异**唑衍生物制造技术

通式（Ⅰ）所示的异＊唑衍生物， ＊＊＊ （Ⅰ） ｛式中， Ｒ↑［１］为Ｃ↓［１］～Ｃ↓［６］烷基或Ｃ↓［３］～Ｃ↓［６］环烷基， Ｒ↑［２］为氢原子或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧羰基， Ｒ↑［３］～Ｒ↑［６］分别独立地为氢原子或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基， ｎ为０、１或２的整数， Ｘ为氢原子或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基， Ｙ为氢原子、Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基或卤原子， Ｚ为以下基团： ＊＊＊ ［此处，Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］分别独立地为氢原子、Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基，当Ｒ↑［７］和／或Ｒ↑［８］为Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基的场合下，取代基的碳原子上可以被１～９个卤原子取代，如果碳原子数为Ｃ↓［２］～Ｃ↓［４］，也可以形成不饱和键。而且，当Ｒ↑［７］和Ｒ↑［８］同时为Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基的场合下，两个取代基中的碳原子也可以相互结合，形成３～７元环。 Ｒ↑［９］为氧原子、硫原子或Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基亚氨基，Ｒ↑［９］为Ｃ↓［１］～Ｃ↓［４］烷氧基亚氨基的场合下，取代基的碳原子上可以被１～９个卤原子取代，如果碳原子数为Ｃ↓［２］～Ｃ↓［４］，也可以形成不饱和键。］｝。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Triazole derivative

\u901a\u5f0f\uff08\u2160\uff09\u6240\u793a\u7684\u5f02\uff0a\u5511\u884d\u751f\u7269\uff0c \uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 \uff5b\u5f0f\u4e2d\uff0c \uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\u4e3a\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u70f7\u57fa\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff13\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff16\uff3d\u73af\u70f7\u57fa\uff0c \uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\u4e3a\u6c22\u539f\u5b50\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u6c27\u7fb0\u57fa\uff0c \uff32\u2191\uff3b\uff13\uff3d\uff5e\uff32\u2191\uff3b\uff16\uff3d\u5206\u522b\u72ec\u7acb\u5730\u4e3a\u6c22\u539f\u5b50\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\uff0c \uff4e\u4e3a\uff10\u3001\uff11\u6216\uff12\u7684\u6574\u6570\uff0c \uff38\u4e3a\u6c22\u539f\u5b50\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\uff0c \uff39\u4e3a\u6c22\u539f\u5b50\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u6216\u5364\u539f\u5b50\uff0c \uff3a\u4e3a\u4ee5\u4e0b\u57fa\u56e2\uff1a \uff0a\uff0a\uff0a \uff3b\u6b64\u5904\uff0c\uff32\u2191\uff3b\uff17\uff3d\u548c\uff32\u2191\uff3b\uff18\uff3d\u5206\u522b\u72ec\u7acb\u5730\u4e3a\u6c22\u539f\u5b50\u3001\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b\uff14\uff3d\u70f7\u57fa\u6216\uff23\u2193\uff3b\uff11\uff3d\uff5e\uff23\u2193\uff3b 4 alkoxy, when R = 7 and / or R = 8 for C: 1 ~ C: 4: 1 alkyl or C ~ C down 4 alkoxy substituent occasions, carbon atoms can be replaced by 1 ~ 9 halogen