本发明专利技术涉及新的皂苷类化合物，具体为两种如式Ⅰ和式Ⅱ所示的达玛烷型三萜皂苷类新化合物，本发明专利技术新化合物具有显著的抗肿瘤活性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及从西洋参酸水解提取物中分离出的新型人参皂苷类化合 物及制备方法和医药用途。
技术介绍
已有研究表明人参具有抗疲劳，延緩衰老，调节中枢神经系统，提高机体免疫力，改善心脑血管供血不足，抑制肿瘤细胞生长等作用；其 抗肺瘤作用的可能机制为调节机体的免疫功能，抑制或杀伤肿瘤细胞。 近年来，随着人参的抗肿瘤作用被广泛的关注，许多学者开始对人参皂 苷中的单体化合物进行深入地研究。西洋参< 〃//^we/o//wz7 L.)又称花旗参,美国人参,广东人 参等，原产于美国东部和加拿大，为五加科(Araliaceae)人参属多年生 草本植物，在我国始载于《本草纲目拾遗》，已有200多年的药用历史， 具有性凉、味甘、微苦，有补肺降火，养胃生津等功效。目前，国内外 学者已经从西洋参中分离得到了多种具有生物活性的化合物，如人参皂 苷Rg2 ,它是以20 (5)-原人参三醇或20 W)-原人参三醇为苷元的人 参三醇系皂苷，其可以降低心肌耗氧指数，减少氧摄取率，提示人参皂 苷Rg2可能引起心排出量增加，使冠状动脉血流量增多，改善心肌的供 氧能力。能够减轻心肌细胞的损伤，对急性心源性休克心肌有保护作用。 田建明等研究发现，人参皂苷Rg2对心肌缺血再灌注损伤的细胞凋亡有保 护作用。刘洁等研究结果表明Rg2具有正性肌力作用，能调节血流动力学 状态，对缺血心肌有明显保护作用。田建明等实验证明，Rg2对细胞内Ca2+ 释放也无明显增加，对细胞外Ca^内流有轻度的抑制作用，但远不及缺氧 缺糖条件下阻断作用；其通过保护心肌细胞膜，防止细胞内Ca"超载，从而改善心功能。张志伟等研究表明人参皂苷Rg2对内毒素性DIC引起的 心肌损伤具有保护作用和改善血液流变学变化，能降低内毒素休克死亡 率。陈美华等说明人参皂苷Rg2可调节单胺类递质的代谢，增加单胺类递 质含量，从而改善大脑皮层的兴奋性，激活脑缺血再灌损伤后的学习记 忆过程。而开发更具有生物活性的人参急苷单体依然为目前研究的热点。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种更具有生物活性的人参皂苷化合物及其制 备方法和用途。本专利技术所述化合物为两种新的如式i、式n所示的达玛烷型三薛皂苷类化合物。式I式II本专利技术所述的两个新化合物，其中式I化合物的命名为20CS)-原 人参三醇-6-0-"-L-吡喃鼠李糖基(1—2) / -D-6'-屮乙酰基吡喃葡萄 糖苷，筒称为20GS)-人参皂苷-Rss;式II化合物化学命名为200 )-原 人参三醇-6-O-L-吡喃鼠李糖基(1—2) "-D-6'-屮乙酰基吡喃葡萄 糖苷，简称为20 0 )-人参皂苷-Rss 。6本专利技术式I化合物20CS)-人参皂苷Rss为白色无定型粉末， Liebermann-Burchard反应阳性;熔点m. p. 152°C: 20D+11. 2 (c 0. 01 ， MeOH); UV入阻(MeOH): 192nm; IR (KBr， cm-1): vmax 3400, 2929, 1720, 1655, 1457, 1394; FAB-MS给出/z /z 827.4 +, 843.3 +, 809.3 +, 681.4 +等碎片离子,结合力-丽R、 "C-丽R语判断其分子式为C44H74014,通过高分辨质i普HR-ESI-MS ( + 历/z 849. 4978; 计算值849. 4971)—验证以上分子式，此化合物为三薛急 苷类化合物。4-丽R ( 600MHz, CJ)5N)谱中，5H1. 01， 1.03, 1.26, 1.32, 1.40， 1.62, 1.64, 1.78, 2.06， 2. 