The invention relates to a N '- substituted N alkyl carbonyl and acyl hydrazine N' or N '- substituted N acyl N' - alkyl carbonyl hydrazine insecticidal composition, using the same method and new insecticidal N '- substituted N alkyl carbonyl - N' - Acylhydrazine and N '- substituted N acyl N' - alkyl carbonyl hydrazine.
【技术实现步骤摘要】
杀虫的n′-取代-n-烷基羰基-n′-酰基肼和n′-取代-n-酰基-n′-烷基羰基肼的制作方法本申请是下列两件未经审定的美国专利申请的部分继续申请。其中第一件是1987年3月11日提出的,申请号是024,660,它是1986年1月22日提出的,申请号为821,187的美国未审定专利申请的部分继续申请。第二件是1987年2月4日提出的,申请号为005,824,它是1986年2月28日提出的,申请号为835,073的美国未审定专利申请的部分继续申请。本专利技术涉及用作杀虫剂的新型N′-取代的-N-烷基羰基-N′-酰基肼或N′-取代的-N-酰基-N′-烷基羰基肼,含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。由于多种原因,例如希望化合物显示较高的活性,较好的选择性,对环境较小的不良影响,低的生产费用及能有效地杀死对许多已知杀虫剂有抗性的昆虫,寻找即具有优良杀虫活性又具有较低不良毒性的化合物仍是继续研究的一个课题。本专利技术的化合物特别适宜防治栽培植物,观赏植物和林业中破坏植物的害虫。某些肼和/或酰肼衍生物已经在文献中公开了。美国专利3,481,972公开了式为ZC(O)NHN(CH3)CH2CH2OH的Z-(β-羟乙基)-2-甲基酰肼的化合物,其中Z表示呋喃基,环己基,苯基,苄基,苯乙烯基,二氢苯乙烯基或取代的苯基。据说,该化合物用于防治如昆虫,蜘蛛,线虫,真菌,植物和蠕虫机体这样的生物体的杀虫剂。美国专利4,564,611公开了(二)硫代磷酸和(二)硫代膦酸的衍生物,这些化合物结构如下 其中R表示(C1-C4)烷基;R1表示(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,( ...
【技术保护点】
一种下式的化合物及其农业上可用的盐***其中X和X′是相同或不同的O、S或NR;R↑〔1〕是包括叔碳原子的未取代的(C↓〔4〕-C↓〔10〕)的烷基或者是被一个或二个相同或不同的(C↓〔3〕-C↓〔6〕)环烷基取代的(C↓〔 〕-C↓〔4〕)直链烷基;A和B之一是未取代的萘基或取代的萘基,其取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;氰基;硝基;羟基;(C↓〔1〕-C↓〔4〕)烷氧基;(C↓〔1〕-C↓〔4〕)烷基;羧基;(C↓〔1〕-C↓〔4〕)烷氧羰基;(C↓ 〔1〕-C↓〔4〕)烷酰氧基;氨基;(C↓〔1〕-C↓〔4〕)烷基氨基或在每个烷基基团中分别具有所述碳原子数的(C↓〔1〕-C↓〔4〕)二烷基氨基:或者是未取代的苯基或取代的苯基,其取代基可以是1到5个相同或不同的卤素;硝基;氰基;羟基;(C↓〔1〕-C↓〔4〕)烷基;(C↓〔1〕-C↓〔6〕)卤代烷基;(C↓〔1〕-C↓〔6〕)氰基烷基;(C↓〔1〕-C↓〔6〕)烷氧基;(C↓〔1〕-C↓〔6〕)卤代烷氧基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C↓〔1〕-C↓〔6〕)烷氧基烷基;在每个烷基中分 ...
