一种烯草胺的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种烯草胺的制备方法，包括如下步骤：将异丁酰苯和2‑

【技术实现步骤摘要】
一种烯草胺的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种烯草胺的制备方法，属于农药化工

。

技术介绍

[0002]烯草胺，中文别名2‑
氯
‑
N
‑
(2
‑
乙氧基乙基
)
‑
N
‑
(2
‑
甲基
‑1‑
苯基
‑1‑
丙烯基
)
乙酰胺，是日本
Tokuyama
公司开发的一种新型乙酰氯苯胺类除草剂
。
烯草胺对阔叶杂草和禾本科杂草都表现出很好的除草活性，主要用于玉米和大豆田除草，在作物苗前或苗后早期进行土壤处理
。
它还可以和其它多种除草剂混用增加防效，特别是增加对阔叶杂草的防效
。
烯草胺在植物
、
动物和土壤中的代谢途径主要是通过与谷胱甘肽结合来完成，它的毒理学评价和环境行为的研究表明它是一种安全的除草剂，应用越来越广泛
。
[0003]文献报导的烯草胺制备方法主要有两种：第一种是将异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺，在催化剂对甲苯磺酸催化下，采用釜式反应长时间回流分水，得到席夫碱即中间体2；再将中间体2和氯乙酰氯在微负压下，采用釜式反应，得到烯草胺
。
参考文献：如
Agricultural and Biological Chemistry,55:11,2737
‑
2743
；专利/>EP774456
或
CN1161326
等
。
合成路线如下：
[0004][0005]第一种方法存在如下缺点：步骤1‑
a
中，是釜式间歇式反应器，需要长时间高温回流直到不分出水为止，同时催化剂效率不高，实际生产时该步骤反应时间长达
36
小时以上，产能和生产效率较低，安全性较差，同时少量剩余的原料较难反应完全，导致中间体2的纯度不高；步骤1‑
b
中，是釜式间歇式反应器，反应时间也较长，温度较高，操作不方便，且实际生产中纯度不高，产物分离较为困难，颜色较深，甚至需要过柱纯化，造成生产不便，经济性差，三废量大等缺点
。
[0006]第二种方法是将异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺，在催化剂对甲苯磺酸催化下，采用氢氧化钠水溶液做碱，采用釜式反应长时间回流分水，得到席夫碱即中间体2；再将中间体2和氯乙酰氯在
DMF
溶剂中，采用釜式反应，得到烯草胺
。
参考文献：如日本专利
JP2001342167 A
；专利
EP206251
或
CN1015364
等
。
合成路线如下：
[0007][0008]第二种方法存在如下缺点：步骤2‑
a
中，是釜式间歇式反应器，需要长时间高温回流直到不分出水为止，同时催化剂效率不高，实际生产时该步骤反应时间长达
48
小时以上，产能和生产效率较低，安全性较差，同时少量剩余的原料较难反应完全，导致中间体2的纯度不高；步骤2‑
b
中，是釜式间歇式反应器，反应时间也较长，纯度不高，产物收率低至
41
％，且分离困难，需要过柱纯化，造成生产不便，经济性差，三废量大等缺点
。
[0009]综上所述，在采用这两种方法制备烯草胺时，尤其是进行工业化生产时，都存在着釜式反应效率不高，安全隐患较大，催化剂效率不高，反应时间长，中间体纯度不高，产品纯度低收率低，颜色较深，分离困难，生产不便，经济性差，三废量大的问题
。
[0010]因此，在进行烯草胺工业化生产时，需要能够获得更高产品纯度和收率的制备方法，提高安全性
、
降低反应时间
、
提升产能
、
降低成本
、
有效控制三废量
。

技术实现思路

[0011]本专利技术的所要解决的问题是：现有技术在进行烯草胺的制备时，尤其是进行工业化生产时，都存在着釜式反应效率不高，安全隐患较大，催化剂效率不高，反应时间长，中间体纯度不高，产品纯度低收率低，颜色较深，分离困难，生产不便，经济性差，三废量大的问题
。
[0012]为达到解决上述问题的目的，本专利技术所采取的技术方案是提供一种烯草胺的制备方法，包括如下步骤：
[0013][0014]步骤1：将异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺分别通过平流泵经过高效混合器后输入到连续流管式反应器中进行反应，反应结束后，冷却，静置分层，分离有机层，得到中间体
2。
[0015]步骤2：将中间体
2、
氯乙酰氯
、
有机溶剂混合后分别通过平流泵，输入到连续流微通道反应器的反应模块中进行反应，反应结束后，分离，得到烯草胺纯品
。
[0016]优选地，所述的步骤1中，反应时还可加入有机溶剂和
/
或催化剂，有机溶剂进一步优选为甲苯和
/
或氯苯，催化剂选自三乙胺，苄基三乙基氯化铵，苄基三甲基氯化铵中的至少一种
。
[0017]进一步优选地，所述的步骤1中，异丁酰苯和催化剂的摩尔比为
1:0.0
‑
0.5
，异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺的摩尔比为
1:1.1
‑
3.0。
[0018]优选地，所述的步骤1中，所述的反应时间为
10
‑
180
分钟，温度为
80
‑
135℃
，压力为
0.1Mpa
‑
3.0Mpa
，所述冷却的温度为
15
‑
35℃。
[0019]优选地，所述的步骤1中，异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺的摩尔比为
1:1.1
‑
3.0。
[0020]优选地，所述的步骤2中，中间体2和氯乙酰氯的摩尔比为
1:1.0
‑
1.4
，氯乙酰氯和有机溶剂的质量比为
1:1.0
‑
4.0
，有机溶剂选自甲苯和
/
或氯苯
。
[0021]优选地，所述的步骤2中，所述的反应时间为1‑
30
分钟，温度为
45
‑
100℃
，压力为
0.05Mpa
‑
0.3Mpa。
[0022]优选地，所述的步骤2中，所述的分离的方法为：将所得混合物用碱水洗涤，水洗，分液，有机层经过减压浓缩回收溶剂和分离前馏分后，再经过高真空减压蒸馏
。
[0023]进一步优选地，所述的减压浓缩回收溶剂和分离前馏分时蒸馏温度为...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种烯草胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤1：将异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺分别通过平流泵经过高效混合器后输入到连续流管式反应器中进行反应，反应结束后，冷却，静置分层，分离有机层，得到中间体2；步骤2：将中间体
2、
氯乙酰氯
、
有机溶剂混合后分别通过平流泵，输入到连续流微通道反应器的反应模块中进行反应，反应结束后，分离，得到烯草胺纯品
。2.
如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，反应时还可加入有机溶剂和
/
或催化剂，所述的有机溶剂为甲苯和
/
或氯苯，催化剂为三乙胺，苄基三乙基氯化铵，苄基三甲基氯化铵中的至少一种
。3.
如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的异丁酰苯和催化剂的摩尔比为
1:0.0
‑
0.5
，异丁酰苯和2‑
乙氧基乙胺的摩尔比为
1:1.1
‑
3.0。4.
如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，反应时间为
10
‑
180
分钟，温度为
80
‑
135℃
，压力为
0.1Mpa
‑
3.0Mpa
，所述冷却的温度为
15
‑
35℃。5.
如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：王攀登，吴海琴，吴克崇，贾俊超，郭凯杰，徐兴军，
申请(专利权)人：上海农帆生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：