高折射率、可紫外固化的单体和由该单体制备的涂料组合物制造技术

本发明专利技术公开了可采用紫外光固化的高折射率单体，这些单体可以是用于制备光学制品的可固化组合物的组分，本发明专利技术还公开了一种合成该单体的方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术公开了高折射率的单体和由这些单体制备的可固化涂料组合物，该组合物和单体适用于光学制品，特别是光处理薄膜(lightmanagement films)。本专利技术还公开了一种制备高折射率单体的方法。
技术介绍
在背光计算机显示器或其它显示体系中，光学薄膜通常用来导引光。例如，在背光显示器中，光处理薄膜使用棱镜结构(通常称之为微结构)以沿着观察轴(即基本垂直于显示器的轴线)来导引光。导引光增强了使用者观察到的显示器亮度，并且使得该体系在产生所需的轴上照明度方面消耗更少的电能。使光线转向或导引光线的薄膜还可以用于许多的其它光学设计方案，如用于投影显示装置、交通信号和照明标志。希望用于形成光处理薄膜以导引光的组合物在固化后具有复制在提供光导引能力时所需的微结构的能力。此外希望的是固化组合物的玻璃化转变温度(Tg)足够高，以在储存和使用时具有形状保持能力。还希望的是由该固化组合物制备的光处理薄膜表现出高亮度。最后，用于制备光处理薄膜的组合物有利地提供一种具有高折射率的固化组合物。尽管目前有许多材料可用于光处理薄膜，但是仍然需要一种更进一步的改进材料，以用来制备光处理薄膜，特别是在固化后具有上述所需性能组合以满足日益增长的光处理薄膜领域实际需求的材料。
技术实现思路
在一个实施方案中，一种高折射率的单体包含下式(I)的化合物 其中Z是烯键式不饱和基团；X是O、S、或NH；L1和L2分别独立地是C1-C3亚烷基，-(C1-C3亚烷基)-S-(C1-C3亚烷基)-，或-(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)-；R是氢或C1-C6烷基；R1和R2分别独立地是芳基，包括苯基或萘基，芳基(C1-C6亚烷基)-，杂芳基，或杂芳基(C1-C6亚烷基)-；其中每个基团可以取代有0-5个取代基，取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)-S-、C1-C4卤代烷基、和C1-C4卤代烷氧基；和Y1和Y2分别独立地是O、S、NH或N，条件是当Y1和Y2都是S时，i)X是S，ii)R1和R2至少之一是如上所述取代的杂芳基或杂芳基(C1-C6亚烷基)-，或iii)L1和L2之一或两者是-(C1-C3亚烷基)-S-(C1-C3亚烷基)-或-(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)-；并且条件是当Y1或Y2是N时，则每个相应的组合R1-Y1或R1-Y2独立地是除咔唑之外的含氮的杂芳基。在另一个实施方案中，一种制备高折射率单体的方法包括将一种芳香族亲核试剂R1-Y1H和表氯醇反应以形成一种如下式的双取代的2-丙醇 和将该双取代的2-丙醇和一种烯键式不饱和反应物Z-X2反应以形成如下式的高折射率单体 其中Z是烯键式不饱和基团；X2是离去基团；每个R1独立地是芳基，包括苯基或萘基，芳基(C1-C6亚烷基)-，杂芳基，或杂芳基(C1-C6亚烷基)-；其中每个基团可以取代有0-5个取代基，取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)-S-、C1-C4卤代烷基、和C1-C4卤代烷氧基；每个Y1独立地是O、S、NH或N，条件是当两个Y1基团都是S时，至少一个R1基团是如上所述取代的杂芳基或杂芳基(C1-C6亚烷基)；或当Y1是N时，则每个组合R1-Y1独立地是除咔唑之外的含氮的杂芳基。附图描述附图说明图1是一种背光液晶显示器的示意图；和图2是一种显示微结构并支持聚合物基材的光处理薄膜的示意图。具体实施例方式本专利技术公开的是高折射率的单体，当固化时，该单体提供也显示高折射率的固化后材料。高折射率的单体可以与其它单体、低聚物、和/或聚合物组合，以形成可辐射固化的组合物。本专利技术还提供低粘度的高折射率单体，用于和较高粘度的低聚物和任选的其它单体组合以提供可固化的组合物。由于其高折射率和易于加工，可固化的组合物理想地适用于生产光学制品。光学制品的例子包括用于背光显示器；投影显示装置；交通信号；照明标志；光学透镜；菲涅耳透镜；光盘；散射膜；全息基材的光处理薄膜；或作为基材与传统透镜、棱镜或反射镜等组合。本专利技术还提供一种使用表氯醇和芳香族亲核试剂制备高折射率单体的方法。该方法提供了一种洁净和有效的途径来制备表现出最小着色的各种高折射率单体。如本文中使用，“(甲基)丙烯酸酯”包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。本文中的单数形式并不表示对数量的限制，而是表示存在至少一种所述物质。本文中公开的所有范围都是包容性和可组合的。如本文中使用，“高折射率”是指折射率大于约1.50。高折射率单体包括下式(I)的化合物 其中Z是烯键式不饱和基团；X是O、S、或NH；L1和L2分别独立地是C1-C3亚烷基，-(C1-C3亚烷基)-S-(C1-C3亚烷基)-，或-(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)-；R是氢或C1-C6烷基；R1和R2分别独立地是芳基，包括苯基或萘基，芳基(C1-C6亚烷基)-，杂芳基，或杂芳基(C1-C6亚烷基)-；其中每个基团可以取代有0-5个取代基，取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)-S-、C1-C4卤代烷基、和C1-C4卤代烷氧基；和Y1和Y2分别独立地是O、S、NH或N，条件是当Y1或Y2是N时，则每个相应的组合R1-Y1或R1-Y2独立地是含氮的杂芳基。