一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物及其合成方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种3‑亚甲基‑2,3‑二氢‑4‑喹啉酮衍生物及其合成方法与应用，S1、邻碘/溴苯胺衍生物2与炔丙醇通过Sonogashira偶联反应得到3‑(2‑氨基苯基)丙‑2‑炔‑1‑醇衍生物3；S2、在吡啶作用下，3‑(2‑氨基苯基)丙‑2‑炔‑1‑醇衍生物3和磺酰氯反应得磺酰基保护的3‑(2‑氨基苯基)丙‑2‑炔‑1‑醇衍生物4；S3、磺酰基保护的3‑(2‑氨基苯基)丙‑2‑炔‑1‑醇衍生物4、带有R1的醛类化合物、原甲酸三甲酯三组分Meyer‑Schuster重排反应得3‑亚甲基‑2,3‑二氢‑4‑喹啉酮衍生物1。与现有技术相比，本发明专利技术的3‑亚甲基‑2,3‑二氢‑4‑喹啉酮衍生物是一类结构新颖的神经氨酸酶抑制剂，可应用在抗癌、抗菌和抗病毒等领域，合成路线简单、步骤简单、操作方便。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成，尤其是涉及一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物及其合成方法与应用。

技术介绍

1、3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物是一类具有重要生物活性的杂环化合物，在抗癌、抗菌和抗病毒等领域展现出巨大潜力。比如aj-374，一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮化合物，可诱导hl-60白血病细胞凋亡、激活半胱天冬酶通路、破坏线粒体膜电位、以及调控mapk信号通路，从而具有抗癌作用。

2、aj-374的合成路线如图1所示：通过邻氨基苯甲酸制备得到2-(对甲苯磺酰氨基)苯甲酸甲酯2。在三当量lda存在下反应，甲基膦酸二乙酯1与2-(对甲苯磺酰氨基)苯甲酸甲酯2反应生成2-氧代-2-(2-n-对甲苯磺酰苯基)乙基膦酸二乙酯3。3与丙醛缩合，然后分子内环化得到3-(二乙氧基磷酰)-2-乙基-1-对甲基苯磺酰-1,2-二氢喹啉-4-醇4。最后hwe反应将4转化为aj-374。该合成方法合成路线过长、步骤复杂、操作不便，每一步反应都涉及特定官能团反应。原料涉及含膦试剂(me-p(o)(oet)2)、邻氨基苯甲酸甲酯衍生物(2本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物，其特征在于，其结构式如式(1)所示：

2.如权利要求1所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.如权利要求2所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，在步骤S1中，所述邻碘/溴苯胺衍生物2与炔丙醇的摩尔比为1:1～1.5；

4.如权利要求2所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，步骤S1的具体过程为：在氮气保护下，所述邻碘/溴苯胺衍生物2、第一有机溶剂、第一催化剂、助催化剂混合，...

【技术特征摘要】

1.一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物，其特征在于，其结构式如式(1)所示：

2.如权利要求1所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.如权利要求2所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，在步骤s1中，所述邻碘/溴苯胺衍生物2与炔丙醇的摩尔比为1:1～1.5；

4.如权利要求2所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，步骤s1的具体过程为：在氮气保护下，所述邻碘/溴苯胺衍生物2、第一有机溶剂、第一催化剂、助催化剂混合，在冰水浴条件下滴加丙炔醇，在50～60℃下加热，直至所述邻碘/溴苯胺衍生物2完全转化。

5.如权利要求4所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述第一有机溶剂包括三乙胺；

6.如权利要求2所述的一种3-亚甲基-2,3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡嘉明，徐国磊，周敏，张华，张伟琦，王丹，黄莎，庞浩杰，刘星，刘益辰，左亦佳，龚思言，曾馨婕，薛玉涵，杜思琪，殷燕，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：