atoms, if the number of carbon atoms for C: 2 ~ C down 4, can also form unsaturated bond. Moreover, when R = 7 and R = 8 and C: 1 ~ C: 4: 1 alkyl or C ~ C down 4 alkoxy occasions, two substituents in carbon atoms can also be combined with each other, forming 3 ~ 7 ring. R = 9 for oxygen atoms, sulfur atoms or C: 1 ~ C: 4 alkoxy imino, R = 9 for C: 1 ~ C down 4 alkoxy imino occasions, substituted carbon atom can be 1 to replace the 9 halogen atoms, if the number of carbon atoms for C: 2 ~ C down 4, can also form unsaturated bond. }.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种新型异噁唑衍生物以及将其作为有效成分的除草剂。
技术介绍
过去，在栽培玉米时，可以使用三嗪类除草剂阿特拉津或氯乙酰替苯胺类除草剂草不绿和丙草胺，但阿特拉津对稻科杂草的活性低，而草不绿、丙草胺则对阔叶杂草的活性低。因此，目前难以用单一药剂同时防除稻科杂草和阔叶杂草。而且将这些药剂混合也得不到充分的除草效果。再有，这些除草剂必须使用高剂量，对环境不利。另一方面，在栽培棉花时，可将二硝基苯胺类除草剂氟乐灵、尿素类除草剂フルォメチュロン以及哒嗪类除草剂ノルフルラゾン等用作为土壤处理剂。而且，在栽培麦子时，特别是为达到防除稻科杂草的目的，可以使用尿素类除草剂ィソフプロチュロン、クロロトルロン等。然而，为了获得充分的除草效果，这些药剂中的任一种都需要高剂量，而且也对环境不利。已经知道，特定的异噁唑衍生物具有除草活性(特开平5-255284号、WO94/18179号公报)。以下示出这些公报中记载的异噁唑衍生物代表例WO 94/18179号公报中记载的化合物2的结构式。 而且，作为具有硫色满环、具有除草活性的化合物，已经公知作为吡唑衍生物的硫色满环与吡唑环结合的化合物，本专利技术人在国际专利申请的国际公开WO93/18031号公报中公开了如下式所示的化合物(化合物No.68)。 再有，以下示出的专利公报中最近公开了含有与本专利技术异噁唑衍生物的结构较接近的除草剂组合物。即，欧洲专利EP 95/0636622A1号公报(特开平7-149742号公报)中公开了具有异噁唑与苯缩合型双环式基团相结合的构造、且具有除草活性的异噁唑衍生物，记载了本专利技术化合物组部分骨架的硫色满环。然而，这些公报中没有关于具有硫色满环化合物的具体实施例。公报中公开了作为具有类似于硫色满环结构的苯缩合型双环式基团的实施例化合物，例如下式所示的化合物(化合物No.25)。然而，这些化合物作为除草剂的实用效果不明显。 因此，本专利技术的目的在于，专利技术一种对玉米、棉花、小麦、大麦等有用作物无药害，另一方面，可以用单一药剂同时防除而且可以低药量选择性地防除稻科杂草和阔叶杂草的新型异噁唑衍生物以及将它作为有效成分含有的除草剂。专利技术的公开本专利技术为下述通式(I)所示的异噁唑衍生物(以下称为“本专利技术的异噁唑衍生物(I)”)。 {式中，R1为C1～C6烷基或C3～C6环烷基，R2为氢原子或C1～C4烷氧羰基，R3～R6分别独立地为氢原子或C1～C4烷基，n为0、1或2的整数，X为氢原子或C1～C4烷基，Y为氢原子、C1～C4烷基或卤原子，Z为以下基团 }本专利技术将下述通式(Ia)所示的异噁唑衍生物作为第二要旨。 {式中，R1为C1～C6烷基或C3～C6环烷基，R2为氢原子或C1～C4烷氧羰基，R3～R6分别独立地为氢原子或C1～C4烷基，n为0、1或2的整数，X1为C1～C4烷基，Y1为C1～C4烷基或卤原子，Z为以下基团 }本专利技术将下述通式(Ib)所示的异噁唑衍生物作为第三要旨。 1式中，R1为C1～C6烷基或C3～C6环烷基，R2为氢原子或C1～C4烷氧羰基，R3～R6分别独立地为氢原子或C1～C4烷基，n为0、1或2的整数， X为氢原子或C1～C4烷基，Y为氢原子、C1～C4烷基或卤原子，R10为C1～C4烷基，取代基的碳原子上可以被1～9个卤原子取代，如果碳原子数为C2～C4，也可以形成不饱和键。}本专利技术将含有异噁唑衍生物(I)作为有效成分的除草剂(以下称为“本专利技术的除草剂”)作为第四要旨。实施专利技术的最佳方案本专利技术的异噁唑衍生物为通式(I)所示的化合物。 示出本专利技术异噁唑衍生物的通式(I)中，R1为C1～C6烷基或C3～C6环烷基。作为C1～C6烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基，丙基、丁基、戊基和己基可以是直链的也可以具有支链。优选C1～C4烷基，更优选甲基、乙基或异丙基，特别优选甲基。作为C3～C6环烷基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，优选环丙基。R2为氢原子或C1～C4烷氧羰基，作为C1～C4烷氧羰基，可以举出例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基，丙氧羰基和丁氧羰基中的烷基链可以是直链的也可以具有支链。作为R2，优选氢原子。X为氢原子或C1～C4烷基，作为C1～C4烷基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基，丙基和丁基可以是直链的也可以具有支链。