一种具有较高玻璃转换温度的光电材料及其制备方法和应用技术

技术编号:7474248 阅读:261 留言:0更新日期:2012-07-03 05:55
本发明专利技术涉及具有一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,该光电材料为具有空穴传输能力的联二咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成,本发明专利技术也涉及该光电材料的制备方法以及其在有机电致发光器件中的应用,其结构通式为其中,R1和苯环的链接位置为3位;R1为六元含氮杂环化合物,R1为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、嘧啶或吡嗪。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机电致发光材料领域,具体地,涉及一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,本专利技术也涉及该光电材料的制备方法以及其在有机电致发光领域中应用。
技术介绍
近二十年来,有机发光二极管(OLED)因具有高效、低电压驱动,易于大面积制备及全色显示等优点具有广阔的应用前景,得到人们的广泛关注。从直1987年美国柯达公司的Tang等在专利US4356429中采用三明治器件结构,研制出的OLED器件在IOV直流电压驱动下发光亮度达到1000cd/m2以来OLED有了长足的发展。在OLED磷光器件中发光层采用主客体掺杂结构,一部分能量从磷光材料的主体材料传送到客体材料,客体材料受激发发光;一部分能量以热的形势损失掉,因此不仅要求磷光主体光电材料具有较高的三线态能级,还要有较高的玻璃转换温度(Tg)。Tg不够高或者没有Tg,在蒸镀的薄膜状态下很容易起分子堆叠而结晶或结块,会减少器件的寿命,同时往往在薄膜中会产生载流子陷阱(Change carrier trap),导致材料的电荷迁移率下降,较低能量的三重态激发态也会产生。CBP有较高的三重态能级(2. 65eV),但是没有Tg,在室温下很容易结晶或结块,所制件的器件的寿命很有问题。一般的主体材料含有咔唑基团,因其有较高的三线态能级,但其仅具有较好的空穴传输性质,不具备电子传输性质。咔唑类作为主体材料器件的电子空穴主要复合区靠近电子传输层和发光层界面,如果主体材料有较高的Tg,同时具备较好的空穴和电子传输能力则复合区在整个发光层,不仅能大大提高器件的稳定性,还能提高器件效率。
技术实现思路
为此,本专利技术的目的之一是提供一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,该光电材料为具有空穴传输能力和高热稳定的联二咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成,因而,有较高的Tg,而且同时具备空穴和电子传输能力,其复合区在整个发光层,大大提高器件的寿命和效率。本专利技术的目的之二是提供所述具有较高玻璃转换温度的光电材料的制备方法。本专利技术的目的之三是提供所述具有较高玻璃转换温度的光电材料的应用。本专利技术的技术方案如下一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,为具有空穴传输能力的咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成,其结构通式为权利要求1. 一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,其特征在于,为具有空穴传输能力的联咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成,其结构通式为其中,Rl和苯环的链接位置为3位;Rl为六元含氮杂环化合物。.2.如权利要求1所述的具有较高玻璃转换温度的光电材料,其特征在于,Rl为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、嘧啶或吡嗪。3.如权利要求1所述的具有较高玻璃转换温度的光电材料,其特征在于,R2为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、嘧啶或吡嗪。4.一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,其特征在于,为具有空穴传输能力的联二咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成,其结构通式如下5. 一种具有较高玻璃转换温度的光电材料的制备方法,其特征在于,包括如下具体步骤(1)9-(3,5-二氯苯基)-咔唑的制备将咔唑、间溴碘苯、铜粉、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺按摩尔比为1 :1 2:3 4:3 4: 30 33混合均勻,氮气保护下,边搅拌边加热至130-135 ,反应M小时;而后将反应液冷却至室温,用二氯甲烷稀释后过滤; 所得滤液与水混合后静置,分层为水相和滤液相,分离水相和滤液相;所得水相与三氯甲烷混合后静置,分层为水相和三氯甲烷相,分离水相和三氯甲烷相;将所得滤液相和三氯甲烷相合并后,在与水混合后静止分层为水相和有机相,分离水相和有机相,所得有机相即为萃取产物,将萃取产物用无水硫酸镁干燥,除去有机溶剂,得到9- (3-溴苯基)-咔唑粗产物; 9-(3-溴苯基)_咔唑粗产物以石油醚作为展开剂,过柱纯化,得到9-(3-溴苯基)-咔唑;(2)9-(3-(3-吡啶)苯基)_咔唑的制备将上述得到的9-(3-溴苯基)-咔唑,吡啶硼其中,酸或吡啶硼酸酯、四三苯基膦钯、甲苯、乙醇和浓度为2M碳酸钾溶液按摩尔比为1 1 1.2 0.1 0.2 30 33 15 20 15 20混合均勻;氮气保护下,边搅拌边加热至80-85°C,反应Mh,而后静置冷却至室温,反应溶液分为水相和有机相,分离水相和有机相;水相用三氯甲烷萃取3次,合并三氯甲烷相,而后再用盐水洗涤,得到较纯净的三氯甲烷相;再用无水硫酸镁干燥较纯净的三氯甲烷相,过滤并除去有机溶剂,得到终产物粗品; 用体积比例为1 1的二氯甲烷乙醇混合物溶解终产物粗品,并过柱纯化,(3)终产物的制备将上述得到的9-(3-(3-吡啶)苯基)_咔唑,无水三氯化铁,氯仿按摩尔比为1 4 5 6 8均勻混合,于室温搅拌证,倒入大量的水中,用乙酸乙酯萃取 3次,合并有机相,而后再用盐水洗涤,得到较纯净的乙酸乙酯相;再用无水硫酸镁干燥较纯净的乙酸乙酯相,过滤并除去有机溶剂,得到终产物粗品;用乙酸乙酯溶解终产物粗品, 并过柱纯化,6. 一种具有较高玻璃转换温度的光电材料在有机电致发光器件中的应用,该光电材料由具有高热稳定性,空穴传输能力的联二咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成。全文摘要本专利技术涉及具有一种具有较高玻璃转换温度的光电材料,该光电材料为具有空穴传输能力的联二咔唑和具有电子传输能力的吡啶单元构成,本专利技术也涉及该光电材料的制备方法以及其在有机电致发光器件中的应用,其结构通式为其中,R1和苯环的链接位置为3位;R1为六元含氮杂环化合物,R1为2-吡啶、3-吡啶、4-吡啶、嘧啶或吡嗪。文档编号C07D401/14GK102516230SQ20111037234公开日2012年6月27日 申请日期2011年11月21日 优先权日2011年11月21日专利技术者徐学俊, 殷正凯, 苏仕健, 赵伟明, 陈景, 颜培坚, 黄 俊 申请人:东莞彩显有机发光科技有限公司, 东莞有机发光显示产业技术研究院, 华南理工大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:殷正凯徐学俊赵伟明黄俊陈景颜培坚苏仕健
申请(专利权)人:东莞彩显有机发光科技有限公司东莞有机发光显示产业技术研究院华南理工大学
类型:发明
国别省市:

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