苄硫醚衍生物及其制造方法和以此制造农药的方法技术

一种通式（Ⅰ）的苄硫醚衍生物或其盐： ＊＊＊ （Ⅰ） 其特征在于Ｒ↑［１］是Ｃ↓［１－６］烷基、Ｃ↓［１－４］氰烷基、Ｃ↓［１－４］羟烷基、Ｃ↓［３－６］环烷基、Ｃ↓［１－６］卤代烷基、Ｃ↓［２－４］链烯基、Ｃ↓［２－４］炔基、苯基（可被卤原子或Ｃ↓［１－４］烷基取代）、氰基、苄基（可被卤原子取代）、噻唑基、Ｃ↓［１－４］烷基氨基甲酰基或通式为－Ｎ（Ｒ↑［５］）Ｒ↑［６］的基团；Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］彼此独立，Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］各是氢原子、卤原子、氰基、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－３］卤代烷、Ｃ↓［１－４］烷硫基、Ｃ↓［１－４］烷羰基、羧基或Ｃ↓［１－４］烷基羰基；或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］可与碳原子形成一个Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］连接在碳原子上的三～六元环；或Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］与硫和碳原子形成一个Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］分别连接在硫和碳原子上的含有一个或多个杂原子的三～八元环；Ｒ↑［４］是氢原子、卤原子、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－６］卤代烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基或卤代烷氧基；Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］彼此独立，Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］各是氢原子、Ｃ↓［１－６］烷基或Ｃ↓［１－４］卤代烷基；或Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］一起形成通式为＝ＣＲ↑［７］Ｒ↑［８］的基团；或Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］与氮原子形成一个Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］连接在氮原子上的含有一个或多个杂原子的四～八元；Ｒ↑［７］是氢原子、Ｃ↓［１－３］烷基或Ｃ↓［１－３］烷硫基；Ｒ↑［８］是Ｃ↓［１－３］烷硫基或Ｃ↓［１－３］烷基氨基；或Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］与碳原子形成一个Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］连接在碳原子上的饱和或不饱和四～八元环；Ａ是通式为（Ａ１）或（Ａ２）的肼基芳烷基或腙基芳烷基； ＊＊＊ Ｒ↑［９］是氢原子，卤原子、硝基、氰基、Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［１－４］卤代烷基、Ｃ↓［１－４］烷氧基、Ｃ↓［１－４］卤代烷氧基、Ｃ↓［１－４］烷硫基、Ｃ↓［１－４］卤代烷硫基、Ｃ↓［１－４］烷磺酰基、Ｃ↓［２－４］烷磺酰基甲基、Ｃ↓［１－４］卤代烷磺酰基氧基、苯基（可被卤原子取代）或苯氧基（可被卤原子取代）；或两个Ｒ↑［９］形成一个五～六环；Ｒ↑［１０］是氢原子或Ｃ↓［１－４］烷基；Ｒ↑［１１］、Ｒ↑［１２］和Ｒ↑［１３］彼此独立，Ｒ↑［１１］、Ｒ↑［１２］和Ｒ↑［１３］各是氢原子、氰基、Ｃ↓［１－６］烷基、Ｃ↓［１－４］卤代烷基、Ｃ↓［２－１０］烷氧基烷基、Ｃ↓［３－８］烷氧基烷氧基烷基、Ｃ↓［２－６］烷硫基烷基、Ｃ↓［２－６］链烯基、Ｃ↓［２－４］炔基、Ｃ…。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Benzyl sulfide derivative, process for producing the same, and method for producing the same

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\u5176\u7279\u5f81\u5728\u4e8e\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u662f\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u6c30\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u7f9f\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff0d\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff0d\uff14\uff3d\u94fe\u70ef\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff0d\uff14\uff3d\u7094\u57fa\u3001\u82ef\u57fa\uff08\u53ef\u88ab\u5364\u539f\u5b50\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u53d6\u4ee3\uff09\u3001\u6c30\u57fa\u3001\u82c4\u57fa\uff08\u53ef\u88ab\u5364\u539f\u5b50\u53d6\u4ee3\uff09\u3001\u567b\u5511\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u6c28\u57fa\u7532\