The present invention relates to a new formula (I) - phenyl substituted 2 - (-) - (-) - (), wherein Ar, X, Z, Y and K are each as defined in the specification. The present invention also relates to a variety of methods for the preparation of phenyl substituted 2 - allyl - ketones and their use as herbicides and pesticides. \ue5cf
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的苯基-取代的2-烯胺基-酮腈，它们的多种制备方法以及它们作为农作物保护剂的用途，特别是用作除草剂，杀螨剂，杀线虫剂和杀虫剂。某些在苯环上被取代的且具有除草活性的2-烯胺基-酮腈已经公开在，例如EP-A0348002中。然而，至今这些2-[3-苯氧基-或3-[(2-吡啶氧基)苯甲酰基]-3-(二烷基氨基)丙烯腈-]还没有达到有意义的地步。同样公开在JP-A210175937，WO99/16753和EP-A0490220中的具有除草活性的各化合物也不具有有价值的意义。而且，已公开了可用作合成抗菌活性化合物的中间体的2-烯胺基-酮腈，参见DE-A3502935，EP-A0220523，DE3426483和EP-A0168737中。其它2-烯胺基-酮腈还公开在DE-A19958164，DE-A19851986，DE-A10007286和WO00/27812中。还公开了在苯环上未取代的2-烯胺基-酮腈(I.N.Sobhy，H.S.Zahi，M.M.Has san，E.M.Hilmy，(Chem.Ind.(伦敦)，1988，17，563-564)，I.N.Sobhy，M.M.Hassan，E.M.Hilmy(Arch.Pharm.1987，320(6)，487-491)，E.A.Ghani，M.A.Fathy，F.A.Amer，Collet.Czech，Chem.Commun.(1986，51，2193-2198)，C.Degrand，G.Belot，P-L.Compagnon，F.Jasquez，Can.J.Chem.(1983，61，2581-25...
【技术保护点】
通式（Ⅰ）化合物＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｋ代表氧或硫，Ａｒ代表各自任选取代的苯基，萘基，代表各自任选取代的具有５－１０个环原子的单－或双环的杂芳基，或代表基团＊＊＊其中Ｂ↑［１］代表氢或卤素，两个相邻基团－Ｂ↑［２ ］和Ｂ↑［３］或Ｂ↑［３］和Ｂ↑［４］－一起代表下列基团之一－Ｑ↑［１］－ＣＱ↑［２］－，－Ｑ↑［１］－ＣＱ↑［２］－Ｑ↑［３］－，－Ｑ↑［１］－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－Ｑ↑［３］－，－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－ＣＱ↑［２］－ ，－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－Ｑ↑［１］－ＣＱ↑［２］－，－Ｑ↑［１］－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－，－Ｑ↑［１］－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－Ｑ↑［３］－，－Ｃ（ Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－ＣＱ↑［２］－，－Ｑ↑［１］－Ｃ（Ｂ↑［６］）＝Ｃ（Ｂ↑［６］）－，－Ｃ（Ｂ↑［６］）＝Ｃ（Ｂ↑［６］）－ＣＱ↑［２］－，－Ｑ↑［１］－Ｃ（Ｂ↑［６］，Ｂ↑［７］）－ＣＱ↑［２］...
