含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件制造技术

技术编号:3938787 阅读:144 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种具有通过键合特定基团至苯并咪唑所得结构的、新的含氮杂环衍生物;包含含氮杂环衍生物的用于有机电致发光(EL)元件的材料;及具有一对电极和至少一层夹在它们之间的有机化合物层的有机EL元件,该有机化合物层包括发光层,其特征在于至少一层有机化合物层包含上述含氮杂环衍生物。这类新的含氮杂环衍生物用作有机EL元件组分,且该有机EL元件在低电压下能表现出高发光亮度和高发光效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种新的含氮杂环衍生物,即新的含有氮原子的杂环化合物的衍生物及涉及使用新化合物的有机电致发光元件(下文中,电致发光元件将称为电致发光器件)。 更特别的是,本专利技术涉及一种用作有机电致发光(下文中“电致发光”有时候将称为“EL”) 器件构成组分的含有氮原子的杂环化合物的衍生物,即将含氮原子杂环化合物衍生物应用 到至少一层组成EL器件的有机化合物层的层中,有机EL器件甚至在低驱动电压的情况下 实现提高亮度和发光效率。
技术介绍
人们期待使用有机物质的有机EL器件作为便宜、具有大尺寸的固体发光型全色 显示器件获得有效应用并且正在进行有机EL器件的各种开发。一般而言,有机EL器件的 构造包括发光层和一对将发光层夹在中间的电极。有机EL器件的发光是一种现象,其中当 在两电极之间施加电场时,电子从阴极一侧注入而空穴(holes)从阳极一侧注入,电子在 发光层与空穴复合形成激发态,而由激发态返回到基态时产生的能量以光发射。与无机发光二极管相比,常规有机EL器件需要高驱动电压并仅显示低亮度或低 发光效率。此外,常规有机EL器件的特性降解也是比较高的,结果它们并不实用。虽然目 前有机EL器件在逐步地改善,但仍然需要开发低驱动电压下可操作的、具有优良亮度和有 利的发光效率的有机EL器件。为解决上述问题,例如美国专利第5,645,948号公开了使用含有苯并咪唑结构的 化合物作为发光材料的有机EL器件,该专利描述到这种有机EL器件在9V电压发射200尼 特(nit)亮度的光。此外,日本未审查专利申请公开第2002-38141号公开了具有苯并咪唑 环和蒽骨架的化合物。但是,需要比使用上述化合物的有机EL器件亮度更提高和发光效率 更提高的有机EL器件。专利技术公开本专利技术的目的是提供用作有机EL器件构成组分的新含氮原子杂环化合物衍生 物。本专利技术的另一目的是通过将含氮原子杂环化合物衍生物应用到至少一层组成EL器件 有机化合物层的层中,提供获得提高亮度和发光效率的有机EL器件。本专利技术人为达到上述 目的而进行全面调查和研究的结果,是发现含氮原子杂环化合物衍生物为用作有机EL器 件材料的、具有特殊结构的新化合物。此外,也发现将该化合物用作有机EL器件的有机化 合物层中的至少一层(特别是,电子注入层)的组分,能达到提高亮度和发光效率的目的。 事实既然如此,在前述发现和信息的基础上完成了本专利技术。也就是说,本专利技术提供一种由下列通式(I)、(II)或(III)中任一个代表的、含氮 原子杂环化合物衍生物。<formula>formula see original document page 10</formula>其中R代表氢原子、具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的 吡啶基、或可具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或具有1-20 个碳原子并可具有取代基的烷氧基;η代表0-4的整数;R1代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的吡啶基、或可 具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或具有1-20个碳原子并 可具有取代基的烷氧基;R2和R3各自独立代表氢原子、具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有 取代基的吡啶基、或可具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或 具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基;L代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、 可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基;Ar1代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基 或可具有取代基的亚喹啉基;Ar2代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的吡啶基或可 具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或具有1-20个碳原子并 可具有取代基的烷氧基;Ar3代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的吡啶基或可 具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基、具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基;或由-Ar1-Ar2代表的基团,其中Ar1和Ar2两者均与以上描述相同。本专利技术也提供一种用于有机EL器件的材料,该材料包含上述含氮原子杂环化合物衍生物。此外,本专利技术提供一种包含至少一层有机化合物层的有机EL器件,该有机化合物 层包括夹在一对电极之间的发光层,其中该有机EL器件在至少一层有机化合物层中包含 前述本专利技术含氮原子杂环化合物衍生物。实施本专利技术的优诜实施方案本专利技术含氮原子杂环化合物衍生物(下文称为“本专利技术化合物”)由上述通式(I)、 (II)或(III)中任一个代表。在通式(I)-(III)中,R代表氢原子、具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、 可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的 烷基或具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基。具有6-60个碳原子的芳基优选为具有6-40个碳原子的芳基,更优选具有6_20个 碳原子的芳基。具有6-20个碳原子芳基的具体实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、 基、芘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、叔丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、荧蒽基、芴基、由 螺二芴组成的单价基团、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟代联苯基、由9-苯基蒽组成 的单价基团、由9-(1’ -萘基)蒽组成的单价基团、由9-(2’ -萘基)蒽组成的单价基团、由 6-苯基蓋组成的单价基团、由9-蒽组成的单价基团等。在这些 基团中,优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9-(10_苯基)蒽基、9-蒽基、 9-蒽基等。具有1-20个碳原子的烷基优选为具有1-6个碳原子的烷基。具有1-6个碳原子 的烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。具有3个或更多碳原子的烷 基可为直链、环状或支链。具有1-20个碳原子的烷氧基优选为具有1-6个碳原子的烷氧基。具有1-6个碳 原子的烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等。具有3 个或更多碳原子的烷氧基可为直链、环状或支链。由R代表的取代基实例包括卤原子、具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基、 具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基、具有6-40个碳原子并可具有取代基的芳氧 基、具有12-80个碳原子并可具有取代基的二芳基氨基、具有6-40个碳原子并可具有取代 基的芳基、具有3-40个碳原子并可具有取代基的杂芳基等。卤原子实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。与以上描述类似的基团可例举为具有1-20个碳原子的烷基、具有1-20个碳原子 的烷氧基和具有6-40个碳原子的芳基。具有6-40个碳原子的芳氧基的具体实例包括苯氧基、联苯氧基等。具有3-40个碳原子的杂芳基的具体实例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、Silolyl基 团、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三 唑基等。η代表0-4的整数且优选0-2。在通式(I)中,R1代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下列通式(Ⅲ)所代表的含氮原子杂环化合物的衍生物:   *** (Ⅲ)  其中R↑[2]和R↑[3]各自独立地代表氢原子、具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基;可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基;  L代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基或可具有取代基的亚芴基;  Ar↑[3]代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基;或由-Ar↑[1]-Ar↑[2]代表的基团,其中Ar↑[1]代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基或可具有取代基的亚喹啉基;和Ar↑[2]代表具有6-60个碳原子并可具有取代基的芳基、可具有取代基的吡啶基或可具有取代基的喹啉基;具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷基或具有1-20个碳原子并可具有取代基的烷氧基。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:山本弘志松浦正英洼田峰行河村昌宏
申请(专利权)人:出光兴产株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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