u9170\u57fa\u6216\u901a\u5f0f\u4e3a\uff0d\uff2e\uff08\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\uff09\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u7684\u57fa\u56e2\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u5f7c\u6b64\u72ec\u7acb\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u5404\u662f\u6c22\u539f\u5b50\u3001\u5364\u539f\u5b50\u3001\u6c30\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff13\uff3d\u5364 \u4ee3\u70f7\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u786b\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u7fb0\u57fa\u3001\u7fa7\u57fa\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u7fb0\u57fa\uff1b\u6216\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u53ef\u4e0e\u78b3\u539f\u5b50\u5f62\u6210\u4e00\u4e2a\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\u8fde\u63a5\u5728\u78b3\u539f\u5b50\u4e0a\u7684\u4e09\uff5e\u516d\u5143\u73af\uff1b\u6216\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u4e0e\u786b\u548c\u78b3\u539f\u5b50\u5f62\u6210\u4e00\u4e2a\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u5206\u522b\u8fde\u63a5\u5728\u786b\u548c\u78b3\u539f\u5b50\u4e0a\u7684\u542b\u6709\u4e00\u4e2a\u6216\u591a\u4e2a\u6742\u539f\u5b50\u7684\u4e09\uff5e\u516b\u5143\u73af\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff14\uff3d\u662f\u6c22\u539f\u5b50\u3001\u5364\u539f\u5b50\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff16\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u6216\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u5f7c\u6b64\u72ec\u7acb\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff15\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u5404\u662f\u6c22\u539f\u5b50\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d 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\uff0a\uff0a\uff0a \uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\u662f\u6c22\u539f\u5b50 \uff0c\u5364\u539f\u5b50\u3001\u785d\u57fa\u3001\u6c30\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u6c27\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u786b\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u786b\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u78fa\u9170\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff12\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u78fa\u9170\u57fa\u7532\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u5364\u4ee3\u70f7\u78fa\u9170\u57fa\u6c27\u57fa\u3001\u82ef\u57fa\uff08\u53ef\u88ab\u5364\u539f\u5b50\u53d6\u4ee3\uff09\u6216\u82ef\u6c27\u57fa\uff08\u53ef\u88ab\u5364\u539f\u5b50\u53d6\u4ee3\uff09\uff1b\u6216\u4e24\u4e2a\uff32\u2191\uff3b\uff19\uff3d\u5f62\u6210\u4e00\u4e2a\u4e94\uff5e\u516d\u73af\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff10\uff3d\u662f\u6c22\u539f\u5b50\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\uff1b\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff11\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff13\uff3d\u5f7c\u6b64\u72ec\u7acb\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff11\uff3d\u3001\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff12\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff13\uff3d\u5404\u662f\u6c22\u539f\u5b50\u3001\u6c30\u57fa\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff0d\uff16\uff3d\u70f7\u57fa C: 1 - 4 halogenated alkyl, C: 2 - 10 alkylalkoxy, C: 3 - 8 alkoxyalkoxy: 2 - C alkyl, 6 alkylthio alkyl, C: 2 - 6 C, alkenyl, down 2 - 4 alkynyl, C....

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种新颖的苄硫醚衍生物及其制备方法和以此作为活性组分的农药的制备方法。专利技术背景据报告，在如美国专利3,732,307和日本未审查专利公报122261/1979和45452/1981中，提到以苯并腙二苯硫醚衍生物作为杀虫剂。然而从未有本专利技术的苄硫醚衍生物的报道。近几年，一些普通的杀虫剂由于其残效，积累或环境问题而受到限制，还有一些由于长期使用使害虫产生抗药性而无效。因此，需要研制新颖、高效、低成本和安全的杀虫剂。本专利技术合成了各种苄硫醚衍生物，研究了其生理活性。由此发现本专利技术的化合物对各种害虫具有极好的杀虫效果，特别对农作物和园林害虫有效。这些害虫有小菜娥(Plutella xylostella)，二化螟(Chio suppressalis)和甜菜娥(Spodoptera exiqua)，代表性的半翅目害虫有稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)，稻大白叶蝉(Nephotetlix cincticeps)以及棉蚜(Aphis gossypii)而代表性的鞘翅目害虫有绿豆象(Callosobrunchus chinensis)。本专利技术已基本完成此发现。专利技术描述本专利技术提供(1)一种具有式(I)的苄硫醚衍生物或其盐 其中R1是一个C1-6烷基、C1-4氰烷基、C1-4羟烷基、C3-6环烷基、C1-6卤代烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、苯基(可被卤族原子或C1-4烷基取代)、氰基、苄基(可被卤原子取代)、噻唑基、C1-4烷基氨基甲酰基或通式为-N(R5)R6的基团；R2和R3彼此独立、R2和R3各是氢原子、卤原子、氰基、C1-4烷基、C1-3卤代烷基、C1-4硫代烷基、C1-4烷基羰基、羰基或C1-4烷氧羰基；或R2和R3与碳原子形成一个R2和R3连接碳原子上的三到六元环；或R1和R2与硫原子和碳原子形成一个R1和R1分别连接在硫原子和碳原子上的含有一个或多个杂原子的三～八元环；R4是氢原子、卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基或C1-4卤代烷氧基；R5和R6彼此独立，R5和R6各是氢原子、C1-6烷基或C1-4卤代烷基；或R5和R6形成通式＝CR7R8的基团；或R5和R6与氮原子形成一个R5和R6连接在氮原子上的含一个或多个杂原子的四～八元环；R7是氢原子、C1-3烷基或C1-3烷硫基，R8是C1-3烷硫基或C1-3烷基氨基；或R7和R8与碳原子形成一个其连接在碳原子上的饱和或不饱和的四～八元环；A是通式(A1)或(A2)的肼基芳烷基或亚肼基芳烷基； R9是氢原子、卤原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4硫代烷基、C1-4硫代卤代烷基、C1-4烷基磺酰基、C2-4烷基磺酰基甲基、C1-4卤代烷基磺酰氧基、苯基(可被一个卤原子取代)或苯氧基(可被一个卤原子取代)；或两个R9形成一个五或六元环；R10是氢原子或C1-4烷基；R11、R12和R13彼此独立，R11、R12和R13各是氢原子、氰基、C1- 6烷基、C1-4卤代烷基、C2-10烷氧基烷基、C3-8烷氧基烷氧基烷基、C2-6硫代烷基烷基、C2-6链烯基、C2-4炔基、C1-4氰烷基、苄基(可被一个卤原子、C1-4卤代烷基或C1-4烷基取代)、通式-COR14的基团、通式-CSR14的基团、通式-COOR15的基团、通式-COSR15的基团、通式-CON(R16)R17的基团、通式-CSN(R16)R17的基团、通式-SN(R18)R19的基团、通式-SO2R20或-C(R21)＝CHR22的基团；或R12和R13形成一个通式为＝CR23R24的基团；或R12和R13与氮原子形成一个R12和R13连接在氮原子上的含有一个或多个杂原子的四～八元环；R14是氢原子、C1-20烷基、C1-8卤代烷基、C2-12烷氧基烷基、C2-10卤代烷氧基烷基、C3-16烷氧基烷氧基烷基、C4-22烷氧基烷氧基烷氧基烷基、C2-6烷硫基烷基、C3-6氰烷基、C1-6羟烷基、C1-6氨基烷基、C1-6酰胺基烷基、C1-8氰烷基、C3-12烷氧基羰基烷基、C2-6链烯基、C2-4炔基、苯基(可被一个卤原子、硝基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、苯氧基或C1-4烷氧基取代)，萘基(可被卤原子或C1-4烷基取代)或杂原子芳环基(可被卤原子或C1-4烷基取代)；R15是C1-20烷基、C