【技术特征摘要】
DE 2000-5-8 10021900.41.通式(I)化合物 其中K代表氧或硫，Ar代表各自任选取代的苯基，萘基，代表各自任选取代的具有5-10个环原子的单-或双环的杂芳基，或代表基团 其中B1代表氢或卤素，两个相邻基团-B2和B3或B3和B4-一起代表下列基团之一-Q1-CQ2-，-Q1-CQ2-Q3，-Q1-C(B6，B7)-Q3-，-C(B6，B7)-CQ2-，-C(B6，B7)-Q1-CQ2-，-Q1-C(B6，B7)-C(B6，B7)-，-Q1-C(B6，B7)-C(B6，B7)-Q3-，-C(B6，B7)-C(B6，B7)-CQ2-，-Q1-C(B6)＝C(B6)-，-C(B6)＝C(B6)-CQ2-，-Q1-C(B6，B7)-CQ2-，-N(B8)-C(B6，B7)-CQ2-，-C(B6)＝N-，-Q1-CQ2-C(B6，B7)-，-Q1-CQ2-N(B8)-，-Q1-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-C(B6，B7)-Q1-CQ2-N(B8)-，-C(B6，B7)-C(B6，B7)-N(B8)-，-C(B6，B7)-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-C(B6)＝C(B6)-N(B8)-，-C(B6)＝C(B6)-CQ2-N(B8)-，-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-N(B8)-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-C(B6)＝N-N(B8)-，-Q1-CQ2-C(B6，B7)-N(B8)-，-Q1-C(B6，B7)-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-N(B8)-CQ2-C(B6)＝N-，-Q1-C(B6)＝C(B6)-Q3-，-N(B8)-C(B6)＝C(B6)-CQ2-，-N(B8)-C(B6)＝N-，-N(B8)-C(B6，B7)-C(B6，B7)-Q3-，-N(B8)-CQ2-C(B6，B7)-Q4-，-N(B8)-CQ2-CQ2-Q3-，-Q1-C(B6)＝C(B6)-C(B6，B7)-，-Q1-C(B6)＝C(B6)-，和第四个基团，B4或B2，代表氢，硫代氨甲酰基，氰基或卤素，其中Q1，Q2和Q3相同或不同，并各自代表氧或硫，和Q4代表-SO-或-SO2-，B6和B7相同或不同并各自代表氢，卤素或烷基或一起代表链烷二基，和B8代表氢，羟基，代表各自任选氰基-，卤素-，烷氧基-，烷基羰基-或烷氧基羰基-取代的烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷硫基或烷基磺酰基，代表各自任选卤素-取代的烯基或炔基，代表各自任选卤素-或烷基-取代的环烷基或环烷基烷基，代表各自任选卤素取代的烷氧基或烯氧基，代表各自任选氰基-，卤素-，烷基-，卤代烷基-，烷氧基-或卤代烷氧基取代的芳烷基或芳烷氧基，X代表CN， 或 Y代表氢，代表各自任选取代的烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，代表各自任选取代的环烷基或环烷基烷基，上述的环烷基或环烷基烷基各自任选在其环上被杂原子间断，或代表各自任选取代的苯基烷基或杂芳基烷基，Z代表氢，代表各自任选取代的烷基，苯基或苯基烷基，R1代表氢，代表各自任选取代的饱和或不饱和的、各自任选被杂原子间断的烷基或环烷基，代表各自任选取代的苯基或杂芳基，代表各自任选取代的苯基烷基或杂芳基烷基，和R2代表氢，代表各自任选取代的饱和或不饱和的烷基或烷氧基，代表各自任选取代的苯基，苯基烷基或苯基烷氧基，或R1，R2还与它们所连接的氮原子一起代表任选取代的环，该环任选被一个或多个杂原子间断。2.权利要求1的化合物，其特征在于Ar代表Ar1，其中Ar1代表苯基，萘基或具有五至十个环原子的单-或双环的杂芳基，各基团任选被下列基团一-至五取代卤素，C1-C8-烷基，C2-C8-烯基，C2-C8-炔基，C1-C8-烷氧基，C2-C8-烯氧基，C3-C8-炔氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C8-卤代烯氧基，C1-C2-亚烷二基-二氧基，C1-C2-卤代亚烷二基-二氧基，卤代-C1-C4-烷硫基，卤代-C1-C4-烷基磺酰基，苯基-C1-C4-烷氧基，羟基，巯基，硝基，氰基，氨基或下述基团a)-L-CO-R3， 或代表Ar2，其中Ar2代表另外被下列基团取代的Ar1苯基，萘基，五-或六员杂芳基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基，苯基-S(O)g-，五或六员杂芳氧基或杂芳基-S(O)g，其中就其本身来说这些取代基各自任选被下列基团一-至四取代卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基，其中g代表0，1或2，或代表基团 其中B1代表氢或卤素，两个相邻的基团-B2和B3或B3和B4-一起代表下列基团之一-Q1-CQ2-N(B8)-，-Q1-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-N(B8)-C(B6，B7)-CQ2-N(B8)-，-Q1-CQ2-C(B6，B7)-N(B8)-，-Q1-C(B6)＝C(B6)-C(B6，B7)-，-Q1-C(B6)＝C(B6)-，-N(B8)-CQ2-C(B6)＝N-其中Q1和Q2相同或不同并各自代表氧或硫，B6和B7相同或不同并各自代表氢或甲基，B8代表氢，羟基，代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，乙酰基-，丙酰基-，甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的甲基，乙基，正-或异丙基，正-，异-，仲-或叔丁基，代表各自任选氟-，氯-或溴取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，代表各自任选氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，代表各自任选氟-和/或氯-取代的甲氧基，乙氧基，正-或异丙氧基，正-，异-或仲丁氧基，丙烯氧基或丁烯氧基，或代表各自任选氰基-，氟-，氯-，甲基-，乙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基取代的苄基或苄氧基，和第四个基团，B4或B2，代表氢，氰基，氟或氯，K代表氧或硫。