【技术特征摘要】
US 1988-6-15 207,0811.一种下式的化合物及其农业上可用的盐其中X和X′是相同或不同的O、S或NR;R1是包括叔碳原子的未取代的(C4-C10)的烷基或者是被一个或二个相同或不同的(C3-C6)环烷基取代的(C1-C4)直链烷基;A和B之一是未取代的萘基或取代的萘基,其取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C4)烷氧基;(C1-C4)烷基;羧基;(C1-C4)烷氧羰基;(C1-C4)烷酰氧基;氨基;(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基基团中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基或者是未取代的苯基或取代的苯基,其取代基可以是1到5个相同或不同的卤素;硝基;氰基;羟基;(C1-C4)烷基;(C1-C6)卤代烷基;(C1-C6)氰基烷基;(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)卤代烷氧基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)烷氧基烷基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)烷氧基烷氧基;羧氧基;(C1-C6)烷氧羰氧基;任意被卤素,氰基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基或(C1-C4)烷硫基取代的(C2-C6)链烯基;羧基;(C1-C6)羧基烷基;在每个烷基基团中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)烷氧羰基烷基;-COR;(C1-C6)卤代烷基羰基;(C1-C6)氰基烷基羰基;(C1-C6)硝基烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;(C1-C6)卤代烷氧羰基;烷酰氧基,氨基;(C1-C6)烷基氨基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)二烷基氨基氨基或(C1-C6)烷基氨基,其氨基或(C1-C6)烷基氨基中的N原子被羟基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基取代;苯氨基;二苯基氨基;-CONRR′;-OCONRR′;-NRCOR′;-NRCO2R′;-N(COR)COR′;-OCONRCOR′;巯基;卤硫基;(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)卤代烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;苯磺酰基;(C1-C6)烷基磺酸酯;(C1-C6)卤代烷基磺酰氧基;-SO2NRR′;-NRSOR′;-NRSO2R′;-CSR;-CS2R;-NRCSR′;-SCOR;未取代的苯基;被1至3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基取代的苯基;苯氧基,其中的苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的苯硫基,其中的苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C2-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基取代的;或者当苯环的两个相邻位置被烷氧基取代时,这两个基团可连接起来形成5或6元的二氧杂戊环或二氧杂已环;并且A和B的另一个是未取代的(C1-C10)烷基或被具有1到4个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,苯基,氨基,(C1-C4)烷基氨基,或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C1-C10)烷基;未取代的(C3-C10)环烷基或(C3-C10)环烷(C1-C4)烷基或具有1到4个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基,羧基,(C1-C4)烷酰基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基,或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨取代的(C3-C10)环烷基或(C3-C10)环烷(C1-C4)烷基;未取代的(C2-C8)链烯基或(C3-C8)链二烯基或被呋喃基,噻吩基,吡啶基或1到4个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C3-C6)环烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C2-C8)链烯基或(C3-C8)链二烯基;未取代的(C3-C8)环烷烯基或取代的(C3-C3)环烷烯基或未取代的(C4-C8)环烷二烯基或被1到4个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C4-C8)环烷二烯基;未取代的(C2-C8)链炔基或被1至4个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基,羟基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,苯基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C2-C8)链炔基;在烷基中有1到4个碳原子的苯基烷基,其烷基是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素,氰基羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)烷氧羰基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的,并且苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)氰基烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,(C2-C6)链烯基,(C2-C6)卤代链烯基,(C2-C6)链炔基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的;在链烯基中有2到6个碳原子的苯基链烯基,其链烯基是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基(C1-C4)烷氧羰基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的,并且苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羟基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)卤代烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的;其中R和R′分别是氢或者是(C1-C6)烷基。2.