进行萃取,萃取液经浓缩后得到提取物;对提取物进行层析分离、纯化处理,制得所述的木脂素三糖苷化合物;其中,所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的一种或多种混合物。本发明专利技术从锥栗果壳中提取、分离获得了一种具有新颖结构的木脂素三糖苷化合物,该化合物具有较好的抗氧化活性,可用于制备抗氧化剂、抗氧化药物、抗氧化化妆品或抗氧化保健食品,具有良好的开发前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及植物活性成分领域,尤其涉及一种木脂素三糖苷化合物及其制备方法和应用
技术介绍
锥栗(Castanea henryi (Skan) Rehd. et Wils)为壳斗科栗属植物,是我国南方著名的木本粮食和果材兼用树种,果实甜香可ロ,风味明显优于板栗。锥栗在浙南闽北山区资源分布最为集中,并有大面积人工林((a)江由.江凡.高日霞.锥栗栽培新技木.福州 福建科学技术出版社,1998. 1-19. (b)郑诚乐.江由.闽北锥栗资源及其利用前景.福建农业大学学报.1998,27 (3) :291-295. (c)龚榜初.陈增华.锥栗农家品种资源调查研究.林业科学研究,1997,10 (6) :574-580. (d)杨志玲,龚榜初,陈增华.锥栗果实经济性状的数量化分析.林业科学研究,2001,14(1) :90-94.)。目前,关于锥栗的化学成分研究较少,特別是废弃的锥栗果売,当前几乎只限于肥料的利用。为此,研究锥栗果壳中的天然活性成分,可以为锥栗果壳的回收利用提供新思路。
技术实现思路
本专利技术提供了一种木脂素三糖苷化合物,该化合物为锥栗的果壳中提取获得的天然活性物质,具有抗氧化活性。一种木脂素三糖苷化合物,其结构式如式(I)所示(I )。本专利技术提供了所述的木脂素三糖苷化合物的制备方法,包括以下步骤(1)将粉碎后的锥栗(Castanea henryi (Skan) Rehd. et Wils)果壳置于有机溶剂中浸提,分离得到浸提液,再对浸提液进行萃取,萃取液经浓缩后得到提取物;其中,所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇和丙酮中的ー种或多种混合物;(2)对提取物进行层析分离、纯化处理,制得所述的木脂素三糖苷化合物。步骤(1)中,将所述的锥栗果壳粉碎后置于有机溶剂中进行浸提,更有利于木脂素三糖苷化合物的浸出。3所述的锥栗果壳与有机溶剂的重量比优选为1:1-1: 8。所述的浸提可以为冷浸或热回流提取。所述萃取用的试剂可以为正丁醇。步骤じ)中,优选地,所述的层析分离为正相硅胶柱层析分离,洗脱剂为氯仿/甲醇混合液;更优选地,所述的正相硅胶柱层析分离中上样后,以氯仿/甲醇混合液作为洗脱剂,按体积比9 1、5 1、1 1、1 3、1 9进行梯度洗脱,收集洗脱剂体积比5 1 时洗脱出的馏分。所述的纯化方法可以为重结晶、反相硅胶柱层析分离或高效液相色谱分离。通过纯化,能获得纯度较高的木脂素三糖苷化合物。优选地,所述反相硅胶柱层析分离的洗脱剂为甲醇/水混合液;更优选地,所述的反相硅胶柱层析分离中上样后,以甲醇/水混合液作为洗脱剂,按体积比9 1、5 1、 1 1、1 3、1 9进行梯度洗脱。本专利技术还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在制备抗氧化剂中的应用。本专利技术的木脂素三糖苷化合物可以直接作为抗氧化剂使用;或者,以本专利技术的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分或活性成分之一,添加可接受的辅料后制成抗氧化剂使用。本专利技术还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在制备抗氧化药物中的应用。该药物以本专利技术的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分,添加药剂学上可接受的辅料制成,可按照药剂学上记载的制剂制备方法制成制剂。所述的制剂可以为注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、散剤、ロ服液、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、ロ含剂、颗粒剂、丸剤、 膏剂、丹剂、喷雾剂、滴丸剤、崩解剂、ロ崩片、微丸等。本专利技术还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在制备抗氧化化妆品中的应用。