一种(1S,2S,5S)-2-羟基-3-蒎酮的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）－２－羟基－３－蒎酮的制备方法，包括下述步骤：将α－蒎烯溶解于叔丁醇水溶液中降温至－１０～１８℃，加入高锰酸钾后保持体系的温度在－１０～１８℃反应２３～２５小时结束反应，加入过程中保持反应体系温度浮动在０～４℃，将反应液过滤，将滤液回收叔丁醇后静置分为油层和水层，取油层，减压蒸馏，收集１１０～１１５℃馏分，加入有机溶剂于－１０～－１８℃下放置重结晶得到纯化的（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）－２－羟基－３－蒎酮。本发明专利技术制备过程中所用的溶剂叔丁醇水溶液中的叔丁醇具有良好的可回收性，回收率高，可以在工业生产中循环使用，符合工业生产降低成本的需要。

【技术实现步骤摘要】
,2s,5s)-2-羟基-3-蒎酮的制备方法
本专利技术属于化学中间体的制备领域，特别涉及一种(1S,2S,5S) -2-羟基-3-藩酮((1S,2S，5S) -2-Hydroxy-3-pinanone)的制备方法。我国松节油产量居世界首位，但是从松节油中分离出的a-蒎烯一直是以 原料出口为主，产品附加值低。TakayukiSuga等人在Journal of Organic Chemistry, 30(2)， 669-670， 1965 中报导说a-蒎烯的氧化产物(1S,2S，5S) -2-羟基-3-蒎酮(结构式如式(a))经 脱水反应可生成具有抗食源性腐败菌和致病菌活性的化合物香芹酚 (Carvacrol)，该方法具有良好的工业化前景。TakayukiSuga等人在Journal of Organic Chemistry, 30(2)， 669-670， 1965 中、Carlson R.G.等人在Journal of Organic Chemistry, 36， 2319-2324， 1971 中、KuwataT.在Journal of American Chemistry 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）－２－羟基－３－蒎酮的制备方法，包括下述步骤：将α－蒎烯溶解于８～１５质量倍的叔丁醇水溶液中后调节温度至－１０～１８℃，加入高锰酸钾，加入过程中保持反应体系温度浮动在０～４℃，所加入的高锰酸钾和α－蒎烯的物质的量之比为１．３∶１～２∶１；加完高锰酸钾后保持体系的温度在－１０～１８℃反应２３～２５小时，结束反应，将反应液过滤，将滤液回收叔丁醇后静置分为油层和水层，取油层，在１．８～２．２ｋＰａ减压蒸馏，收集１１０～１１５℃馏分，加入３～５质量倍的有机溶剂于－１０～－１８℃下放置重结晶得到纯化的（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）－２－羟基－３－蒎酮。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：哈成勇，臧运晓，沈丹丹，沈敏敏，
申请(专利权)人：中国科学院广州化学研究所，
类型：发明
国别省市：81[中国|广州]