2-8卤代烷基、C2-12烷氧基烷基、C2-6链烯基、C2-4炔基、苄基(可被卤族原子、C1-4烷氧基或C1-4烷基取代)或苯基(可被卤原子取代)；R16是氢原子或C1-4烷基；R17是氢原子、C1-6烷基或苯基(可被一个卤原子、卤代烷氧基或C1-4烷基取代)；R18和R19彼此独立，R18和R19各是C1-4烷基(可被C1-4烷氧羰基取代)，或C2-5烷氧基烷基；或R18和R19与氮原子形成R18和R19连接在氮原子上的5或6元环；R20是C1-4烷基，C1-4卤代烷基或C2-4二烷氨基；R21是氢原子或C1-6烷基；R22是C2-4酰基或C2-6烷氧基羰基；R23和R24彼此独立，R23和R24各是氢原子、卤原子、C1-6烷基或通式为-N(R25)R26的基团；R25和R26彼此独立，R25和R26各是氢原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-12烷氧基烷基或通式-SO2R27的基团；或R25和R26与氮原子形成一个R25和R26连接在氮原子上的五或六元环；R27是C1-8烷基或苯基(可被一个卤原子或一个C1-4烷基取代)；Q1和Q2各是氮原子或通式-CR9的基团；m是1～3整数；n是0，1或2；(2)通式为(II)的苄硫醚衍生物 其中R1、R2、R3、R4和n按权利要求1定义；B是通式[B1]或[B2]的一种芳烷基或芳基羰基 其中R9、R10、m、Q1和Q2按权利要求1定义，R28是卤原子或羟基；(3)通式(III)的苯并苯酮亚肼基衍生物 其中R4、R9、R12、R13、m、Q1和Q2按权利要求1定义；R2和R3彼此独立，R2和R3各是氢原子或C1-4烷基，R29是卤原子、巯基或羟基；(4)一种制备苄硫醚衍生物的方法，其中A是按权利要求1定义的通式(A2)的基团，这一方法包括通式(IV)的化合物和通式(V1)化合物反应， 通式IV化合物的R1、 R2、R3、R9、m、n、Q1和Q2按权利要求定义，通式V1化合物 其中R12和R13按权利要求1定义；(5)一种制备苄硫醚衍生物的方法，其中A是按权利要求1定义的通式(A2)的基团，该方法包括通式(III)的化合物与通式(V2)的化合物反应， 通式(III)的化合物的R2、R3、R4、R9、R12、R13、R29、m、Q1、Q2按权利要求3定义，通式(V2)的化合物Z-R1(V2)当R29是巯基或是通式为-S(O)nM的基团时，当R29是卤原子或通式为-SSR1的基团时，当R29是羟基时，Z是一个卤原子、C1-4烷磺酰基或为苯磺酰氧基(可被甲基取代)；R1是C1-6烷基。C1-4氰烷基、C3-6环烷基、C1-6卤烷基、C2-4链烯基或苄基(可被一个卤原子取代)；M是碱金属，n是0或2；(6)一种制备苄硫醚衍生物的方法，其中A是按权利要求1定义本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种通式(I)的苄硫醚衍生物或其盐 其特征在于R1是C1-6烷基、C1-4氰烷基、C1-4羟烷基、C3-6环烷基、C1-6卤代烷基、C2-4链烯基、C2-4炔基、苯基(可被卤原子或C1-4烷基取代)、氰基、苄基(可被卤原子取代)、噻唑基、C1-4烷基氨基甲酰基或通式为-N(R5)R6的基团；R2和R3彼此独立，R2和R3各是氢原子、卤原子、氰基、C1-4烷基、C1-3卤代烷、C1-4烷硫基、C1-4烷羰基、羧基或C1-4烷基羰基；或R2和R3可与碳原子形成一个R2和R3连接在碳原子上的三～六元环；或R1和R2与硫和碳原子形成一个R1和R2分别连接在硫和碳原子上的含有一个或多个杂原子的三～八元环；R4是氢原子、卤原子、C1-4烷基、C1-6卤代烷基、C1-4烷氧基或卤代烷氧基；R5和R6彼此独立，R5和R6各是氢原子、C1-6烷基或C1-4卤代烷基；或R5和R6一起形成通式为＝CR7R8的基团；或R5和R6与氮原子形成一个R5和R6连接在氮原子上的含有一个或多个杂原子的四～八元；R7是氢原子、C1-3烷基或C1-3烷硫基；R8是C1-3烷硫基或C1-3烷基氨基；或R7和R8与碳原子形成一个R7和R8连接在碳原子上的饱和或不饱和四～八元环；A是通式为(A1)或(A2)的肼基芳烷基或腙基芳烷基； R9是氢原子，卤原子、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4卤代烷硫基、C1-4烷磺酰基、C2-4烷磺酰基甲基、C1-4卤代烷磺酰基氧基、苯基(可被卤原子取代)或苯氧基(可被卤原子取代)；或两个R9形成一个五～六环；R10是氢原子或C1-4烷基；R11、R12和R13彼此独立，R11、R12和R13各是氢原子、氰基、C1-6烷基、C1-4卤代烷基、C2-10烷氧基烷基、C3-8烷氧基烷氧基烷基、C2-6烷硫基烷基、C2-6链烯基、C2-4炔基、C1-4氰烷基、苄基(可被卤原子、C1-4卤代烷基或C1-4烷基取代)、通式为-COR14的基团、式为-CSR14的基团，通式为-COOR15的基团、通式为-COSR15的基团、通式为-CON(R16)R17的基团、通式为-CSN(R16)R17的基团、通式为-SN(R18)R19的基团、通式为-SO2R20的基团、通式为-C(R21)＝CHR22的基团；或R12和R13与氮原子形成R12和R13连接在氮原子上的含有一个或多个杂原子的四～八环；R14是氢原子、C1-20烷基、C1-8卤代烷基、C2-12烷氧基烷基、C2-10卤代烷氧基烷基、C3-16烷氧基烷氧基烷基、C4-22烷氧基烷氧基烷氧基烷基、C2-6烷硫基烷基、C3-6环烷基、C1-6羟烷基、C1-6氨烷基、C1-6酰氨烷基、C1-8氰烷基、C3-12烷氧羰基烷基、C2-6链烯基、C2-4炔基、苯基(可被卤原子、硝基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、苯氧基或C1-4烷氧基取代)、萘基(可被卤原子或C1-4烷基取代)或一个杂原子芳环基(可被卤原子或C1-4烷基取代)；R15是C1-20烷基、C2-8卤代烷基、C2-12烷氧基烷基、C2-6链烯基、C2-4炔...

【专利技术属性】
技术研发人员：鸟谷部启二，佐佐木秀治，益山直，永井昭英，矢野幸，川岛三枝子，栗原浩，津朋德，
申请(专利权)人：组合化学工业株式会社，庵原化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：