一种卤代联烯的制备方法技术

一种卤代联烯的制备方法，属于有机合成技术领域。其特征是指以芳香族炔丙基醇类化合物为原料，以Ｎ－氯代丁二酰亚胺（ＮＣＳ）或Ｎ－溴代丁二酰亚胺（ＮＢＳ）为卤代试剂，在三环己基膦（ＰＣｙ↓［３］）、三苯基膦（ＰＰｈ↓［３］）、１，４－二（二苯基膦基）丁烷（ｄｐｐｂ）、１，２－二（二苯基膦基）乙烷（ｄｐｐｅ）、二（二苯基膦基）甲烷（ｄｐｐｍ）、１，３－二（二苯基膦基）丙烷（ｄｐｐｐ）或１，１’－二（二苯基膦基）二茂铁（ｄｐｐｆ）作用下，溶剂是乙醚、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯或１，４二氧六环；反应温度是０－５０℃的反应条件下生成氯代或溴代联烯类化合物的反应。本发明专利技术的效果和益处是：操作简单、选择性高、后处理容易、产率中等且对环境污染小，是一种理想的合成卤代联烯的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学
，涉及到一种氯代或溴代联烯的制备方法，具体地说是以炔丙基醇类化合物为原料，以N-氯代丁二酰亚胺(NCS)或 N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为卤代试剂，在三烃基膦的存在下，制备氯代或溴 代联烯类化合物的方法。
技术介绍
卤代联烯具有很高的反应活性，能发生取代、氧化、还原、加成、聚合、 Dids-Alder等多种反应，是重要的有机合成中间体，广泛应用于有机合成中。 例如卤代呋喃、a,々-不饱和酮及一些天然产物的合成。已报道的卤代联烯的制备方法中，包括①在卤化亚铜的存在下，通过3-溴 或3-氯丙炔化合物的异构化制备卤代联烯(Jacobs, T. L.; Brill, W. R J 5^.1953， 75， 1314-1317);②以炔丙基醇为初始原料，使用不同卤代试剂制备卤 代联烯，如S0C12 (a. Jacobs, T. L.; Petty, W. L.; Teach， E. G. /爿m. Soc. 1960， S2， 4094-4097. b. Hennion G. F.; Lynch C, A., Jr. / Org. O^m. 1960本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种卤代联烯的制备方法，其特征是：　原料是炔丙基醇类化合物；卤代试剂是Ｎ－氯代丁二酰亚胺或Ｎ－溴代丁二酰亚胺，在三烃基膦的存在下，制备氯代或溴代联烯类化合物，见反应式（１）：　＊＊＊　（１）　其中，Ｒ↑［１］＝Ｈ、烷基、烷氧基、芳基或卤素；原料是苯基炔丙基醇或萘基炔丙基醇；Ｒ↑［２］是含碳数１－１０的脂肪族烃基；三烃基膦是指三环己基膦、三苯基膦、１，４－二（二苯基膦基）丁烷、１，２－二（二苯基膦基）乙烷、二（二苯基膦基）甲烷、１，３－二（二苯基膦基）丙烷或１，１’－二（二苯基膦基）二茂铁；溶剂是乙醚、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯或１，４二氧六环；氮气保护，反应温度是０－５０℃。

【技术特征摘要】
1. 一种卤代联烯的制备方法，其特征是原料是炔丙基醇类化合物；卤代试剂是N-氯代丁二酰亚胺或N-溴代丁二酰亚胺，在三烃基膦的存在下，制备氯代或溴代联烯类化合物，见反应式(1)其中，R1＝H、烷基、烷氧基、芳基或卤素；原料是苯基炔丙基醇或萘基炔丙基醇；R2是含碳数1-10的脂肪族烃...

【专利技术属性】
技术研发人员：包明，杜欣，冯秀娟，戴耀，何仁，
申请(专利权)人：大连理工大学，
类型：发明
国别省市：91[中国|大连]