联蒽衍生物及利用了它的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术提供将２个蒽之间用由亚萘基及对亚苯基构成的连结基连结了的特定构造的联蒽衍生物；以及一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有由至少包含发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，前述有机薄膜层单独地或作为混合物的成分地含有选自前述联蒽衍生物中的至少一种，可以提供长寿命的有机电致发光元件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及联蒽衍生物及使用了它的有机电致发光(EL)元件，更具 体来说，涉及长寿命的有机EL元件及实现它的联蒽衍生物。
技术介绍
有机EL元件是利用了如下的原理的自发光元件，g卩，通过施加电场 而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的再结合能量来使荧光性 物质发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的 低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang， S.A.Vanslyke,应用物理快报 (Applied Physics Letters), 51巻、913页、1987年等)以来，积极地开展 了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层 中使用了三(8 —羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生 物。作为叠层构造的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、 阻挡从阴极注入的电子而提高利用再结合生成的激子的生成效率、将在发 光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造， 广为人知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型；或空穴输 送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这 样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的再结合效率，对元件构造或形 成方法下了很多工夫。另外，作为发光材料已知有三(8 —羟基喹啉)铝配位化合物等螯合 配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基芳烯衍生 物、噁二唑衍生物等发光材料，据报告称，由它们可以获得从蓝色到红色 的可见区域的发光，可以期待彩色显示元件的实现(例如专利文献1、专 利文献2、专利文献3等)。另外，专利文献4 7中公开有作为发光材料使用了联蒽衍生物的元 件。此种联蒽衍生物虽然可以作为蓝色发光材料使用，然而元件寿命不够充分，从而被要求改善元件寿命。专利文献1:日本特开平8—239655号公报 专利文献2:日本特开平7 — 138561号公报 专利文献3:日本特开平3—200289号公报 专利文献4:日本特开平8 — 12600号公报 专利文献5:日本特开2000—344691号公报 专利文献6:日本特开2004—2351号公报 专利文献7:日本特开2005 — 15420号公报
技术实现思路
本专利技术是为了解决上述的问题而完成的，其目的在于，提供长寿命的 有机EL元件及实现它的新型的联蒽衍生物。本专利技术人等为了达成上述目的，反复进行了深入研究，结果发现，通 过使用具有将2个蒽之间用由亚萘基及对亚苯基构成的连结基所连结的特 定构造的联蒽衍生物，就可以达成前述的目的，从而完成了本专利技术。艮P，本专利技术提供以下述通式(1)表示的联蒽衍生物。式中，L是以上述通式(2)表示的亚萘基，Ari及A一各自独立地是取代或未取代的环碳原子数为6 50的芳香烃 基、或者取代或未取代的环碳原子数为10 50的稠合芳香烃基，W R"各自独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6 50的芳香烃基、取代或未取代的环原子数为5 50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1 50的烷基、取代或未取代的环碳原子数为3 50 的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1 50的垸氧基、取代或未取代的 碳原子数为6 50的芳垸基、取代或未取代的环碳原子数为5 50的芳氧 基、取代或未取代的环碳原子数为5 50的芳硫基、取代或未取代的碳原 子数为1 50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰 基、硝基或羟基，R是取代或未取代的环碳原子数为6 50的芳香烃基、取代或未取代 的环原子数为5 50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1 50 的垸基、取代或未取代的环碳原子数为3 50的环烷基、取代或未取代的 碳原子数为1 50的垸氧基、取代或未取代的环碳原子数为5 50的碳原 子数为6 50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为5 50的芳氧基、 取代或未取代的环碳原子数为5 50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数 为1 50的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、 硝基或羟基，m及n分别为0 5的整数，并且m+n为1 5的整数， p及q分别为0 5的整数，并且p+q为1 5的整数， r及s分别为0 4的整数， t为0 6的整数，当m、 n、 p、 q、 r、 s及t为1以上时，各个L和R可以相同也可以不同。