苯并芴化合物及其用途制造技术

技术编号:3233669 阅读:150 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种具有高的空穴传输能力、高的玻璃化转变温度和长期耐久性的新型材料。具体公开了由通式(1)表示的苯并芴化合物。(在式中,M表示具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基;Ar↑[1]-Ar↑[4]独立地表示具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基,条件是Ar↑[1]-Ar↑[4]中至少一个表示由通式(2)-(5)之一表示的取代基;和p表示0-2的整数。)(在(2)-(5)式中,R↑[1]-R↑[4]独立地表示氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、直链、支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基。在此,R↑[1]和R↑[2]可结合在一起形成环。)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型的苯并药化合物及其用途,特别是有机电致发光元件。 苯并芴化合物可用作感光材料和有机光电导材料,且更具体地,可用作在用作平面光源或显示器的有机EL元件或电子照相感光体等中的空穴传输材料或空穴注入材料和发光材料。
技术介绍
已作为感光材料或空穴传输材料开发的有机光电导材料具有许多优 点,包括低成本、加工性的多样性和不污染的特性。已提出了许多化合物。 例如,已公开了如-恶二唑衍生物(参见,例如,专利文献1)、嚅唑衍生物(参见,例如,专利文献2)、腙衍生物(参见,例如,专利文献3)、三芳基吡唑 啉衍生物(参见,例如,专利文献4和5)、芳基胺衍生物(参见,例如,专利 文献6和7)、和芪衍生物(参见,例如,专利文献8和9)的材料。在这些中,星爆型材料如4,4,,4"-三三苯基胺 (l-TNATA)和4,4,,4"-三三苯基胺(MTDATA)及联 笨型芳基胺衍生物如4,4,-双联苯(NPD)和4,4,-双 联苯(TPD)经常用作空穴传输或空穴注入材料 (参见,例如,非专利文献1和2)。此外,还提出了使用芴骨架作为部分结构的芳基胺化合物(参见,例如, 专利文献10和11)。而且,还提出了具有与本专利相同的笨并药骨架的有机电致发光材料 (参见,例如,专利文献12)。但是,该专利文献没有关于具有直接结合到苯 并芴基的氨基的化合物的描述。另外,尽管专利文献12包括对于具有苯并 芴基的聚合物材料作为发光材料特别有用的效果的描述,但是其中没有对 于该聚合物材料用作空穴传输材料和空穴注入材料的描述。专利文献1:美国专利No. 3,189,447(权利要求书)专利文献2:美国专利No. 3,25入203(权利要求书)专利文献3 专利文献4 专利文献5 专利文献6专利文献7 专利文献8 专利文献9 专利文献10 专利文献11 专利文献12JP-A-54-59143(权利要求书) JP-A-51-93224(权利要求书) JP-A-55-108667(权利要求书) JP-A-55-144250(权利要求书) JP-A-56-119132(权利要求书) JP-A-58-190953(权利要求书) JP-A-59-195658(权利要求书) JP-A-ll-35532(权利要求书)JP-A-10-95972(权利要求书) 国际公开No. 2004/61048小册子(权利要求书) 非专利文献l: Advanced Materials, (Germany), 1998, Vol. 10, No. 14, pp. 1108-1112(附图说明图1,表1)非专利文南史2: Journal of Luminescence, (Holland), 1997, 72-74, pp. 985-991(图1)
技术实现思路
本专利技术所要解决的问题但是,那些材料具有缺点,例如,它们的稳定性和耐久性差,且难以 被认为是实际上完全令人满意的材料。例如,NPD(其为典型的空穴传输材 料且目前在效率等方面优越)具有如下问题其具有低的玻璃化转变温度且 这引起关于元件寿命的问题,例如,有机电致发光元件突然结束其寿命。 此外,尽管近来正在热烈地进行对以有源矩阵模式工作的有机电致发光元 件的实际使用的研究,但是为此所要求的性能是较低的工作电压。对于该 要求,用NPD还未获得完全令人满意的元件。因此,对于实现较低的工作 电压和较长的寿命的材料存在强烈的需求。本专利技术的目的是提供与通用材料相比具有更低工作电压和更长耐久性 的新型材料。更具体地说,本专利技术的目的是提供适于在有机EL元件等中用 作空穴注入材料、空穴传输材料和发光材料的新型笨并芴化合物。解决问题的手段本专利技术人勤勉地进行研究。结果,他们发现由式(l)表示的苯并芴化合物在效率和耐久性方面非常优异。因此完成了本专利技术。即,本专利技术涉及由 式(l )表示的苯并芴化合物以及该化合物的用途。本专利技术的构成如下所述。 1.由式(l)表示的苯并芴化合物(其中M为具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有5-40个碳原子 的取代或未取代的杂芳基;ArLAZ各自独立地为具有6-40个碳原子的取代 或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基,Ar"-Ar"中 至少一个为由下式(2)-(5)中任一个表示的取代基;p表示0-2的整数,(其中R'-R"各自独立地为氢原子、卣原子、取代或未取代的氨基、直链、 支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或 未取代的芳基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基,R"和R2 任选彼此结合形成环。2.由式(l)表示的苯并芴化合物(其中M为具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基;A,Ai^各自独立地为具有6-40个碳原子的取代 或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基,Ar'-Ar"中 至少一个为由下式(2)表示的取代基;p表示0-2的整数,(其中R、W各自独立地为氬原子、卣原子、取代或未取代的氨基、直链、 支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或 未取代的芳基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基,R'和R2 任选彼此结合形成环。3.如上述2所述的由式(l)表示的苯并芴化合物,其中式(2)为下式(2,)(其中R、W各自独立地为氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、直链、 支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或 未取代的芳基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基,R'和R2 任选彼此结合形成环)。4. 如上述1所述的苯并芴化合物,其中式(l)中的M为选自单-、二-或 三取代的苯骨架、联苯骨架、芴骨架、三联苯骨架、萘骨架、和螺芴骨架 中的一种。5. 由下式(6)表示的苯并芴化合物,其由其中p为1且M为二取代的联 苯骨架的式(l)表示(其中RS和RS各自独立地为氢原子、卤原子、取代或未取代的氨基、直链、支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或 未取代的芳基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基;Ar'-Ar"与 式(l)中定义相同)。6.由式(7)-(10)中任一个表示的苯并芴化合物<formula>formula see original document page 10</formula>(其中R7、 R8、 RH和R"各自独立地为氢原子、卣原子、取代或未取代的氨 基、直链、支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原 子的取代或未取代的芳基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基; 119和R"表示具有1-6个碳原子的亚烷基或具有6-12个碳原子的亚芳基; A,为具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取 代或未取代的杂芳基)。7.由式(11)-(14)中任一个表示的苯并药化合物<formula>formula see original document page 10</formula>(其中X表示碘、溴或氯原子;R、Ri各自独立地为氢原子、卣原子、取代 或未取代的氨基、直链、支链本文档来自技高网
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【技术保护点】
由式(1)表示的苯并芴化合物: *** (1) 式中,M为具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基;Ar↑[1]-Ar↑[4]各自独立地为具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基或具 有5-40个碳原子的取代或未取代的杂芳基,其中,Ar↑[1]-Ar↑[4]中至少一个为由下式(2)-(5)中任一个表示的取代基;p表示0-2的整数, *** 式中,R↑[1]-R↑[4]各自独立地为氢原子、卤原子、取代或未取代的 氨基、直链、支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳基、或具有6-40个碳原子的取代或未取代的芳氧基,其中,R↑[1]和R↑[2]任选彼此结合形成环。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:西山正一松本直树宫崎高则神原武志
申请(专利权)人:东曹株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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