该化妆品以本专利技术的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分,添加可接受的化妆品辅料制成。本专利技术还提供了所述的木脂素三糖苷化合物在制备抗氧化保健食品中的应用。该保健食品以本专利技术的木脂素三糖苷化合物为主要活性成分,添加可接受的保健食品辅料制成。本专利技术从锥栗果壳中提取、分离获得了ー种具有新颖结构的木脂素三糖苷化合物,该方法操作简便、提取得率高、产物纯度高,适合规模化生产。通过体外抗氧化试验,表明本专利技术提供的木脂素三糖苷化合物具有较好的抗氧化作用,其IC5tl值为11 μ M,可用于制备抗氧化剂、抗氧化药物、抗氧化化妆品或抗氧化保健食品,具有良好的开发前景。附图说明图1为实施例6中化合物的1H1H COSY、HMBC相关图谱。 具体实施例方式实施例1木脂素三糖苷化合物的制备取5kg锥栗(Castaneahenryi (Skan)Rehd. et Wils)果壳,粉碎,用甲醇浸泡2周, 浸泡液经浓缩后用IL蒸馏水混悬,水混悬液用IL正丁醇萃取,正丁醇萃取液经浓缩得到浸膏;用硅胶(100目,IOOg)拌样,进行正相硅胶柱层析分离Q00-300目,Ikg;硅胶柱尺寸L500讓,0 120mm),依次以体积比9 1、5 1、1 1、1 3、1 9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱,毎次5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例5 1的馏分合井,再用甲醇重結晶。实施例2木脂素三糖苷化合物的制备取5kg锥栗果売,粉碎,用5L乙醇回流提取,提取液浓縮,水混悬液用IL氯仿萃取,氯仿层弃去,水层用IL正丁醇萃取;正丁醇部分浓縮,用硅胶(100目,IOOg)拌样,进行正相硅胶柱层析分离O00-300目,Ikg ;硅胶柱尺寸L 500mm, 0 120 mm ),依次以体积比 9 1、5 1、1 1、1 3、1 9的氯仿/甲醇进行梯度洗脱,毎次5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例5 1的馏分合井,再用甲醇重結晶。实施例3木脂素三糖苷化合物的制备取5kg锥栗果売,粉碎,用5L甲醇/乙醇混合液提取,提取物浓縮,用IOOg硅藻土拌样,5L正丁醇热提取;进行正相硅胶柱层析分离Q00-300目,Ikg;硅胶柱尺寸L 500mm, 0 120 mm),依次以体积比9 1、5 1、1 1、1 3、1 9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱,毎次5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例5 1的馏分合井,再用丙酮/正己烷(体积比1 1)重結晶。实施例4木脂素三糖苷化合物的制备取5kg锥栗果売,粉碎,用5L甲醇/乙醇混合液提取,提取物浓縮,用IOOg硅藻土拌样,5L正丁醇热提取;进行正相硅胶柱层析分离Q00-300目,Ikg;硅胶柱尺寸L 500mm, 0 120 mm),依次以体积比9 1、5 1、1 1、1 3、1 9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱,毎次5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例5 1的馏分合并;馏分用反相硅胶柱层折/ 高效液相色谱分离,洗脱剂为甲醇/水(9 1-1 9),高效液相色谱的检测波长为254nm; 用甲醇重結晶。实施例5木脂素三糖苷化合物的制备取5kg锥栗果売,粉碎,用5L甲醇/乙醇/丙酮混合液提取,提取物浓缩至无醇味, 用5L正丁醇萃取,萃取液浓縮,水混悬后上大孔树脂(尺寸L 500mm,0 120 mm)除糖; 乙醇洗下后浓縮,IOOg硅胶拌样,进行正相硅胶柱层析分离O00-300目,Ikg ;硅胶柱尺寸L 500匪,0 120111111),依次以体积比9 1、5 1、1 1、1 3、1 9的氯仿/甲醇混合液进行梯度洗脱,毎次5L;TLC检测馏分,收集洗脱比例5 1的馏分合并;馏分用反相硅胶柱层折/高效液相色谱分离,洗脱剂为甲醇/水(9 1-1 9),高本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:吴斌
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:

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