另外，本专利技术提供一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持 有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元 件，所述有机薄膜层中含有选自权利要求1所述的联蒽衍生物中的至少一 种作为单独的成分或者混合物的成分。含有本专利技术的联蒽衍生物的有机EL元件寿命很长。具体实施例方式本专利技术的联蒽衍生物是以下述通式(1)表示的化合物。通式(1)中，L是以上述通式(2)表示的亚萘基，特别优选以下述 通式(3) (5)中的任意一个表示的亚萘基。通式(1)中，A—及A—各自独立地是取代或未取代的环碳原子数为 6 50的芳香烃基或取代或未取代的环碳原子数为10 50的稠合芳香烃基。作为A一及A一的芳香烃基及稠合芳香烃基，有单环芳香烃基、多环 芳香烃基、环组合芳香烃基、稠合多环芳香烃基，例如可以举出苯基、1 一萘基、2 —萘基、l一蒽基、2_蒽基、9一蒽基、9一 (IO —苯基)蒽基、 9一 (10 —萘基一1一基)蒽基、9一 (10 —萘基一2 —基)蒽基、l一菲基、 2 —菲基、3 —菲基、4一菲基、9一菲基、6 —屈基、l一并四苯基、2 —并 四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2 —芘基、4一芘基、2 —联苯基、3 —联 苯基、4一联苯基、对三联苯一4—基、对三联苯一3—基、对三联苯一2 — 基、间三联苯一4一基、间三联苯一3 —基、间三联苯—2_基、邻甲苯基、 间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、3—甲基一2 —萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一1一蒽基等。它们当中，优选苯基、l一萘基、2 —萘基、9一 (IO —苯基)蒽基、9 一 (10 —萘基一1一基)蒽基、9_ (10—萘基一2—基)蒽基、9一菲基、 l一芘基、2 —芘基、4一芘基、2 —联苯基、3 —联苯基、4一联苯基、邻甲 苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基，更优选苯基、l一萘基、2 — 萘基、2 —联苯基、3 —联苯基、4一联苯基。另外，作为前述Ar'及A一的取代基，例如可以举出烷基(甲基、乙 基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、 正庚基、正辛基、羟甲基、l一羟基乙基、2 —羟基乙基、2 —羟基异丁基、 1， 2 — 二羟基乙基、1， 3 — 二羟基异丙基、2， 3 —二羟基叔丁基、1， 2， 3 —三羟基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2 —氯乙基、2 —氯异丁基、1， 2 — 二氯乙基、1， 3 — 二氯异丙基、2， 3 — 二氯叔丁基、1, 2， 3—三氯丙基、 溴甲基、l一溴乙基、2 —溴乙基、2 —溴异丁基、1， 2 — 二溴乙基、1， 3 一二溴异丙基、2， 3 — 二溴叔丁基、1， 2， 3 —三溴丙基、碘甲基、l一碘 乙基、2 —碘乙基、2—碘异丁基、1， 2—二碘乙基、1， 3 — 二碘异丙基、 2， 3 — 二碘叔丁基、1， 2， 3 —三碘丙本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以下述通式（Ⅰ）表示的联蒽衍生物，　＊＊＊　式中，Ｌ是以上述通式（２）表示的亚萘基，　Ａｒ↑［１］及Ａｒ↑［２］各自独立地是取代或未取代的环碳原子数为６～５０的芳香烃基、或者取代或未取代的环碳原子数为１０～５０的稠合芳 香烃基，　Ｒ↑［１］～Ｒ↑［１６］各自独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为６～５０的芳香烃基、取代或未取代的环原子数为５～５０的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为１～５０的烷基、取代或未取代的环碳原子数为３～５０的环烷基、取 代或未取代的碳原子数为１～５０的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为６～５０的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为５～５０的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为５～５０的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为１～５０的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基，　Ｒ是取代或未取代的环碳原子数为６～５０的芳香烃基、取代或未取代的环原子数为５～５０的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为１～５０的烷基、取代或未取代的环碳原子数为３～５０的环烷基、取代或未取代的碳原子 数为１～５０的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为５～５０的碳原子数为６～５０的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为５～５０的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为５～５０的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为１～５０的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基，　ｍ及ｎ分别为０～５的整数，并且ｍ＋ｎ为１～５的整数，　ｐ及ｑ分别为０～５的整数，并且ｐ＋ｑ为１～５的整数，　ｒ及ｓ分别为０～４的整数，　ｔ为０～６的整数，　当ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、 ｒ、ｓ及ｔ为１以上时，各个Ｌ和Ｒ可以相同也可以不同。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：洼田峰行，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]