X优选为甲基。Y为氢原子、C1～C4烷基或卤原子，作为C1～C4烷基，可以举出上述X中示例的那些。作为卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘。Y优选为氢原子、甲基、氟或氯，特别优选为甲基。R3、R4、R5、R6分别独立地为氢原子或C1～C4烷基，作为C1～C4烷基，可以举出上述X中示例的那些。优选为氢原子或甲基。n表示硫原子上结合的氧原子数，为0、1或2的整数。此处，n＝0的场合为硫化物，n＝1的场合为亚砜，n＝2的场合为砜。优选n＝2(砜)。Z为下述所示的基团。 上述通式(a)中的R7和R8分别独立地为氢原子、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基。作为C1～C4烷基，可以举出上述X中示例的那些。R7和/或R8为C1～C4烷基的场合下，碳链中的1～9个氢原子可以被卤原子任意取代，具体实例可以举出-CH2F基团、-CHF2基团、-CF3基团、-CH2Cl基团、-CCl3基团、-CH2Br基团、-CH2I基团、-CH2CH2F基团、-CH2CF3基团、-CF2CH3基团、-CF2CHF2基团、-C2F5基团、-CH2CH2Cl基团、-CH2CCl3基团、-CCl2CH3基团、-C2Cl5基团、-CF(CH3)2基团、-CH(CF3)CH3基团、-CH(CF3)2基团、-CCl(CH3)2基团、CH(CCl3)2基团、-CH2CH2CH2F基团、-CH2CH2CF3基团、-C3F7基团、CH2CH2CH2Cl基团、-CHClCH2CH3基团、-CH2CH2CH2CH2F基团、-CH2CH2CH2CH2Cl基团、-CH(CH3)CH2CH2Cl基团、-CH(CF3)C2H5基团、-CF(CH3)C2H5基团、-C4F9基团。优选-CHF2基团、-CF3基团、-CCl3基团、-CH2CH2F基团、-CH2CF3基团、-C2F5基团、-CF(CH3)2基团。而且R7和/或R8为C2～C4烷基的场合下，取代基内邻接的碳原子可以形成双键或三键。具体实例可以举出-CH＝CH2基团、-C≡CH基团、-C(CH3)＝CH2基团、-CH＝C(CH3)2基团、-CH2CH＝CH2基团、-CH(CH3)CH＝CH2基团、-CH2C≡CH基团。优选-CH＝CH2基团、-C≡CH基团、-C(CH3)＝CH2基团。再有，R7和R8分别独立地同时为C1～C4烷基的场合下，R7中的任意碳原子与R8中的任意碳原子也可以相互结合，形成3～7元环。具体实例可以举出如下基团 优选如下基团 作为C1～C4烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，丙氧基和丁氧基中的烷基链可以是直链的也可以具有支链。R7和/或R8为C1～C4烷氧基的场合下，碳链中的1～9个氢原子可以被卤原子取代，具体实例可以举出-OCF3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.通式(I)所示的异噁唑衍生物，{式中，R1为C1～C6烷基或C3～C6环烷基，R2为氢原子或C1～C4烷氧羰基，R3～R6分别独立地为氢原子或C1～C4烷基，n为0、1或2的整数，X为氢原子或C1～C4烷基，Y为氢原子、C1～C4烷基或卤原子，Z为以下基团[此处，R7和R8分别独立地为氢原子、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基，当R7和/或R8为C1～C4烷基或C1～C4烷氧基的场合下，取代基的碳原子上可以被1～9个卤原子取代，如果碳原子数为C2～C4，也可以形成不饱和键。而且，当R7和R8同时为C1～C4烷基或C1～C4烷氧基的场合下，两个取代基中的碳原子也可以相互结合，形成3～7元环。R9为氧原子、硫原子或C1～C4烷氧基亚氨基，R9为C1～C4烷氧基亚氨基的场合下，取代基的碳原子上可以被1～9个卤原子取代，如果碳原子数为C2～C4，也可以形成不饱和键。]}2.权利要求1中所述的异噁唑衍生物，其中，X为C1～C4烷基。3.权利要求2中所述的异噁唑衍生物，其中，X为甲基。4.权利要求1中所述的异噁唑衍生物，其中，R1为环丙基或甲基。5.权利要求1中所述的异噁唑衍生物，其中，R2为氢原子。6.权利要求1中所述的异噁唑衍生物，其中，R5和R6同为氢原子。7.权利要求6中所述的异噁唑衍生物，其中，R3和R4同为氢原子。8.权利要求6中所述的异噁唑衍生物，其中，R3和R4同为甲基。9.权利要求1中所述的异噁唑衍生物，其中，n为0或2。10.权利要求3中所述的异噁唑衍生物，其中，Y为氢原子，且Z为基团(a)。11.权利要求3中所述的异噁唑衍生物，其中，Y为氢原子，且Z为基团(b)，R9为氧原子或硫原子。12.通式(Ia)所示的权利要求1中所述的异噁唑衍生物，{式中，R1为C1～C6烷基或C3～C6环烷基，R2为氢原子或C1～C4烷氧羰基，R3～R6分别独立地为氢原子或C1～C4烷基，n为0、1或2的整数，X1为C1～C4烷基，Y1为C1～C4烷基或卤原子，Z为以下基团[此处，R7和R8分别独立地为氢原子、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基，当R7和/或R8为C1～C4烷基或C1～C4烷氧基的场合下，取代基的碳原子上可以被1～9个卤原子取代，如果碳原子数为C2～C4，也可以形成不饱和键。而且，当R7和R8同时为C1～C4烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：高赖由，小池和好，吉川美佐子，中村和史，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：