L代表氧或硫。X代表CN， 或 Y代表氢，各自任选一-或多羟基取代的C1-C12-烷基，C3-C10-烯基，C3-C10-炔基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基，二-C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-氰基烷基，C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-卤代烯基或C1-C8-氰基烷基，代表各自任选下列基团取代的、任选环上被氧，硫或氮间断的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C4-卤代烷基-，氰基-，卤代苯基-，苄基-，C1-C6-羟基烷基-或卤素，代表苯基-C1-C4-烷基或五-或六员杂芳基-C1-C4-烷基，各基团任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基一-至四取代，Z代表氢，C1-C6-烷基，代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，各基团任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基一至三取代，R1代表氢，代表各自任选氟-和/或氯取代的C1-C10-烷基，C3-C10-烯基，C3-C6-炔基，代表各自任选氟-，氯-，C1-C4-烷基-，C1-C1-烷氧基-取代的、任选一个亚甲基可被氧或硫替换的C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，或代表苯基，吡啶基，噻吩基，嘧啶基，噻唑基，苯基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C2-烷基，噻唑基-C1-C2-烷基，各基团任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基一-至四取代。R2代表氢，C1-C6-烷基或C3-C6-烯基或R1，R2还与它们所连接的氮原子一起代表各自任选C1-C4-烷基取代的五-至八员环，其中该环任选一个亚甲基可被氧或硫替换，R3代表各自任选氟-和/或氯取代的C1-C10-烷基，C2-C10-烯基，C3-C10-炔基，C1-C10-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基，各自任选氟-，氯-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧基取代的、任选一个亚甲基可被氧或硫替换的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷氧基，代表苯基，苯氧基，苄氧基，五-或六员杂芳基或苯基-C1-C4-烷基，各基团任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基一-至四取代，或当为Ar中所述基团a)，c)和f)的情况下，还代表下列基团 R4代表氢或C1-C4-烷基，R5代表氢或任选氟-和/或氯取代的C1-C4-烷基，R6代表氢，各自任选氟-和/或氯取代的C1-C10-烷基，C3-C8-烯基，C3-C8-炔基，C1-C10-烷氧基，C3-C8-烯氧基，任选下列基团取代的任选一个亚甲基被氧或硫替换的C3-C8-环烷基氟-，氯-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-，代表苯基，苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C2-烷氧基，各基团任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基一-至四取代，R7代表氢，C1-C6-烷基或C3-C6-烯基，或R6，R7还与它们所连接的氮原子一起代表任选C1-C4-烷基取代的五-至八员环，该环任选一个亚甲基可被氧或硫替换。3.权利要求1的化合物，其特征在于K代表氧或硫，Ar代表Ar1，其中Ar1代表苯基，萘基，喹啉基，噻吩基，嘧啶基，呋喃基，噻唑基，苯并噻唑基，噁唑基，吡唑基或吡啶基，各基团任选被下列基团一-至三取代氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯氧基，C3-C6-炔氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C2-C4-卤代烯氧基，C1-C2-亚烷二基-二氧基，C1-C2-卤代亚烷二基-二氧基，卤代-C1-C2-烷硫基，卤代-C1-C2-烷基磺酰基，苯基-C1-C4-烷氧基，羟基，巯基，硝基，氰基，氨基或下列基团之一 或代表Ar2，其中Ar2代表另外被下列基团取代的Ar1苯基，吡啶基，嘧啶基，噻吩基，呋喃基，噻唑基，四唑基，三唑基，苄基，苯氧基，苯基-S(O)g-，吡啶氧基，嘧啶氧基，噻唑氧基，吡...
【专利技术属性】
技术研发人员：R菲希尔，J贝梅尔，R威斯赫纳特，MW德鲁斯，P达门，R蓬岑，P勒斯埃尔，C厄尔德列恩，D福伊希特，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]
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