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在消费品中可用作感觉剂的环己烷衍生物的合成制造技术

技术编号:7143726 阅读:249 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了制备各种环己烷基凉爽剂异构体的合成途径,所述凉爽剂异构体包括例如薄荷酯和薄荷酰胺衍生物,尤其是在酰胺氮上被例如芳环或芳基部分取代的那些。此类结构具有高度的清凉效力和持久的感觉效应,这使得它们可用于多种消费品中。一种合成途径涉及薄荷伯酰胺与芳基卤化物的铜催化偶联反应,此类反应在磷酸钾和水的存在下进行的最好。采用此合成途径可制备特定的异构体,包括具有与l-薄荷醇相同构型的薄荷酰胺异构体和新型的异构体,如在酰胺(C-1)位置上具有相反立体化学的新异构体。所述新异构体出乎意料地具有强力并且持久的清凉效应。还提供了可用作凉爽剂的其它薄荷基衍生物新异构体的制备方案,所述薄荷基衍生物包括酯、醚、羧酸酯和其它N-取代的酰胺。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及环己烷基衍生物的制备,所述衍生物可用作消费品如口腔护理组合物 和护肤组合物中的感觉剂。在一个方面,开发出制备各种环己烷基凉爽剂异构体的合成途 径,所述异构体包括例如薄荷酯、薄荷醚和薄荷酰胺衍生物,尤其是在酰胺氮上被取代的那 些。
技术介绍
凉爽剂或尤其是在口腔和其它黏膜表面以及皮肤上具有生理清凉效果的化合物 是各种消费品以及此类产品中所用风味剂或香料组合物中的常用成分,所述消费品包括可 食用组合物以及个人护理和保健组合物。可食用组合物的实例包括糖果、蜜饯、巧克力、口 香糖、饮料和口腔药物。施用到皮肤、毛发和黏膜表面上的个人护理组合物包括洗剂或霜 膏、皮肤清洁剂、洗发剂和调理剂、擦拭物和小毛巾以及美容产品如唇膏和粉底。本专利技术涉 及的具体个人护理和保健组合物类型是用于口腔护理和咽喉护理的,其包括粉末、糊剂或 液体形式的产品,并且在使用时,其保留足够长的时间以与口腔或鼻腔或咽喉的表面和内 黏膜接触。此类产品包括例如洗口液、牙齿和咽喉锭剂、含漱剂、口香糖、洁齿剂或牙膏、牙 签、牙科片剂与粉剂和用于牙齿处理的局部用溶液、以及咳嗽糖浆、咀嚼解酸剂和促消化制 剂。由凉爽剂提供的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备具有下列通式的N-取代的薄荷酰胺的方法,所述方法包括铜催化剂存在下的薄荷伯酰胺与具有下列通式的芳基卤之间的偶联反应其中R1、R2和R3可相同或不同并且可各自为氢,或者R1、R2和R3中的一个可为选自下列的基团:卤素、OH、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、NO2、CN、氰基-C1-C4-烷基、乙酰基、SO2NH2、CHO、CO2H和C1-C4烷基羧酸酯;R1、R2和R3中的两个可为H或C1-C4烷基,并且X为Cl、Br、I或它们的混合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:肯尼思·爱德华·耶尔姆
申请(专利权)人:宝洁公司
类型:发明
国别省市:US

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