一种4-碘联苯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种4‑碘联苯的合成方法。该方法是基于Suzuki偶联反应，以1，4‑二碘苯和苯硼酸为原料，水为溶剂，在Pd/C催化下，于50‑100℃反应4‑12h，反应产物后处理得到所述目标产物。本发明专利技术以水为反应溶剂，催化剂可以回收重复使用，收率高，无污染，符合绿色环保要求，过程简单，操作方便，利于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种4-碘联苯的合成方法
本专利技术属于精细化工合成
，具体涉及一种4-碘联苯的合成方法。
技术介绍
联苯型液晶材料具有光稳定性、化学稳定性好的特点，这类液晶材料的合成越来越引人关注，而4-碘联苯是一种制备感光材料和液晶材料重要中间体；目前，制备4-碘联苯主要采用联苯直接碘化法，以联苯和碘为原料，以过硫酸铵或过硫酸钾为氧化剂，醋酸为反应溶剂，在浓硫酸和浓硝酸存在下生成目标产物；过硫酸盐是强氧化剂，遇热遇湿易分解，醋酸、浓硫酸、浓硝酸均对设备腐蚀，并且无法回收，产生大量酸性废液；中国专利CN104725185A采用Cu-La二氧化硅介孔复合催化剂代替过硫酸盐，但依然无法避免使用大量浓硫酸和浓硝酸。传统联苯直接碘化法反应式为：铃木反应，也称作Suzuki偶联反应，在零价钯催化下，芳基硼酸与卤代芳烃发生交叉偶联，是合成联苯类化合物的重要方法；为了克服现有合成4-碘联苯技术的缺陷，本专利技术提供了一种利用Suzuki偶联反应合成4-碘联苯的方法。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了克服现有4-碘联苯的合成方法技术存在的不足，提供了一种高效、环保的4-碘联苯合成方法。本专利技术所采用的技术方案如下：在水相中，以Pd/C为催化剂，在碱存在下，1，4-二碘苯和苯硼酸为反应原料，一步反应生成4-碘联苯。反应式如下：本专利技术所述的4-碘联苯的合成方法为：反应瓶中加入1，4-二碘苯、苯硼酸、碱、催化剂、水，搅拌加热至50-100℃，保温反应4-12h，反应完成后将反应液冷却至室温，过滤分离，滤饼用水洗涤，催化剂回收重复使用，滤液用乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸回收乙酸乙酯，得到固体产品。所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾、醋酸钠、醋酸钾、碳酸铯、三乙胺中的一种或多种。所述的催化剂为Pd/C，Pd担载量为5%。所述的1，4-二碘苯、苯硼酸、碱、催化剂的摩尔比为1：0.95-1.05：1-3：0.01-0.05。本专利技术方法具有如下显著优点：（1）本专利技术方法以水为溶剂，无污染，避免了传统方法产生大量酸性废液；（2）所使用的Pd/C催化剂可回收重复使用，成本降低；（3）产品收率高，反应条件温和，过程简单，操作方便。具体实施方式实施例1在500ml反应瓶中加入1，4-二碘苯32.9g（0.1mol），苯硼酸12.2g（0.1mol），碳酸钠21.2g（0.2mol），水（150ml），搅拌均匀后，加入5%的Pd/C催化剂4.2g（0.2mol%），升温至60℃反应6h，将反应液冷却至室温，过滤，滤饼为Pd/C催化剂，用水洗涤后回收重复使用；滤液加入乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸除去溶剂，得粗产品，乙醇重结晶得26.6g，收率95%。实施例2在500ml反应瓶中加入1，4-二碘苯32.9g（0.1mol），苯硼酸12.81g（0.105mol），碳酸钾41.46g（0.3mol），水（200ml），搅拌均匀后，加入5%的Pd/C催化剂2.1g（0.1mol%），升温至50℃反应12h，将反应液冷却至室温，过滤，滤饼为Pd/C催化剂，用水洗涤后回收重复使用；滤液加入乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸除去溶剂，得粗产品，乙醇重结晶得26.18g，收率93.5%。实施例3在500ml反应瓶中加入1，4-二碘苯32.9g（0.1mol），苯硼酸12.2g（0.1mol），碳酸铯32.5g（0.1mol），水（150ml），搅拌均匀后，加入5%的Pd/C催化剂6.3g（0.3mol%），升温至80℃反应6h，将反应液冷却至室温，过滤，滤饼为Pd/C催化剂，用水洗涤后回收重复使用。滤液加入乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸除去溶剂，得粗产品，乙醇重结晶得25.9g，收率92.5%。实施例4在500ml反应瓶中加入1，4-二碘苯32.9g（0.1mol），苯硼酸12.2g（0.1mol），氢氧化钠12g（0.3mol），水（150ml），搅拌均匀后，加入5%的Pd/C催化剂6.3g（0.3mol%），升温至60℃反应6h，将反应液冷却至室温，过滤，滤饼为Pd/C催化剂，用水洗涤后回收重复使用。滤液加入乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸除去溶剂，得粗产品，乙醇重结晶得26.5g，收率94.6%。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种4-碘联苯的合成方法，其特征在于所述的合成方法为：/n在反应溶剂中加入1，4-二碘苯、苯硼酸、碱、催化剂，搅拌加热至50-100℃反应4-12h，反应完成后将反应液冷却至室温，过滤分离，滤饼用水洗涤，催化剂回收重复使用，滤液用乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸回收乙酸乙酯，得到目标产品。/n

【技术特征摘要】
1.一种4-碘联苯的合成方法，其特征在于所述的合成方法为：
在反应溶剂中加入1，4-二碘苯、苯硼酸、碱、催化剂，搅拌加热至50-100℃反应4-12h，反应完成后将反应液冷却至室温，过滤分离，滤饼用水洗涤，催化剂回收重复使用，滤液用乙酸乙酯萃取，有机层旋蒸回收乙酸乙酯，得到目标产品。


2.如权利要求1所述的一种4-碘联苯的合成方法，其特征在于所述的反应溶剂为水。


3.如权利要求1所述的一...

【专利技术属性】
技术研发人员：孟纪文，王可为，韩建国，
申请(专利权)人：中昊大连化工研究设计院有限公司，
类型：发明
国别省市：辽宁;21