二卤丙烯化合物,含有二卤丙烯化合物的杀虫剂/杀螨剂以及用于其生产的中间体制造技术

技术编号:3752487 阅读:168 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
通式(Ⅰ)的二卤丙烯化合物具有极好的杀虫/杀螨活性,因此,它们对于防治有害昆虫、螨和扁虱令人满意地有效。(*该技术在2015年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
,含有的杀虫剂/杀螨剂以及用于其生产的中间体的制作方法
本专利技术涉及,含有这些化合物作为活性成分的杀虫剂/杀螨剂以及用于其生产的中间体。
技术介绍
众所周知,例如JP-A48-86835/1973和JP-A49-1526/1974所公开,一些类型的丙烯化合物可以被用作杀虫剂的活性成分。鉴于它们的杀虫/杀螨活性,也不能认为这些化合物对于防治有害昆虫、螨和扁虱一直令人满意地有效。专利技术公开本专利技术人进行了深入的研究以发现一种具有极好的杀虫/杀螨活性的化合物。结果,他们发现特殊的对于防治有害昆虫、螨和扁虱具有令人满意的杀虫/杀螨活性,从而完成了本专利技术。也就是说,本专利技术提供了一种如下通式的(下文称为本专利技术化合物) 其中Z是氧、硫或NR4(其中R4是氢或C1-C3烷基);Y是氧、硫或NH;X独立地是氯或溴;R2、R3和R10独立地是卤素、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基;t是0-2的整数;而R1是通式如下的Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6或Q7 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 Q7其中A是任选地取代的杂环基团,条件是当A是任选地取代的含有两个氧原子和一个稠合的苯环的杂环基团时,A是任选地取代的1,3-苯并二氧戊环-2-基或任选地取代的1,4-苯并二噁烷-2-基;B是氧、S(O)q、NR9、C(=G1)G2或G1C(=G2);q是0~2的整数;R9是氢、乙酰基或C1-C3烷基;G1和G2独立地是氧或硫;R5、R6、R7、R11和R12独立地氢、C1-C3烷基或三氟甲基;R13和R14独立地是氢、C1-C3烷基、三氟甲基或卤素;p是0~6的整数;以及s是1~6的整数。本专利技术还提供了一种含有上述作为活性成分的杀虫剂/杀螨剂。本专利技术还提供了用作制备一些本专利技术化合物的中间体的下述化合物一种苯酚化合物,其为3,5-二氯-4-(2-(2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-基)乙氧基)苯酚;通式如下的化合物 其中R5、R6和R7独立地是氢、C1-C3烷基或三氟甲基;R15是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;R1、R2和R10独立地是卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;t是0~2的整数;u是1~4的整数;w是1~4的整数;以及B1是氧、S(O)q或NR9,其中R9是氢、乙酰基或C1-C3烷基和q是0~2的整数;通式〔Ⅰ〕的化合物,其中R5、R6和R7全部都是氢;以及R2和R3独立地是卤素或C1-C3烷基;和2-(3-甲磺酰氧基丙氧基)-5-三氟甲基吡啶。专利技术详述在上面本专利技术化合物及其中间体的化学式中的各种变项见下述具体实例。由R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13或R14表示的C1-C3烷基的实例有甲基、乙基、正丙基和异丙基。由R13或R14表示的卤原子的实例是氟、氯、溴和碘。在由A表示的任选取代的杂环基团中的杂环的实例是异噁唑、异噻唑、噻唑、1,3,4-噻二唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、1,2,3,4-四唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1,2,4-三嗪、1,3,5-三嗪、引哚、苯并呋喃、硫杂萘、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噁唑、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑、哌啶、哌嗪、四氢呋喃、四氢吡喃、吡唑啉、邻苯二甲酰亚胺、二噁烷、二氧戊环和苯并二氧戊环。在由A表示的任选取代的杂环基团上的取代基的实例是通式(R8)r的那些,其中R8是卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2卤代烷基亚磺酰基、C1-C2卤代烷基磺酰基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、氨基、二甲氨基、乙酰氨基、乙酰基、卤代乙酰基、甲酰基、羧基、甲氧羰基、C3-C6环烷基、(C1-C2烷基)氨基羰基或〔二(C1-C2烷基)氨基〕羰基,或者R8是苯基、苄基、苯氧基、苄氧基或吡啶氧基,各自任选地被卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C3卤代烷氧基取代;而r是0~7的整数。由R8表示或存在于R8中的卤原子的实例是氟、氯、溴和碘。由R8表示或存在于R8中的C1-C4烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。由R8表示或存在于R8中的C1-C3卤代烷基的实例是三氟甲基、二氟甲基、溴代二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、1-氟乙基、1-氯乙基、1-溴乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、3,3,3-三氟丙基、1-氟丙基、2-氯丙基和3-溴丙基。由R8表示或存在于R8中的C1-C4烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。由R8表示或存在于R8中的C1-C3卤代烷氧基的实例是三氟甲氧基、二氟甲氧基、溴氟甲氧基、2-氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、2-溴-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,3,3,3-六氟丙氧基、3-氟丙氧基、3-氯丙氧基、3-溴丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基和1,1,2,2,2-五氟乙氧基。由R8表示的C1-C3烷硫基的实例是甲硫基、乙硫基、正丙硫基和异丙硫基。由R8表示的C1-C3卤代烷硫基的实例是三氟甲硫基、二氟甲硫基、溴代二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、2-溴-1,1,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-氟乙硫基、2-溴乙硫基、3-氟丙硫基、3-氯丙硫基、(3-溴丙基)硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基和3,3,3-三氟丙硫基。由R8表示的C1-C2烷基亚磺酰基的实例是甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基。由R8表示的C1-C2烷基磺酰基的实例是甲基磺酰基和乙基磺酰基。由R8表示的C1-C2卤代烷基亚磺酰基的实例是三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和全氟乙基亚磺酰基。由R8表示的C1-C2卤代烷基磺酰基的实例是三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和全氟乙基磺酰基。由R8表示的C2-C4链烯基的实例是乙烯基、异丙烯基、1-丙烯基、2-乙基-1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、烯丙基、2-甲基丙烯基和2-丁烯基。由R8表示的C2-C4卤代链烯基的实例是2,2-二氯乙烯基、2,2-二溴乙烯基、3,3-二氯烯丙基、3,3-二溴烯丙基、2,3-二氯烯丙基、2,3-二溴烯丙基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基和3-氯-2-丁烯基。由R8表示的C2-C4炔基的实例是乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和1-甲基-2-丙炔基。由R8表示的C2-C4卤代炔基的实例是氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、1-甲基-3-氯-2-丙炔基、1-甲基-3-溴-2-丙炔基和1-甲基-3-碘-2-丙炔基。由R8表示的卤代乙酰基的实例是三氟甲基乙酰本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯酚化合物,它是3,5-二氯-4-(2-(2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环-4-基)乙氧基)苯酚。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:坂本典保松尾三四郎铃木雅也广濑太郎对马和礼梅田公利
申请(专利权)人:住友化学工业株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1