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N-羧基氨基酸酐和氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法技术

技术编号:7144454 阅读:409 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供一种有效制造N-羧基氨基酸酐的方法。该N-羧基氨基酸酐的制造方法的特征在于,包含使氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的工序。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种作为用于获得多肽的中间原料是有用的N-羧基氨基酸酐和氨基 酸氨基甲酸酯化合物的制造方法。
技术介绍
氨基酸-N-羧基酸酐作为用于由氨基酸合成多肽的中间原料是有用的。对于该氨基酸-N-羧基酸酐的制造方法,以前就已知很多制造方法,但最近本发 明人等发现,由氨基酸或其酯和碳酸二苯基酯得到的氨基酸氨基甲酸酯化合物作为N-羧 基氨基酸酐的合成原料是有用的,并且申请了专利(专利文献1)。现有技术文献专利文献专利文献1 日本特开2007_2四32号公报
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种上述N-羧基氨基酸酐的新的制造方法以及氨基酸氨 基甲酸酯化合物的新的制造方法。因此,本专利技术人等对N-羧基氨基酸酐的新的制造方法进行了各种研究,着眼于以 氨基酸为组成离子的氨基酸有机盐化合物,发现如果使其与碳酸二酯反应,可以在温和的 条件下以短时间有效地获得作为N-羧基氨基酸酐的合成原料有用的氨基酸氨基甲酸酯化 合物,进而,如果使得到的氨基酸氨基甲酸酯化合物环化,则可以容易地获得N-羧基氨基 酸酐,从而完成了本专利技术。S卩,本专利技术提供一种N-羧基氨基酸酐的制造方法,其特征在于,包含使氨基酸有 机盐化合物和碳酸二酯反应的工序;并且提供一种氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法, 其特征在于,使氨基酸有机盐化合物和碳酸二酯反应。根据本专利技术,能够在温和的条件下以短时间通过工业上有利的方式制造N-羧基 氨基酸酐和氨基酸氨基甲酸酯化合物。具体实施例方式本专利技术方法涉及以使氨基酸有机盐化合物和碳酸二酯反应为特征的氨基酸氨基 甲酸酯化合物的制造方法、以及N-羧基氨基酸酐的制造方法。具体地说,涉及如下述反应 式所示,使式(1)表示的以氨基酸为组成离子的氨基酸有机盐化合物与式( 表示的碳酸 二酯反应,获得式(A)表示的氨基酸氨基甲酸酯化合物的方法;以及将得到的该氨基酸氨 基甲酸酯化合物通过例如上述日本特开2007_2四32号公报等中记载的公知的方法脱水, 获得N-羧基氨基酸酐(B)的方法。权利要求1.一种N-羧基氨基酸酐的制造方法,其特征在于,包含使氨基酸有机盐化合物和碳酸 二酯反应的工序。2.如权利要求1所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法,其中,氨基酸有机盐化合物是通 式(1)表示的以氨基酸为组成离子的氨基酸有机盐化合物,3.如权利要求2所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法,其中,Y为下述式(3)表示的具 有或不具有取代基的2价烃基,4.如权利要求2或3所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法,其中,X为选自氮原子、磷原 子、硫原子和碘原子的原子,AX+为选自铵离子、离子、锍离子和碘·4翁离子的离子。5.如权利要求2 4中任一项所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法,其中,式(1)中的 氨基酸阴离子为选自L-亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-异亮氨酸、甘氨酸、L-谷氨酸、L-缬氨酸、 L-天冬氨酸、L-色氨酸、L-丙氨酸、L-精氨酸、L-天冬酰胺、L-半胱氨酸、L-谷氨酰胺、 L-组氨酸、L-赖氨酸、L-甲硫氨酸、L-脯氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸和L-酪氨酸中的氨基 酸的阴离子。6.如权利要求1 5中任一项所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法,其中,碳酸二酯为 下述通式( 表示的化合物,7.一种氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法,其特征在于,使氨基酸有机盐化合物和 碳酸二酯反应。8.如权利要求7所述的氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法,其中,氨基酸有机盐化 合物是通式(1)表示的以氨基酸为组成离子的氨基酸有机盐化合物,全文摘要本专利技术提供一种有效制造N-羧基氨基酸酐的方法。该N-羧基氨基酸酐的制造方法的特征在于,包含使氨基酸有机盐化合物与碳酸二酯反应的工序。文档编号C07C271/54GK102123994SQ20098013214公开日2011年7月13日 申请日期2009年8月26日 优先权日2008年8月29日专利技术者古贺孝一, 远藤刚, 须藤笃 申请人:Jsr株式会社本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N-羧基氨基酸酐的制造方法,其特征在于,包含使氨基酸有机盐化合物和碳酸二酯反应的工序。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:远藤刚
申请(专利权)人:JSR株式会社
类型:发明
国别省市:JP

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