在一个实施方案中，当Y1和Y2都是S时，则发生下列情形之一 i)X是S，ii)R1和R2至少之一是如上所述取代的杂芳基或杂芳基(C1-C6亚烷基)-，或iii)L1和L2之一或两者是-(C1-C3亚烷基)-S-(C1-C3亚烷基)-或-(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)-；在另一个实施方案中，当Y1或Y2是N时，则每个相应的组合R1-Y1或R1-Y2独立地是除咔唑之外的含氮的杂芳基。Z是烯键式不饱和基团，如丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基、烯丙基等；更具体地是丙烯酰基和甲基丙烯酰基。L1和L2基团分别独立地是C1-C3亚烷基，更具体地是C1-C2亚烷基，再具体地是C1亚烷基。此外，L1和L2基团分别独立地是-(C1-C3亚烷基)-S-(C1-C3亚烷基)-，或-(C1-C3亚烷基)-O-(C1-C3亚烷基)-；更具体地是-(C1亚烷基)-S-(C2亚烷基)-，-(C2亚烷基)-S-(C1亚烷基)-，-(C1亚烷基)-O-(C2亚烷基)-，或-(C2亚烷基)-O-(C1亚烷基)-等。R基团可以是氢或C1-C6烷基，更具体地是氢或C1-C3烷基，再具体地是氢。X基团可以是O、S、或NH；更具体地是O或S，再具体地是O。对于R1和R2而言适当的芳基包括，例如苯基和萘基，其中每个基团可以取代有0-5个取代基，取代基独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)S-、C1-C4卤代烷基、和C1-C4卤代烷氧基。R1和R2基团的例子包括苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2，4，6-三溴苯基、萘基、本文所述的杂芳基，具体地是苯并噻唑基、苯并噁唑基、N-吩噻嗪基等。如本文中使用，不在两个字母或符号之间的破折号“-”用于表示取代基的连接点，例如(C1-C4烷基)S-表示通过硫原子连接。如本文中使用，“烷基”包括支化和直链饱和脂肪族烃基，具有规定数目的碳原子，烷基的例子包括但本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种高折射率单体，包含：下式（Ⅰ）的化合物：Ｒ↑［１］－Ｙ↑［１］－Ｌ↑［１］－＊－Ｌ↑［２］－Ｙ↑［２］－Ｒ↑［２］（Ⅰ）其中Ｚ是烯键式不饱和基团；Ｘ是Ｏ、Ｓ、或ＮＨ；Ｌ↑［１］和Ｌ↑［２］分别独立地是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基，－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－Ｓ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－，或－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－Ｏ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－；Ｒ是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］分别独立地是芳基，包括苯基或萘基，芳基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基）－，杂芳基，或杂芳基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基）－；其中每个基团取代有０－５个取代基，取代基独立地选自卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基）－Ｓ－、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基；和Ｙ↑［１］和Ｙ↑［２］分别独立地是Ｏ、Ｓ、ＮＨ或Ｎ，条件是当Ｙ↑［１］和Ｙ↑［２］都是Ｓ时，ｉ）Ｘ是Ｓ，ｉｉ）Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］至少之一是如上所述取代的杂芳基或杂芳基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］亚烷基）－，或ｉｉｉ）Ｌ↑［１］和Ｌ↑［２］之一或两者是－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－Ｓ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－或－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－Ｏ－（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］亚烷基）－；并且条件是当Ｙ↑［１］或Ｙ↑［２］是Ｎ时，则每个相应的组合Ｒ↑［１］－Ｙ↑［１］或Ｒ↑［１］－Ｙ↑［２］独立地是除咔唑之外的含氮的杂芳基。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：BJ奇泽姆，JE皮克特，
申请(专利权)人：通用电气公司，
类型：发明
国别省市：US[]