一种具有美白功效的化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种具有美白功效的化合物，该化合物是通过将2

【技术实现步骤摘要】
一种具有美白功效的化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于有机物及其合成
，具体而言，涉及一种具有美白功效的化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]L
‑
抗坏血酸由于其优良的生理活性或抗氧化性，广泛用于具有美白功效的化妆品中。抗坏血酸能有效减少黑色素的生成。其作用机制包括以下几个方面：1、通过抑制络氨酸酶的活性。2、通过将其转变为多巴来减少多巴醌的产生。3、通过减少亮黑色素的作用。
[0003]但是，抗坏血酸的C2羟基位点活跃，不稳定，容易受氧化分解，较容易失去生理活性。
[0004]1990年日本林园生物化学研究所与冈山大学药学系共同发现了2
‑
O
‑
α
‑
D
‑
葡萄糖基
‑
L
‑
抗坏血酸(以下简称AA2G)。通过在抗坏血酸的C2羟基结合1分子的D
‑
葡萄糖，生成化合物AA2G。AA2G不具直接还原性，较难被氧化，从而增强了AA2G的稳定性。在体内存在酶，使其分解为L
‑
抗坏血酸和D
‑
葡萄糖而发挥抑制黑色素产生。
[0005]日本专利Kokai Nos 135,992/91及139,288/91介绍了一种化合物AA2G，该化合物具有更好的稳定性和生物活性。日本专利Kokai Nos 183,492/91介绍了一种制备AA2G化合的生产工艺。
[0006]AA2G具有较强的亲水性，外用使用较难递送至真皮，从而影响其生物活性。本专利技术通过在6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于解决现有的AA2G的脂溶性差的问题，提供了一种具有美白功效的化合物及其制备方法。本专利技术通过在AA2G的6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。
[0008]本专利技术的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
[0009]本专利技术的一个方面提供了一种具有美白功效的化合物，所述化合物具有式I的结构：
[0010][0011]其中，R1代表C1
‑
C9直链烷烃，R2代表C1
‑
C9直链烷烃。
[0012]本专利技术的目的及解决其技术问题还采用以下技术方案来实现。
[0013]本专利技术的另一个方面还提供了一种制备上述的具有美白功效的化合物的方法，该方法包括：将2
‑
O
‑
α
‑
D
‑
葡萄糖基
‑
L
‑
抗坏血酸与酸酐在溶剂中进行酯化反应，即得具有美白功效的化合物。
[0014]优选地，所述溶剂为DMF或吡啶。
[0015]优选地，所述酯化反应温度为20～80℃。
[0016]优选地，所述酯化反应温度为40～60℃。
[0017]优选地，所述酯化反应时间为1～3h。
[0018]优选地所述酸酐是由以下方法制备而成：将具有式II的羧酸置于二氯甲烷中，然后加入三乙胺及氯代磷酸二苯酯并在一定条件下反应即得，所述式II的羧酸结构式如下：
[0019][0020]其中，R1代表C1
‑
C9直链烷烃，R2代表C1
‑
C9直链烷烃。
[0021]优选地，所述酸酐的制备过程中反应温度为
‑
10～40℃。
[0022]优选地，所述酸酐的制备过程中反应时间为1～3h。
[0023]借由上述技术方案，本专利技术至少具有下列优点：本专利技术的具有美白功效的化合物以2
‑
O
‑
α
‑
D
‑
葡萄糖基
‑
L
‑
抗坏血酸(AA2G)为原料，通过与酸酐进行酯化反应在AA2G的6羟基位结合1分子带支链的脂肪酸，用以增强其脂溶性，使其更容易被皮肤吸收，从而更好的抑制黑色素的产生，达到美白皮肤的功效。本专利技术的制备方法简单，反应条件温和，能够有效降低生产成本。
[0024]上述说明仅是本专利技术技术方案的概述，为了能够更清楚了解本专利技术的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本专利技术的较佳实施例及附图详细说明如后。
附图说明
[0025]图1示出了根据本专利技术实施例1的制备方法得到的具有美白功效的化合物的质谱
图；
[0026]图2示出了Franz扩散池示意图；
[0027]图3示出了根据本专利技术实施例1～4的制备方法得到的具有美白功效的化合物与对比实施例1的AA2G的人工皮肤膜进行透皮扩散试验结果对比图。
具体实施方式
[0028]为了使本专利技术实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面将结合本专利技术实施例及附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0029]实施例1
[0030]本实施例中的具有美白功效的化合物按照以下方法制备：
[0031](1)酸酐的合成
[0032]在100mL四口烧瓶中加入2
‑
庚基十一烷酸14.2g(50mmol)、二氯甲烷50mL、三乙胺5.1g(50mmol)，搅拌并在室温(25℃)下滴加氯代磷酸二苯酯，5min滴毕，滴毕后反应15min，得到反应液。将反应液倒入冰水中，有机层冰水洗涤3次，每次冰水量200mL。有机层经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏浓缩得酸酐产品。
[0033](2)AA2G酯化
[0034]将AA2G 5.0g(14.8mmol)、酸酐9.79g(17.8mmol)及40mL吡啶加入四口烧瓶中，于60℃反应2h，所得反应液减压蒸馏后经色谱柱分离(色谱柱：4.0
×
31cm；填充物：300
‑
400目柱层析硅胶；流动相：甲醇：二氯甲烷＝1:8)得目标产物
‑‑
具有美白功效的化合物S1。
[0035]图1为示出了根据上述制备方法得到的具有美白功效的化合物的质谱图(质谱参数：ESI离子源；离子喷雾电压：+5500V/
‑
4500V；温度：550℃)。由图1可以看出目标产物S1的质谱M+23(627)峰与M
‑
1(603)峰与目标分子量一致。
[0036]实施例2
[0037](1)酸酐的合成
[0038]在100mL四口烧瓶中加入2
‑
己基十烷酸12.8g(50mmol)、二氯甲烷5本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有美白功效的化合物，其特征在于，所述化合物具有式I的结构：其中，R1代表C1
‑
C9直链烷烃，R2代表C1
‑
C9直链烷烃。2.一种制备权利要求1所述的具有美白功效的化合物的方法，其特征在于，该方法包括：将2
‑
O
‑
α
‑
D
‑
葡萄糖基
‑
L
‑
抗坏血酸与酸酐在溶剂中进行酯化反应，即得具有美白功效的化合物。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为DMF或吡啶。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应温度为20～80℃。5...

【专利技术属性】
技术研发人员：余志兵，史鲁秋，张天龙，赵仕兰，薛虹宇，苏桂珍，
申请(专利权)人：南京盛德生物科技研究院有限公司，
类型：发明
国别省市：