按照权利要求1的化合物及其农业上可用的盐,其特征在于X和X′是O或S;R1是包括叔碳原子的未取代的(C4-C8)烷基或是被1或2个相同的或不同的(C3-C4)环烷基取代的(C1-C4)直链烷基;A是未取代的(C1-C6)烷基或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C1-C6)烷基;(C3-C6)环烷基,金刚烷基,降冰片基;未取代的(C2-C10)链烯基或被1到3个相同或不同的卤素,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C2-C6)链烯基;(C3-C6)环烷烯基;苯基烷基,其烷基中有1或2个碳原子并且苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素,硝基或(C1-C4)烷基所取代的;及B是未取代的萘基;未取代的或取代的苯基,其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;(C1-C4)烷基;(C1-C4)卤代烷基;(C1-C4)氰基烷基;(C1-C4)烷氧基;每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)烷氧基烷基;-COZ;羧基;(C1-C4)烷氧羰基;(C1-C4)烷酰氧基;氨基;(C1-C4)烷基氨基,每个烷基分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基;(C1-C4)烷硫基;(C1-C4)烷硫羰基;(C1-C4)烷基二硫代羧酸酯-SCOZ;未取代的苯基;被1到2个相同或不同的卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷基羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的苯基;苯氧基,其中的苯环是未取代的或被1到2个相同或不同的卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的;或者当苯环的两个相邻位置被烷氧基取代时,它们可以连接形成5或6元的二氧杂或环或二氧杂己环;其中的Z是氢或(C1-C4)烷基。3.按照权利要求2的化合物及其农业上可用的盐,其特征在于X和X′是O或SR1是包括叔碳原子的(C4-C8)烷基;A是未取代的(C1-C6)烷基或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,硝基,羧基或(C1-C4)烷氧羰基取代的(C1-C6)烷基;环己基,金刚烷基或降冰片基;环己烯基;未取代的(C2-C10)链烯基或被1到3个相同或不同的卤素取代的(C2-C6)链烯基;或者是苄基,其中的苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素,甲基或乙基取代的;B是未取代的萘基;或者是未取代的苯基或被1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;(C1-C4)烷基;(C1-C4)卤代烷基;(C1-C4)氰基烷基;(C1-C4)烷氧基;(C1-C4)烷氧羰基;(C1-C4)烷酰氧基取代的苯基;未取代的苯基或被1或2个相同或不同的卤素,硝基(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基取代的苯基。4.按照权利要求3的化合物及其农业上可用的盐,其特征在于X和X′是O;R1是包括叔碳原子的(C4-C7)烷基;A是未取代的(C1-C6)烷基或被1或2个相同或不同卤素取代的(C1-C6)烷基;环己基,金刚烷基或降冰片基;未取代的(C2-C8)链烯基或被1到3个相同或不同卤素取代的(C2-C6)链烯基;环己烯基;或者是苄基,并且B是未取代的苯基或取代的苯基,其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷基。5.按照权利要求4的化合物及其农业上可用的盐,其特征在于X和X′是O;R1是叔丁基,2,2-二甲基丙基或1,2,2-三甲基丙基;A是(C3-C5)的未取代的烷基,环己基,金刚烷基和除冰片基;未取代的(C2-C5)链烯基或被1到3个相同或不同的氯或溴取代的(C2-C4)链烯基;环己烯基或苄基并且B是未取代的苯基或取代的苯基,其中的取代基可以是1或2个相同或不同的氯、氟、溴、碘、甲苯,乙基,甲氧基或三氟甲基。6.按照权利要求1的化合物,其特征在于X和X′是O;B是叔-丁基;并且B是苯基并且A选自环己基,正丁基,正丙基,苄基,1-环己烯基,二氯甲基和三氟甲基;B是4-氯苯基并且A选自正丙基和叔丁基;B是3-甲基苯基并且A选自降冰片基,环己-3-烯基,1-丁烯基,3-丁烯基,顺-3,4-二羟基环己基,2,2-二甲基-3a,4,5,6,7,7a六羟基苯并〔d〕二氧戊环-5-基,3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基甲基和2-甲基环己-2,5-二烯基;或者B是3,5-二甲基苯基并且A选自异丙基和1-甲基乙烯基。7.按照权利要求2的化合物,其特征在于B是未取代二苯基,4-氯苯基,3-取代的苯基,2-取代的苯基或二取代的苯基。8.按照权利要求1的化合物和其农业上可用的盐,其特征在于X和X′是O或S;R1是包括叔碳原子的未取代的(C4-C8)烷基或被1或2个相同或不同(C3-C4)环烷基取代的(C1-C4)直链烷基;A是未取代的萘基,或者是未取代的苯基或取代的苯基,其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;(C1-C4)烷基;(C1-C4)卤代烷基;(C1-C4)氰基烷基;(C1-C4)烷氧基;在每一烷基中分别是有所述碳原子数的(C1-C4)烷氧基烷基;-COZ;羧基;(C1-C4)烷氧羰基;(C1-C4)烷酰氧基,氨基;(C1-C4)烷基氨基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基;(C1-C4)烷硫基;(C1-C4)烷硫羰基;(C1-C4)烷基二硫代羧酸酯;-SCOZ;未取代的苯基;被1到2个相同或不同的卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的苯基;苯氧基,其中的苯环是未取代或被1或2个相同或不同的卤素,硝基,(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧基,羧基,(C1-C4)烷氧羰基,(C1-C4)烷酰氧基,氨基,(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的;或当苯环的两个相邻位置是被烷氧基取代时,它们可以连接形成5或6元的二氧杂戊环或二氧杂己环,并且B是未取代的(C1-C8)烷基或被1到3个相同或不同的卤素,氰基,(C1-C4)烷氧基,苯基,(C1-C4)烷氧羰基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C1-C8)烷基;未取代的(C3-C6)环烷基或取代的(C3-C6)环烷基或未取代的(C3-C5)环烷基(C1-C4)烷基或被1或2个相同或不同的卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基,(C1-C4)烷酰基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C3-C5)环烷基(C1-C4)烷基;未取代的(C2-C10)链烯基或被呋喃基或1到3个相同或不同的(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C2-C6)链烯基;未取代的(C3-C6)环烷烯基或被1或2个相同或不同的卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C3-C6)环烷烯基未取代的(C2-C6)链炔基或苯基取代的(C2-C6)链炔基;苯基烷基,其中的烷基是未取代的(C1-C6)烷基或被1或2个相同或不同的卤素,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C1-C2)烷基,并且其中的苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的;或者是苯基链烯基,其中的链烯基是未取代的(C2-C7)链烯基或被卤素,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基取代的(C2-C3)烷烯基,并且其中的苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素,(C1-C4)烷基,(C1-C4)卤代烷基,(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基所取代的;其中Z是氢或(C1-C4)烷基。9.按照权利要求8的化合物及其农业上可用的盐,其特征在于X和X′是O或S;R1是包括叔碳原子的(C4-C8)烷基;A是未取代的萘基;或者是未取代的苯基或被1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;(C1-C4)烷基;(C1-C4)卤代烷基;(C1-C4)氰基烷基;(C1-C4)烷氧基,-COZ;(C1-C4)烷氧羰基;(C1-C4)烷酰氧基;未取代的苯基;或被...
【专利技术属性】
技术研发人员:阿达姆齐同苏,雷蒙德奥格斯特莫非,代特法特里,巴瑞文斯汀,
申请(专利权)人:罗姆和哈斯公司,
类型:发明
国别省市:US[美国]
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