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脱氢松香胺硫脲在催化原位生成亚胺双手控不对称亨利反应中的应用制造技术

技术编号:3763331 阅读:367 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一类新的脱氢松香胺-手性硫脲催化剂在催化原位生成N-保护亚胺的双手控不对称Aza-Henry反应中的应用。本发明专利技术利用自然界的手性源合成了具有高催化活性的一类新的手性脱氢松香胺-硫脲催化剂。该类催化剂价格低廉,容易修饰和制备,处理简单,容易回收,可再生利用,拓展了有限的已知硫脲催化剂的范围。本发明专利技术中,所用的催化剂是一类新的以天然松香为基础的催化剂。本制备方法操作简单,不必无须在苛刻的无水、无氧条件下进行,可以在空气中进行反应。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类新的脱氢松香胺-手性硫脲催化剂在催化原位生成,保护亚胺的双手控不对称氮杂亨利(Aza-Henry)反应中的应用。
技术介绍
不对称有机催化作为二十一世纪新出现的概念,因其高效性和高选择性, 成为构建分子骨架的重要工具,在有机合成及制药工业中发挥着巨大作用, 为医药、化学、材料和生物学的发展提供了广阔的应用前景。硝基烷烃对亚 胺的aza-Henry反应在有机化学中是一类非常有用的C_C键形成反应,其加 成产物硝基胺化合物能够被进一步转化为其他有用的化合物。例如通 过还原生成1, 2-二胺(Beck, A. K.; Seebach, D. S" 1991, 124,2897-2911. Poupart, M. A.; Fazal, G.; Goulet, S.; Mar, L. T. / Og. C7z缀1999, 64, 1356-1361.);通过Nef反应生成a-氨基酸(Pinnick, H. W. Og, 1990, 38,655-792.),以及其他方面的重要应用等。目前为止,有多个研究小组将个自合成的硫脲双功能催化剂应用于硝基烷 烃对,保护亚胺的不对称本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用脱氢松香胺-手性硫脲催化剂催化原位生成N-保护亚胺的双手控不对称Aza-Henry反应的方法,其特征是将脱氢松香胺-手性硫脲催化剂和用量为亚苯磺酸基或对甲亚苯磺酸基取代胺化合物3倍量的底物硝基烷烃溶于氯仿中,搅拌10分钟后,加入亚苯磺酸基或对甲亚苯磺酸基取代胺化合物,然后加入的K↓[2]CO↓[3]溶液,在0℃条件下继续反应24小时;反应完全后,用氯仿萃取3次,干燥,浓缩,柱层析:H60硅胶,石油醚∶乙酸乙酯=8∶1得到终产物,其化学式表示如(Ⅰ)所示: ***   (Ⅰ) (Ⅰ)式中R↓[5]为-Ph,或为-napathyl,或为-Cl-Ph,或为-Br-Ph,或为-F-Ph...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:蒋先兴王锐张义福
申请(专利权)人:兰州大学
类型:发明
国别省市:62[中国|甘肃]

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