08 (各3H)为十个曱基质子信号,其中5 Hl. 78 (d， /= 6. 1 Hz, 3H)是鼠李糖末端曱基氢特征信号，结合碳谱中 5C18. 7的碳信号说明其中一个糖为鼠李糖，5H2. 06是一个酰甲基信号， 5H5.23 (d， /=7.1Hz, 1H) ， 6.47(brs, 1H)分别为两个糖端基质子信 号，其中6. 47为鼠李糖的端基质子信号，5H5.31 (t， / = 6.4Hz, 1H)为一个烯氢质子信号。"C-丽R (150MHz, C5D5N)谱中，5C170.8提示结构中存在一个乙酰 基，同时5c20. 9也是特征的酰曱基碳信号，所以证明分子中有一个乙酰 基存在；5e130. 8， 126. 3为达玛烷型三辟皂苷C-24、 25双键碳信号； 5C60. 7是原人参三醇C-5位特征碳信号化学位移，5e101. 4, 102. 1提 示结构中有两分子糖，根据碳谱数据示结构存在一分子的葡萄糖和一分 子鼠李糖，根据端基氢偶合常数，葡萄糖端基为P构型。"C-丽R数据见 表l。在HMBC谱中，葡萄糖端基质子5 5. 23(Glc-HI')与5 c73. 5 (C-6)有 远程相关，说明葡萄糖连接在皂苷元的C-6位，5H6. 47(Rha-HF ')与 5C79. l(Glc-C2' ), 69.4(Rha-C5/ ' ), 72. 4 (Rha-C2'')存在远程相 关，说明鼠李糖连接在葡萄糖的C-2'位上，5H5. 01 (Glc-H6'), 4.64(Glc-H6')与乙酰基的5J70. 8有远程相关，提示葡萄糖的6位羟 基被乙酰化，见式3, 该化合物的碳谱数据与文献，波谱学杂志，2000, 17 (1).:9-15]中的20GS)人参皂苷Rg213C-画R数据相比较，分子中葡萄糖的末端 碳化学位移值向低场移动了 2. l个化学位移单位，C-5'位碳化学位移值 向高场移动了 2. 8个化学位移单位，也同样印证以上结果。综合以上信息，结合力-丽R, "C-丽R, HSQC， HMBC，力」HC0SY ，与 文献,波谱 学杂志，2000, 17 (1): 9-15]碳i昝数据相比较，确定本专利技术式I化合物 为葡萄糖末端羟基乙酰化的20(S)-人参皂苷Rg2,即20(5)-原人参三醇-6 L-吡喃鼠李糖基(1—2) D-6' -^乙酰基吡喃葡萄糖苷；碳、氢 数据的归属见表l。本专利技术式II化合物200 )-人参皂甙Rss为白色无定型粉末， Liebermaim-Burchard反应阳性；熔点m. p. 160°C; 2°D-8. 3 (cO.Ol, MeOH); UV入隱(MeOH): 192 nm; IR (KBr, cm—1): v隨3400, 2928, 1719， 1654, 1458， 1395; FAB-MS给出/z /z 827. 4 +， 809.3 +, 681.4 +等碎片离子，结合^-丽R、 "C-丽R谱判断其分子式为C44H74014,通过高分辨质谱HR-ESI-MS ( + /h/z 849. 4978;计算值849. 4971h验证以上分子式，此化合物为三薛皂 苷类化合物。本专利技术式II化合物的13C-羅R (150MHz, C5D5N)谱数据与本专利技术式I 化合物除C-17 (5C50. 6), C-21 (5C22. 7), C-22 ( 5 c43. 2)具有显著区 别外，其它碳信号几乎完全重叠，化合物II的C-17, C-21的化学位移值 分别较化合物I向高场移了 4.本文档来自技高网...
【技术保护点】
达玛烷型三萜皂苷类化合物，其特征在于，所述化合物为式Ⅰ和式Ⅱ所示的化合物 ＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：贾继明，王宗权，
申请(专利权)人：河北以岭医药研究院有限公司，
类型：发明
国别省市：13[中国|河北]
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