一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法技术

本发明专利技术公开了一种合成3‑酰基咪唑并[1，5‑a]吡啶类化合物的新方法。本发明专利技术的方法包括：在RT及O<subgt;2</subgt;氛下，向反应容器中加入2‑吡啶基对亚甲基苯醌(2‑Py‑p‑QMs)、末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮(TsN<subgt;3</subgt;)、催化剂CuI、有机溶剂以及碱，搅拌反应4小时；反应结束后经分离纯化得到3‑酰基咪唑并[1，5‑a]吡啶类化合物。本发明专利技术的方法扩展了3‑酰基咪唑并[1，5‑a]吡啶类产物结构范围，该方法能够得到了更多结构丰富的化合物。与以往的合成该类目标产物方法相比，本发明专利技术方法高效且采用无腐蚀性的反应试剂合成，其方法设计新颖，原料便宜，操作方法简单，在温和条件下反应能直接得到产物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，具体涉及一种以2-吡啶基对亚甲基苯醌(2-py-p-qms)、末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮(tsn3)为底物制备3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，属于有机合成。

技术介绍

1、含咪唑并[1，5-a]吡啶骨架类化合物因其在药学和材料科学领域的广泛应用而使该片段被认为是非常有价值的有机架构。近年来，人们用各种方法来开发和设计新型的含咪唑并[1，5-a]吡啶架构的有机分子，以获得所需的应用性能。例如，利用构效关系(sar)，药物化学家在药物发现领域也发现了许多含有咪唑并[1，5-a]吡啶骨架的有价值的新药。由于含有3-酰基的独特结构，3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶骨架也被广泛发现在具生物活性化合物中，并显示出独特的生理活性。例如，如图1所示，化合物a被作为cb2激动剂常用于治疗炎症疼痛和碘乙酸单钠骨关节炎疼痛。化合物b是用于治疗膀胱癌的成纤维细胞生长因子受体拮抗剂，化合物c能表现出作为视黄酸受体相关的孤儿受体γ-c激动剂对自身免疫性疾病的治疗作用。此外，3-酰基咪唑并[1，5本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述的一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，其特征在于，所述步骤1)中的原料化合物2-Py-p-QMs的制备方法包括：将2,6-二取代基苯酚、不同取代基的2-吡啶甲醛、甲苯、哌啶和醋酸酐混合后在回流条件下反应制备得到2-Py-p-QMs；所述2,6-二取代基苯酚为2,6-二叔丁基苯酚或2,6-二异丙基苯酚；所述不同取代基的2-吡啶甲醛的化学结构式如式II所示：

3.如权利要求1所述的一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，...

【技术特征摘要】

1.一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述的一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，其特征在于，所述步骤1)中的原料化合物2-py-p-qms的制备方法包括：将2,6-二取代基苯酚、不同取代基的2-吡啶甲醛、甲苯、哌啶和醋酸酐混合后在回流条件下反应制备得到2-py-p-qms；所述2,6-二取代基苯酚为2,6-二叔丁基苯酚或2,6-二异丙基苯酚；所述不同取代基的2-吡啶甲醛的化学结构式如式ii所示：

3.如权利要求1所述的一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，其特征在于，所述步骤1)中的有机溶剂a为四氢呋喃、氯仿、乙腈、二氯甲烷和1，4-二氧六环中的至少一种。

4.如权利要求1所述的一种合成3-酰基咪唑并[1，5-a]吡啶类化合物的新方法，其特征在于，所述步骤1)中的碱为碳酸钾、三乙胺、碳酸铯、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二...

【专利技术属性】
技术研发人员：易维银，陈妍，李梦凡，汤浩，程稳，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：