一种庚酸-D5的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种庚酸‑D5的合成方法，所述的方法包括如下步骤：将化合物1即6‑庚炔酸和重水，在碳酸钠、10wt%钯碳和氘气存在下以及氮气保护下，发生还原反应，制得化合物2即庚酸‑D5。本发明专利技术的庚酸‑D5的合成方法：使用了较短的合成路线成功合成目标分子，且收率可观。

A synthesis method of heptanic acid-d5

【技术实现步骤摘要】
一种庚酸-D5的合成方法
本专利技术涉及一种庚酸-D5的合成方法，属于化学合成

技术介绍
庚酸是一种重要的有机合成中间体，用作香料、医药、润滑剂、增塑剂的合成原料。普通的庚酸有以下几种方法：1、先由庚烯-1和合成气经羰基化制得庚醛，再经空气氧化得到庚酸。2、由1-己烯用合成气(一氧化碳和氢气)羰基化而成庚醛，再经空气氧化而成。3、由蓖麻油或者衍生物进行高温裂解可以生成庚醛，然后通过氧化可以得到庚酸。庚酸-D5，是稳定同位素标记的庚酸，可用作医药中间体，最终用于医药研发中药理毒理的研究。目前有报道的合成路线如下：该方法路线长，用到剧毒的氰化钾，反应涉及锂铝氢还原、氰基水解以及脱羧反应，操作不便。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有技术的不足，提供一种庚酸-D5的合成方法。本专利技术利用炔氢具有一定酸性，在碱性条件下可以在重水中进行氢氘交换，从而使得炔氢交换得到炔氘，再利用氘气还原可以得到庚酸-D5。本专利技术的技术方案如下：庚酸-D5的合成方法，合成路线如下：所述的方法包括如下步骤：将化合物1即6-庚炔酸和重水，在碳酸钠、10wt%钯碳和氘气存在下以及氮气保护下，发生还原反应，制得化合物2即庚酸-D5。优选地，所述的化合物1即6-庚炔酸、重水和碳酸钠的摩尔比为1:54.8:1.2。所述的反应温度为室温。本专利技术的反应原理如下：化合物1即6-庚炔酸先在碳酸钠作用下与重水发生氢氘交换，然后在氘气条件下，还原得到化合物2即庚酸-D5。本专利技术中的“10wt%钯碳”，表示Pd载量为10wt%的Pd/C催化剂。本专利技术的庚酸-D5的合成方法：使用了较短的合成路线成功合成目标分子，且收率可观。附图说明图1为庚酸-D5的核磁图谱结果。具体实施方式实施例1庚酸-D5的合成将化合物1即6-庚炔酸（3.8克，30.12mmol）加入压力釜内，同时加入碳酸钠（3.83克，36.14mmol）、重水30毫升（1.65mol），搅拌半小时，再加入催化剂钯碳（380毫克,10wt%钯碳），压力釜氮气置换数次，氮气保护下，室温搅拌16小时，完成后，改用氘气置换数次，将氘气压力调为4MPa（4兆帕），室温反应至原料消失。反应结束后过滤，滤液使用4M盐酸调节pH至1，使用二氯甲烷萃取数次，萃取液干燥、旋干，得到粗品，粗品经过减压蒸馏得到纯品2.53克（20mmHg，99-100℃），收率62.2%。制得产物的检测结果如图1所示，显示产物为庚酸-D5。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种庚酸-D5的合成方法，其特征在于，合成路线如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种庚酸-D5的合成方法，其特征在于，合成路线如下：



所述的方法包括如下步骤：将化合物1即6-庚炔酸和重水，在碳酸钠、10wt%钯碳和氘气存在下以及氮气保护下，发生还原反应，制得化合物2即庚酸-D5。

【专利技术属性】
技术研发人员：贲昊玺，于海涛，宋明辉，孙爱学，
申请(专利权)人：南京昊绿生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32